Palladium-Catalyzed Carboxylation of Benzyl Chlorides with Atmospheric Carbon Dioxide in Combination with Manganese/Magnesium Chloride

ChemCatChem

Volumn 7, Issue 23, 2015, Pages 3972-3977

  Zhang, Shuai ^a   Chen, Wei Qiang ^a   Yu, Ao ^a   He, Liang Nian ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

magnesium; manganese; palladium; phosphane ligands; reaction mechanisms

Indexed keywords

ATMOSPHERIC CHEMISTRY; CARBON; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; INTERNET PROTOCOLS; MAGNESIUM; MANGANESE; PALLADIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ATMOSPHERIC CARBON DIOXIDE; BENZYL CHLORIDES; PALLADIUM-CATALYZED; PHENYLACETIC ACID; PHOSPHANE LIGANDS; REACTION MECHANISM; REDUCING REAGENTS; SPECIFIC EFFECTS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84954499337     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201500724     Document Type: Article

References (90)

1. L. Zhang, J. Cheng, T. Ohishi, Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8670-8673;
2. Angew. Chem. 2010, 122, 8852-8855;
3. I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859;
4. I. I. F. Boogaerts, G. C. Fortman, M. R. L. Furst, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8674-8677;
5. Angew. Chem. 2010, 122, 8856-8859;
6. H. Mizuno, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251-1253.
7. M. Takimoto, M. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10008-10009;
8. C. M. Williams, J. B. Johnson, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936-14937;
9. M. D. Greenhalgh, S. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11900-11903;
10. J. Takaya, K. Sasano, N. Iwasawa, Org. Lett. 2011, 13, 1698-1701;
11. H. Ohmiya, M. Tanabe, M. Sawamura, Org. Lett. 2011, 13, 1086-1088;
12. T. G. Ostapowicz, M. Schmitz, M. Krystof, J. Klankermayer, W. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12119-12123;
13. Angew. Chem. 2013, 125, 12341-12345;
14. L. Wu, Q. Liu, I. Fleischer, R. Jackstell, M. Beller, Nat. Commun. 2014, 5, 3091;
15. N. Huguet, I. Jevtovikj, A. Gordillo, M. L. Lejkowski, R. Lindner, M. Bru, A. Y. Khalimon, F. Rominger, S. A. Schunk, P. Hofmann, M. Limbach, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16858-16862.
16. M. Takimoto, M. Kawamura, M. Mori, Synthesis 2004, 5, 791-795;
17. M. Takimoto, M. Kawamura, M. Mori, Y. Sato, Synlett 2005, 13, 2019-2022;
18. M. Murakami, N. Ishida, T. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 476-477;
19. J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15254-15255.
20. S. Saito, S. Nakagawa, T. Koizumi, K. Hirayama, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1999, 64, 3975-3978;
21. M. Takimoto, K. Shimizu, M. Mori, Org. Lett. 2001, 3, 3345-3347;
22. M. Aoki, M. Kaneko, S. Izumi, K. Ukai, N. Iwasawa, Chem. Commun. 2004, 2568-2569;
23. K. Shimizu, M. Takimoto, Y. Sato, M. Mori, Org. Lett. 2005, 7, 195-197;
24. T. Fujihara, T. Xu, K. Semba, J. Terao, Y. Tsuji, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 523-527;
25. Angew. Chem. 2011, 123, 543-547;
26. L. Zhang, J. Cheng, B. Carry, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14314-14317;
27. M. Takimoto, Z. Hou, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11439-11445;
28. T. Fujihara, Y. Horimoto, T. Mizoe, F. B. Sayyed, Y. Tani, J. Terao, S. Sakaki, Y. Tsuji, Org. Lett. 2014, 16, 4960-4963;
29. S. Li, W. Yuan, S. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2578-2582;
30. Angew. Chem. 2011, 123, 2626-2630;
31. X. Zhang, W.-Z. Zhang, X. Ren, L.-L. Zhang, X.-B. Lu, Org. Lett. 2011, 13, 2402-2405.
32. A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974-15975;
33. T. Fujihara, K. Nogi, T. Xu, J. Terao, Y. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9106-9109;
34. T.-V. Hung, O. Daugulis, ACS Catal. 2013, 3, 2417-2420;
35. T. Leõn, A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1221-1224;
36. A. Correa, T. Leon, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1062-1069;
37. Y. Liu, J. Cornella, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11212-11215;
38. T. Moragas, J. Cornella, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17702-17705;
