Computational investigation of selectivity in Suzuki-Miyaura coupling of secondary alkyl boranes

Organometallics

Volumn 30, Issue 17, 2011, Pages 4564-4571

  Pudasaini, Bimal ^a   Janesko, Benjamin G ^a  

^a TEXAS CHRISTIAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDRIDES; HYDROGEN; LIGANDS;

AGOSTIC INTERACTIONS; CARBON-CARBON BOND; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DENSITY FUNCTIONALS; ELECTRON-DONATING; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; HYDRIDE ELIMINATION; MODEL COMPOUND; REDUCTIVE ELIMINATION; SUZUKI COUPLINGS; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; TRANSITION STATE;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84961978672     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200305r     Document Type: Article

References (67)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
2. Ishiyama, T.; ABE, S.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1992, 691
3. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 31, 852-860
4. Wolfe, J.; Wagawa, S.; Marcous, J.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
5. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci 2011, 2, 27
6. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109
7. Torraca, K.; Huang, X. H.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770
8. Kamatani, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 8743-8744
9. Nakamura, H.; Fujiwara, M.; Yamamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 231-235
10. Turrin, C. O.; Chiffre, J.; Daran, J. C.; de Montauzon, D.; Caminade, A. M.; Manoury, E.; Balavoine, G.; Majoral, J. P. Tetrahedron 2001, 57, 2521-2536
11. Narukawa, Y.; Nishi, K.; Onoue, H. Tetrahedron 1997, 53, 539-556
12. "The Nobel Prize in Chemistry 2010". Nobelprize.org. Mar 31, 2011, http://nobelprize.org/nobel-prizes/chemistry/laureates/2010/.
13. Amatore, C.; Jutand, A.; Le Duc, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2492
14. Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2116
15. Miessler, G. L.; Tarr, D. A. Inorganic Chemistry, 3 rd ed.; Pearson Prentice Hall: NJ, 2004; p 533.
16. Kaesz, H. D.; Saillant, R. B. Chem. Rev. 1972, 72, 231
17. Campbell, A. N.; Gagne, M. R. Organometallics 2007, 26, 2788-2790
18. Gillie, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 118, 4933-4941
19. Tatsumi, K.; Hoffmann, R.; Yamamoto, A.; Stille, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1857-1867
20. Moncho, S.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Espinet, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8986
21. Yamashita, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5344-5345
22. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
23. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346-9347
24. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492
25. Netherton, M. R.; Dai, C. Y.; Neuschutz, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10099-10100
26. Kirchhoff, J. H.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1945-1947
27. Zhou, S. M.; Deng, M. Z.; Xia, L. J.; Tang, M. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2845-2847
28. Wallace, D. J.; Chen, C. Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6987-6990
29. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122
30. Imao, D.; Glasspoole, B. W.; Laberge, V. S.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5024
31. He, A.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2524-2525
32. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
33. Van den Hoogenband, A.; Lange, J. H. M.; Terpstra, J. W.; Koch, M.; Visser, G. M.; Visser, M.; Korstanje, T. J.; Jastrzebski, J. T. B. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4122-4124
34. Dreher, S. D.; Dormer, P. G.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257-9259
35. Sandrock, D. L.; Jean-Gérard, L.; Chen, C.; Dreher, S. D.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17108-17110
36. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286
37. Molander, G. A.; Jean-Gérard, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 1297-1303
38. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775-2789
39. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102-11114
40. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775-2789
41. Zuidema, E.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Bo, C. Organometallics 2005, 24, 3703-3710
42. Jover, J.; Fey, N.; Harvey, J. N.; Lloyd-Jones, G. C.; Orpen, A. G.; Owen-Smith, G. J. J.; Murray, P.; Hose, D. R. J.; Osborne, R.; Purdie, M. Organometallics 2010, 29, 6245-6258
43. Jover, J.; Fey, N.; Purdie, M.; Lloyd-Jones, G. C.; Harvey, J. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 38-47
44. Perez-Rodriguez, M.; Braga, A. A. C.; Garcia-Melchor, M.; Perez-Temprano, M. H.; Casares, J. A.; Ujaque, G.; de Lera, A. R.; Alvarez, R.; Maseras, F.; Espinet, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3650-3657
45. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307
46. Ariafard, A.; Ejehi, Z.; Sadrara, H.; Mehrabi, T.; Etaati, S.; Moradzadeh, A.; Moshtaghi, M.; Nosrati, H.; Brookes, N. J.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 422-432
47. Braga, A. A. C.; Ujaqu, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658
48. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
49. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321
50. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
52. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
53. Pantazis, D. A.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Etienne, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1329
54. Tognetti, V.; Joubert, L.; Cortona, P.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12322-12327
55. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
56. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
57. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10505
58. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
59. Besora, M.; Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 639-646
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
61. Sassmannshausen, J. Dalton Trans. 2011, 40, 136-141
62. Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K.; Stromberg, S.; Zetterberg, K.; Siegbahn, P. E. M. Organometallics 1997, 16, 1933-1945
63. Lein, M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 625
64. Poater, A.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Coperet, C.; Eisenstein, O. Dalton Trans. 2006, 3077
65. Ye, P.; Gellman, A. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9660
66. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
67. Molander, G. A.; Gormisky, P. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 7481-7485