Nickel-catalyzed intermolecular insertion of aryl iodides to nitriles: A novel method to synthesize arylketones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 5, 2012, Pages 1282-1285

  Hsieh, Jen Chieh ^a   Chen, Yen Chung ^a   Cheng, An Yi ^a   Tseng, Hsiao Chun ^a  

^a TAMKANG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IODIDE; KETONE; NICKEL; NITRILE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; IODIDES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; NITRILES;

EID: 84863230038     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300153f     Document Type: Article

References (39)

1. Batt, D. G.; Goodman, R.; Jones, D. G.; Kerr, J. S.; Mantegna, L. R.; McAllister, C.; Newton, R. C.; Nurnberg, S.; Welch, P. K.; Covington, M. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 1434
2. Reux, B.; Nevalainen, T.; Raitio, K. H.; Koskinen, A. M. P. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4441
3. Battaglia, U.; Moody, C. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1938
4. Ueda, J.-Y.; Takagi, M.; Shin-ya, K. J. Nat. Prod. 2009, 72, 2181
5. Wang, W.; Zeng, Y. H.; Osman, K.; Shinde, K.; Rahman, M.; Gibbons, S.; Mu, Q. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1815
6. Chong, Y. M.; Yin, W. F.; Ho, C. Y.; Mustafa, M. R.; Hadi, A. H. A.; Awang, K.; Narrima, P.; Koh, C.-L.; Appleton, D. R.; Chan, K.-G. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2261
7. Osman, M. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 2448
8. Zimmerman, H. E.; Paskovich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2149
9. Heirtzler, F. R.; Hopf, H.; Jones, P. G.; Bubenitschek, P.; Lehne, V. J. Org. Chem. 1993, 58, 2781
10. Ianni, A.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2006, 5, 2103
11. Hirao, T.; Misu, D.; Agawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7179
12. Miyazawa, T.; Endo, T.; Shiihashi, S.; Okawara, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1332
13. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750
14. Jie, S.; Zhang, S.; Sun, W.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5584
15. Ball, S. C.; Davies, R. P.; Raithby, P. R.; Shields, G. P.; Snaith, R. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 457
16. Clegg, W.; Davies, R. P.; Dunbar, L.; Feeder, N.; Liddle, S. T.; Mulvey, R. E.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. Chem. Commun. 1999, 1401
17. Malamas, M. S.; Erdei, J.; Gunawan, I.; Barnes, K.; Johnson, M.; Hui, Y.; Turner, J.; Hu, Y.; Wagner, E.; Fan, K.; Olland, A.; Bard, J.; Robichaud, A. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 6314
18. Stroot, J.; Saak, W.; Haase, D.; Beckhaus, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 755
19. Schiffer, M.; Scheer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3413
20. Ugolotti, J.; Kehr, G.; Frölich, R.; Grimme, S.; Erker, G. Chem. Commun. 2009, 6572
21. Quntar, A. A. A.; Melman, A.; Srebnik, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3769
22. Fulton, J. R.; Hanna, T. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 602
23. Choukroun, R.; Lorber, C.; Vendier, L. Organometallics 2007, 26, 3784
24. Temprado, M.; McDonough, J. E.; Mendiratta, A.; Tsai, Y.-C.; Fortman, G. C.; Cummins, C. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 9380
25. Sternal, R. S.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7920
26. Zhou, C.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2302
27. Zhou, C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3551
28. Zhao, B.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6765
29. Zhao, B.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 5987
30. Ueura, K.; Miyamura, S.; Satoh, T.; Miura, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2821
31. Shimizu, H.; Murakami, M. Chem. Commun. 2007, 2855
32. Wong, Y.-C.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2010, 12, 1736
33. Pletnev, A. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9428
34. Pletnev, A. A.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2133
35. Larock, R. C.; Tian, Q.; Pletnev, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3238
36. Pletnev, A. A.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9276
37. Tian, Q.; Pletnev, A. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 339
38. Königs, P.; Rinker, B.; Maus, L.; Nieger, M.; Rheinheimer, J.; Waldvogel, S. R. J. Nat. Prod. 2010, 73, 2064
39. Ferrali, M.; Donati, D.; Bambagioni, S.; Fontani, M.; Giorgi, G.; Pietrangelo, A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3041