39. X. Zhang, W.-Z. Zhang, L.-L. Shi, C.-X. Guo, L.-L. Zhang, X.-B. Lu, Chem. Commun. 2012, 48, 6292-6294.
40. I. Kazmierski, M. Bastienne, C. Gosmini, J.-M. Paris, J. Périchon, J. Org. Chem. 2004, 69, 936-942;
41. K. K. Majumdar, C.-H. Cheng, Org. Lett. 2000, 2, 2295-2298;
42. J. X. Hu, C. Y. Li, W. J. Sheng, Y. X. Jia, J. R. Gao, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5234-5237;
43. R. Shrestha, D. J. Weix, Org. Lett. 2011, 13, 2766-2769;
44. F. Wu, W. Lu, Q. Qian, Q. Ren, H. Gong, Org. Lett. 2012, 14, 3044-3047;
45. A. C. Wotal, D. J. Weix, Org. Lett. 2012, 14, 1476-1479;
46. J. C. Hsieh, Y. C. Chen, A. Y. Cheng, H. C. Tseng, Org. Lett. 2012, 14, 1282-1285;
47. A. H. Cherney, N. T. Kadunce, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7442-7445;
48. Y. Xia, F. Hu, Z. Liu, P. Qu, R. Ge, C. Ma, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett. 2013, 15, 1784-1787;
49. T. Moragas, A. Correa, R. Martin, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8242-8258.
50. A. A. Sathe, D. R. Hartlinea, A. R T. Radosevich, Chem. Commun. 2013, 49, 5040-5042;
51. T. Mita, J. Chen, Y. Sato, Org. Lett. 2014, 16, 2200-2203;
52. B. Miao, S. Ma, Chem. Commun. 2014, 50, 3285-3287;
53. B. Miao, S. Ma, Org. Chem. Front. 2015, 2, 65-68.
54. K. Nogi, T. Fujihara, J. Terao, Y. Tsuji, Chem. Commun. 2014, 50, 13052-13055.
55. H.-W. Suh, L. M. Guard, N. Hazari, Chem. Sci. 2014, 5, 3859-3872;
56. T. Fan, F. K. Sheong, Z. Lin, Organometallics 2013, 32, 5224-5230;
57. R. Yuan, Z. Lin, Organometallics 2014, 33, 7147-7156;
58. W. Guo, C. Michel, R. Schwiedernoch, R. Wischert, X. Xu, P. Sautet, Organometallics 2014, 33, 6369-6380;
59. e. B. Sayyed, Y. Tsuji, S. Sakaki, Chem. Commun. 2013, 49, 10715-10717;
60. F. B. Sayyed, S. Sakaki, Chem. Commun. 2014, 50, 13026-13029;
61. A. Uhe, M. Hölscher, W. Leitner, Chem. Eur. J. 2012, 18, 170-177.
62. R. Martin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844-3845;
63. A. Krasovskiy, C. Duplais, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15592-15593;
64. D. A. Everson, R. Shrestha, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 920-921;
65. D. A. Everson, B. A. Jones, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6146-6159;
66. J. E. Milne, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028-13032.
67. C. Amatore, A. Jutand, F. Khalil, M. F. Nielsen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7076-7085.
68. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696;
69. S. Kozuch, J. M. L. Martin, Chem. Commun. 2011, 47, 4935-4937;
70. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 27-50;
71. B. Pudasaini, B. G. Janesko, Organometallics 2011, 30, 4564-4571.
72. M. She, D.i Xiao, B. Yin, Z. Yang, P. Liu, J. Li, Z. Shi, Tetrahedron 2013, 69, 7264-7268;
73. K. Müller, H. Reindl, K. Breu, J. Med. Chem. 2001, 44, 814-821;
74. M. Lamani, R. S. Guralamata, K. R. Prabhu, Chem. Commun. 2012, 48, 6583-6585.
75. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167;
76. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324-333;
77. P. ͆liwa, J. Handzlik, Chem. Phys. Lett. 2010, 493, 273-278;
78. A. D. Kulkarni, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2325-2332.
79. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
80. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298;
81. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665;
82. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036;
83. P. Hay, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384;
84. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654;
85. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. V. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301;
86. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269;
87. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065;
88. R. C. Binning, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216;
89. M. P. McGrath, L. Radom, J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516.
90. C. Y. Legault, CYLview, 1.0b, Université de Sherbrooke: Sherbrooke (Québec) Canada, 2009, http://www.cylview.org.