1,6-Conjugated Addition-Mediated [2+1] Annulation: Approach to Spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 21, 2015, Pages 11123-11130

  Yuan, Zhenbo ^a   Fang, Xinxin ^a   Li, Xuanyi ^a   Wu, Jie ^a   Yao, Hequan ^a   Lin, Aijun ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIASTEREOSELECTIVE; P-QUINONE METHIDES; SULFUR YLIDES;

ORGANIC COMPOUNDS;

BASE; FUNCTIONAL GROUP; METAL; QUINONE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; SULFUR;

ADDITION REACTION; ANNULATION REACTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONJUGATION; DRUG SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84946771610     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01793     Document Type: Article

References (56)

1. Tserng, K. Y.; Jin, S. J.; Hoppel, C. L. Biochemistry 1991, 30, 10755 10.1021/bi00108a021
2. Tanasova, M.; Sturla, S. J. Chem. Rev. 2012, 112, 3578 10.1021/cr2001367
3. Monn, J. A.; Prieto, L.; Taboada, L.; Pedregal, C.; Hao, J.; Reinhard, M. R.; Henry, S. S.; Goldsmith, P. J.; Beadle, C. D.; Walton, L.; Man, T.; Rudyk, H.; Clark, B.; Tupper, D.; Baker, S. R.; Lamas, C.; Montero, C.; Marcos, A.; Blanco, J.; Bures, M.; Clawson, D. K.; Atwell, S.; Lu, F.; Wang, J.; Russell, M.; Heinz, B. A.; Wang, X.; Carter, J. H.; Xiang, C.; Catlow, J. T.; Swanson, S.; Sanger, H.; Broad, L. M.; Johnson, M. P.; Knopp, K. L.; Simmons, R. M. A.; Johnson, B. G.; Shaw, D. B.; McKinzie, D. L. J. Med. Chem. 2015, 58, 1776 10.1021/jm501612y
4. Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505 10.1021/ja0518880
5. Lerchner, A.; Carreira, E. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8208 10.1002/chem.200600957
6. Rafferty, R. J.; Hicklin, R. W.; Maloof, K. A.; Hergenrother, P. J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 220 10.1002/anie.201308743
7. Sokolowska, K.; Carballa, D.; Seoane, S.; Pérez-Fernández, R.; Mouriño, A.; Sicinski, R. R. J. Org. Chem. 2015, 80, 165 10.1021/jo502243r
8. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886 10.1021/bi00410a054
9. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961 10.1021/ja00180a048
10. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. A. Chem. Rev. 1997, 97, 787 10.1021/cr960095g
11. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645 10.1021/ja983556j
12. MacMillan, K. S.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 5771 10.1021/jm9006214
13. Becker, H. D.; Elebring, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 1319 10.1021/jo00208a040
14. Field, K. W.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4000 10.1021/jo00252a023
15. Dao, H. T.; Baran, P. S. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 14382 10.1002/anie.201408022
16. Hamels, D.; Dansette, P. M.; Hillard, E. A.; Top, S.; Vessières, A.; Herson, P.; Jaouen, G.; Mansuy, D. Angew. Chem.; Int. Ed. 2009, 48, 9124 10.1002/anie.200903768
17. Messiano, G. B.; da Silva, T. D.; Nascimento, I. R.; Lopes, L. M. X. Phytochemistry 2009, 70, 590 10.1016/j.phytochem.2009.02.008
18. Dehn, R.; Katsuyama, Y.; Weber, A.; Gerth, K.; Jansen, R.; Steinmetz, H.; Höfle, G.; Müller, R.; Kirschning, A. Angew. Chem.; Int. Ed. 2011, 50, 3882 10.1002/anie.201006880
19. Baeyer, A.; Villiger, V. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2774 10.1002/cber.19030360327
20. Chu, W.-D.; Zhang, L.-F.; Bao, X.; Zhao, X.-H.; Zeng, C.; Du, J.-Y.; Zhang, G.; Wang, F.-X.; Ma, X.-Y.; Fan, C.-A. Angew. Chem. 2013, 125, 9399 10.1002/ange.201303928
21. Caruana, L.; Kniep, F.; Johansen, T. K.; Poulsen, P. H.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15929 10.1021/ja510475n
22. Baird, R.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 788 10.1021/ja00864a022
23. Wu, Q.-F.; Liu, W.-B.; Zhuo, C.-X.; Rong, Z.-Q.; Ye, K.-Y.; You, S.-L. Angew. Chem.; Int. Ed. 2011, 50, 4455 10.1002/anie.201100206
