Formation of acrylates from ethylene and CO2 on Ni complexes: A mechanistic viewpoint from a hybrid DFT approach

Organometallics

Volumn 33, Issue 22, 2014, Pages 6369-6380

  Guo, Wenping ^a,b   Michel, Carine ^a   Schwiedernoch, Renate ^b   Wischert, Raphael ^b   Xu, Xin ^c   Sautet, Philippe ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^b Eco Efficient Products and Processes Laboratory   (China)

^c FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL CHEMISTRY; ETHYLENE; LIGANDS; METAL COMPLEXES; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SALTS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

EXCHANGE-CORRELATION FUNCTIONALS; HYBRID APPROACH; METHYL ACRYLATES; METHYL IODIDE; ORGANOMETALLIC CATALYSTS; PHOSPHINE LIGANDS; SIDE REACTIONS; TRANSITION-METAL COMPLEX;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84912570079     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5006808     Document Type: Article

References (50)

1. Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. Chem. Rev. 1988, 88, 747-764
2. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537
3. Zhang, Y.; Riduan, S. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6210-6212
4. Bruckmeier, C.; Lehenmeier, M. W.; Reichardt, R.; Vagin, S.; Rieger, B. Organometallics 2010, 29, 2199-2202
5. Lee, S. Y. T.; Cokoja, M.; Drees, M.; Li, Y.; Mink, J.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. ChemSusChem 2011, 4, 1275-1279
6. Lejkowski, M. L.; Lindner, R.; Kageyama, T.; Bódizs, G. é.; Plessow, P. N.; Müller, I. B.; Schäfer, A.; Rominger, F.; Hofmann, P.; Futter, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14017-14025
7. Hendriksen, C.; Pidko, E. A.; Yang, G.; Schäffner, B.; Vogt, D. Chem. Eur. J. 2014, 20, 12037-12040
8. Cybulski, A.; Moulijn, J. A.; Sharma, M. M.; Sheldon, R. A. In Fine Chemicals Manufacture: Technology and Engineering; Elsevier: Amsterdam, 2001; pp 59-124.
9. Takaya, J.; Sasano, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2011, 13, 1698-1701
10. Greenhalgh, M. D.; Thomas, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11900-11903
11. Williams, C. M.; Johnson, J. B.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936-14937
12. Drees, M.; Cokoja, M.; Kühn, F. E. ChemCatChem. 2012, 4, 1703-1712
13. Tognetti, V.; Le Floch, P.; Adamo, C. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1053-1062
14. Zhang, Y.; Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4963-4968
15. Guo, W.; Wu, A.; Xu, X. Chem. Phys. Lett. 2010, 498, 203-208
16. Guo, W.; Wu, A.; Zhang, I. Y.; Xu, X. J. Comput. Chem. 2012, 33, 2142-2160
17. Graham, D. C.; Mitchell, C.; Bruce, M. I.; Metha, G. F.; Bowie, J. H.; Buntine, M. A. Organometallics 2007, 26, 6784-6792
18. Graham, D. C.; Bruce, M. I.; Metha, G. F.; Bowie, J. H.; Buntine, M. A. J. Org. Chem. 2008, 693, 2703-2710
19. Pápai, I.; Schubert, G.; Mayer, I.; Besenyei, G.; Aresta, M. Organometallics 2004, 23, 5252-5259
20. Li, J.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2008, 27, 3892-3900
21. Brookes, N. J.; Ariafard, A.; Stranger, R.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5800-5808
22. Graham, D. C.; Beran, G. J. O.; Head-Gordon, M.; Christian, G.; Stranger, R.; Yates, B. F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6762
23. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2010, 29, 917-927
24. Lai, W.; Yao, J.; Shaik, S.; Chen, H. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2991-2996
25. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 268-272
26. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460-4464
27. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631
28. Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515-524
29. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
30. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4786-4791
31. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
32. Zhang, I. Y.; Xu, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12554-12570
33. Zhang, I. Y.; Xu, X. Int. Rev. Phys. Chem. 2011, 30, 115
34. Su, N. Q.; Yang, W.; Mori-Sánchez, P.; Xu, X. J. Phys. Chem. A, ASAP, DOI: 10.1021/jp5029992.
35. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Mol. Catal. A 2010, 324, 104-119
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
37. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; McGrath, M. P.; Radom, L. J. Comput. Chem. 1995, 103, 1878-1885
38. Krüger, T.; Sax, A. F. J. Comput. Chem. 2002, 23, 371-377
39. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
40. Chu, Z-K.; Fu, G.; Guo, W.; Xu, X. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14754-14761
41. Rao, L.; Zhang, I. Y.; Guo, W.; Feng, L.; Meggers, E.; Xu, X. J. Comput. Chem. 2013, 34, 1636-1646
42. Hoberg, H.; Apotecher, B. J. Organomet. Chem. 1984, 270, c15-c17
43. Plessow, P. N.; Weigel, L.; Lindner, R.; Schäfer, A.; Rominger, F.; Limbach, M.; Hofmann, P. Organometallics 2013, 32, 3327-3338
44. Plessow, P. N.; Schäfer, A.; Limbach, M.; Hofmann, P. Organometallics 2014, 33, 3657-3668
45. Lee, S. Y. T.; Ghani, A. A.; DElia, V.; Cokoja, M.; Herrmann, W. A.; Basset, J-M.; Kühn, F. E. New J. Chem. 2013, 37, 3512-3517
46. Atac, A.; Karabacak, M.; Kose, E.; Karaca, C. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 83, 250-258
47. Chai, J-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
48. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104-19
49. Laury, M. L.; Wilson, A. K. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3939-3946
50. Zhang, W.; Truhlar, D. G.; Tang, M. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3965-3977