A synthesis of α-amino acids via direct reductive carboxylation of imines with carbon dioxide

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 44, 2013, Pages 5040-5042

  Sathe, Ajay A ^a   Hartline, Douglas R ^a   Radosevich, Alexander T ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; CARBON DIOXIDE; IMINE; PHENYLGLYCINE;

ARTICLE; CARBOXYLATION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; ISOMERISM; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; STRECKER SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84877677607     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc42057d     Document Type: Article

References (63)

1. M. T. Reetz Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991 30 1531
2. J. Martens Top. Curr. Chem. 1984 125 165
3. K. Drauz, A. Kleemann, J. Martens Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982 21 584
4. E. R. Jarvo, S. J. Miller Tetrahedron 2002 58 2481
5. Y. Lu, T. C. Johnston, B. A. Arndtsen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11284
6. J. Paradowska, M. Stodulski, J. Mlynarski Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 4288
7. B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
8. K. Micskei, T. Patonay, L. Caglioti, G. Palyi Chem. Biodiversity 2010 7 1660
9. J. Liao Biotechnol. Prog. 2007 23 28
10. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, P. G. Schultz Science 1989 244 182
11. L. Wang, A. Brock, B. Herberich, P. G. Schultz Science 2001 292 498
12. C. Nájera, J. M. Sansano Chem. Rev. 2007 107 4584
13. R. M. Williams, J. A. Hendrix Chem. Rev. 1992 92 889
14. R. O. Duthaler Tetrahedron 1994 50 1539
15. N. A. Petasis, I. A. Zavialov J. Am. Chem. Soc. 1997 119 445
16. M. J. O'Donnell, W. D. Bennett, S. Wu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2353
17. E. J. Corey, F. Xu, M. C. Noe J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12414
18. T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6519
19. A. Strecker Ann. Chem. Pharm. 1850 75 27
20. H. Groger Chem. Rev. 2003 103 2795
21. A. Domling, I. Ugi Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 3168
22. G. Diker Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997 36 1700
23. M. Shibasaki, M. Kanai, T. Mita Org. React. 2008 70 1
24. M. Cokoja, C. Bruckmeier, B. Rieger, W. A. Herrmann, F. E. Kühn Angew. Chem. Int. Ed. 2011 50 8510
25. M. Aresta, A. Dibenedetto Dalton Trans. 2007 2975
26. T. Sakakura, J. -C. Choi, H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365
27. R. Steeneveldt, B. Berger, T. A. Torp Chem. Eng. Res. Des. 2006 84 739
28. W. Leitner Coord. Chem. Rev. 1996 153 257
29. P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori Chem. Rev. 1995 95 259
30. W. Leitner Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995 34 2207
31. R. Cannella, A. Clerici, W. Panzeri, N. Pastori, C. Punta, O. Porta J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5358
32. Y. S. Park, P. Beak J. Org. Chem. 1997 62 1574
33. D. Stead, G. Carbone, P. O'Brien, K. R. Campos, I. Coldham, A. Sanderson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7260
34. V. Coeffard, I. Beaudet, M. Evain, E. Le Grognec, J. -P. Quintard Eur. J. Org. Chem. 2008 3344
35. T. Mita, J. Chen, M. Sugawara, Y. Sato Angew. Chem. Int. Ed. 2011 50 1393
36. T. Mita, J. Chen, M. Sugawara, Y. Sato Org. Lett. 2012 14 6202
37. T. Mita, Y. Higuchi, Y. Sato Chem. -Eur. J. 2013 19 1123
38. A. Fürstner Pure Appl. Chem. 1998 70 1071
39. E. J. Roskamp, S. F. Pedersen J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6551
40. J. E. McMurry, M. P. Fleming J. Am. Chem. Soc. 1974 96 4708
41. A. Fürstner, B. Bogdanovich Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996 35 2442
42. R. Nomura, T. Matsuno, T. Endo J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11666
43. G. Silvestri and O. Scialdone, in Carbon Dioxide as Chemical Feedstock, ed. M. Aresta, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
44. N. L. Weinberg, A. Kentaro Hoffmann, T. B. Reddy Tetrahedron Lett. 1971 12 2271
45. D. K. Root, W. H. Smith J. Electrochem. Soc. 1982 129 1231
46. V. G. Koshechko, V. E. Titov, V. N. Bondarenko, V. D. Pokhodenko J. Fluorine Chem. 2008 129 701
47. A. Prikhod'ko, O. Walter, T. A. Zevaco, J. Garcia-Rodriguez, O. Mouhtady, S. Py Eur. J. Org. Chem. 2012 3742
48. A. Correa, R. Martin Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 6201
49. M. Shi, K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5057
50. C. S. Yeung, V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7826
51. M. Corbet, S. Z. Zard Org. Lett. 2008 10 2861
52. H. Ohmiya, M. Tanabe, M. Sawamura Org. Lett. 2011 13 1086
53. T. León, A. Correa, R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1221
54. H. Maekawa, T. Murakami, T. Miyazaki, I. Nishiguchi Chem. Lett. 2011 40 368
55. X. Zheng, X. -J. Dai, H. -Q. Yuan, C. -X. Ye, J. Ma, P. -Q. Huang Angew. Chem. Int. Ed. 2013 52 3494
56. N. Shohji, T. Kawaji, S. Okamoto Org. Lett. 2011 13 2626
57. R. Nomura, T. Matsuno, T. Endo J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11666
58. M. North, R. Pasquale Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 2946
59. V. Molteni, J. Penzotti, D. M. Wilson, A. P. Termin, L. Mao, C. M. Crane, F. Hassman, T. Wang, H. Wong, K. J. Miller, S. Grossman, P. D. J. Grootenhuis J. Med. Chem. 2004 47 2426
60. T. Ohno, M. Sakai, Y. Ishino, T. Shibata, H. Maekawa, I. Nishiguchi Org. Lett. 2001 3 3439
61. A. Padwa, H. Nimmesgern, G. S. K. Wong J. Org. Chem. 1985 50 5620
62. S. F. Martin, C. -P. Yang, W. L. Laswell, H. Rueger Tetrahedron Lett. 1988 29 6685
63. J. M. Aurrecoechea, A. Fernandez, J. M. Gorgojo, C. Saornil Tetrahedron 1999 55 7345