24. Nemoto, T.; Ishige, Y.; Yoshida, M.; Kohno, Y.; Kanematsu, M.; Hamada, Y. Org. Lett. 2010, 12, 5020 10.1021/ol102190s
25. Yoshida, M.; Nemoto, T.; Zhao, Z.-D.; Ishige, Y.; Hamada, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 859 10.1016/j.tetasy.2012.05.026
26. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341 10.1021/cr960411r
27. Aggarwal, V. K.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611 10.1021/ar030045f
28. Sun, X.-L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937 10.1021/ar800108z
29. Zhu, C.; Ding, Y.; Ye, L.-W. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2530 10.1039/C4OB02556C
30. Aggarwal, V. K.; Hynd, G.; Picoul, W.; Vasse, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9964 10.1021/ja0272540
31. Illa, O.; Namutebi, M.; Saha, C.; Ostovar, M.; Chen, C. C.; Haddow, M. F.; Nocquet-Thibault, S.; Lusi, M.; McGarrigle, E. M.; Varinder, K.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11951 10.1021/ja405073w
32. Boratyński, P. J.; Skarzewski, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 4473 10.1021/jo400465a
33. Boucherif, A.; Yang, Q.-Q.; Wang, Q.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. J. Org. Chem. 2014, 79, 3924 10.1021/jo5003856
34. Liao, W.-W.; Deng, X.-M.; Tang, Y. Chem. Commun. 2004, 13, 1516 10.1039/b400464g
35. Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Chem. Commun. 2006, 17, 1833 10.1039/b601527a
36. Kavanagh, S. A.; Piccinini, A.; Connon, S. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3535 10.1039/c3ob27271k
37. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353 10.1021/ja01084a034
38. Romo, D.; Romine, J. L.; Midura, W.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1990, 46, 4951 10.1016/S0040-4020(01)85604-0
39. Zhang, R.; Mamai, A.; Madalengoitia, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 547 10.1021/jo9816109
40. Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3240 10.1021/ja042774b
41. Deng, X.-M.; Cai, P.; Ye, S.; Sun, X.-L.; Liao, W.-W.; Li, K.; Tang, Y.; Wu, Y.-D.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9730 10.1021/ja056751o
42. Kakei, H.; Sone, T.; Sohtome, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13410 10.1021/ja076797c
43. Cheng, Y.; An, J.; Lu, L.-Q.; Luo, L.; Wang, Z.-Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. J. Org. Chem. 2011, 76, 281 10.1021/jo101699r
44. Biswas, A.; De Sarkar, S. D.; Tebben, L.; Studer, A. Chem. Commun. 2012, 48, 5190 10.1039/c2cc31501g
45. Luo, J.; Wu, B.; Chen, M.-W.; Jiang, G.-F.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2014, 16, 2578 10.1021/ol500948r
46. Zhou, Y.-G.; Li, A.-H.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7225 10.1016/S0040-4039(97)01736-X
47. Li, A.-H.; Zhou, Y.-G.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L.; Xia, L.-J.; Tang, M.-H. Angew. Chem.; Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1317 10.1002/anie.199713171
48. Zhu, B.-H.; Zheng, J.-C.; Yu, C.-B.; Sun, X.-L.; Zhou, Y.-G.; Shen, Q.; Tang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 504 10.1021/ol9027072
49. Chen, M.-W.; Cao, L.-L.; Ye, Z.-S.; Jiang, G.-F.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2013, 49, 1660 10.1039/c3cc37800d
50. Wu, B.; Chen, M.-W.; Ye, Z.-S.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 383 10.1002/adsc.201300830
51. Gandeepan, P.; Rajamalli, P.; Cheng, C.-H. ACS Catal. 2014, 4, 4485 10.1021/cs501326p
52. Illa, O.; Arshad, M.; Ros, A.; McGarrigle, E. M.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1828 10.1021/ja9100276
53. Gai, K.; Fang, X.; Li, X.; Xu, J.; Wu, X.; Lin, A.; Yao, H. Chem. Commun. 2015, 10.1039/C5CC06287J
54. Richter, D.; Hampel, N.; Singer, T.; Ofial, A. R.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 3203 10.1002/ejoc.200900299
55. Bacha, J. D.; Matthews, J. S. US 4032547, 1977.
56. Ratts, K. W.; Yao, A. N. J. Org. Chem. 1966, 31, 1185 10.1021/jo01342a047