A mechanistic study of allene carboxylation with CO2 resulting in the development of a Pd(ii) pincer complex for the catalytic hydroboration of CO2

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 3859-3872

  Suh, Hee Won ^a   Guard, Louise M ^a   Hazari, Nilay ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CATALYSTS; HYDROCARBONS; LIGANDS; MECHANICS; PALLADIUM COMPOUNDS; SILICON;

ACTIVE CATALYST; CATALYTIC CARBOXYLATION; CATALYTIC CYCLES; MECHANISTIC STUDIES; PINCER COMPLEXES; PINCER LIGANDS; TURNOVER NUMBER; UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84906686877     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01110d     Document Type: Article

References (133)

1. D. J. Darensbourg Inorg. Chem. 2010 49 10765
2. S. N. Riduan Y. Zhang Dalton Trans. 2010 39 3347
3. M. Peters B. Köhler W. Kuckshinrichs W. Leitner P. Markewitz T. E. Müller ChemSusChem 2011 4 1216
4. M. Cokoja C. Bruckmeier B. Rieger W. A. Herrmann F. E. Kühn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8510
5. K. Huang C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2011 40 2435
6. T. Fan X. Chen Z. Lin Chem. Commun. 2012 48 10808
7. Y. Tsuji T. Fujihara Chem. Commun. 2012 48 9956
8. J. Schneider H. Jia J. T. Muckerman E. Fujita Chem. Soc. Rev. 2012 41 2036
9. A. M. Appel J. E. Bercaw A. B. Bocarsly H. Dobbek D. L. DuBois M. Dupuis J. G. Ferry E. Fujita R. Hille P. J. A. Kenis C. A. Kerfeld R. H. Morris C. H. F. Peden A. R. Portis S. W. Ragsdale T. B. Rauchfuss J. N. H. Reek L. C. Seefeldt R. K. Thauer G. L. Waldrop Chem. Rev. 2013 113 6621
10. M. T. Johnson O. F. Wendt J. Organomet. Chem. 2014 751 213
11. K. Ukai M. Aoki J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8706
12. T. Ohishi M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5792
13. J. Takaya S. Tadami K. Ukai N. Iwasawa Org. Lett. 2008 10 2697
14. J. Wu N. Hazari Chem. Commun. 2011 47 1069
15. T. Ohishi L. Zhang M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8114
16. H. Ohmiya M. Tanabe M. Sawamura Org. Lett. 2011 13 1086
17. L. Zhang J. Cheng B. Carry Z. Hou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14314
18. X. Zhang W.-Z. Zhang L.-L. Shi C.-X. Guo L.-L. Zhang X.-B. Lu Chem. Commun. 2012 48 6292
19. L. Zhang J. Cheng B. Carry Z. Hou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14314
20. H. A. Duong P. B. Huleatt Q.-W. Tan E. L. Shuying Org. Lett. 2013 15 4034
21. W. Wang G. Zhang R. Lang C. Xia F. Li Green Chem. 2013 15 635
22. A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15974
23. T. Fujihara K. Nogi T. Xu J. Terao Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9106
24. H. Tran-Vu O. Daugulis ACS Catal. 2013 3 2417
25. T. León A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1221
26. A. Correa T. León R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1062
27. L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3842
28. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan Chem. Commun. 2011 47 3021
29. I. I. F. Boogaerts G. C. Fortman M. R. L. Furst C. S. J. Cazin S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8674
30. L. Zhang J. Cheng T. Ohishi Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8670
31. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8858
32. H. Inomata K. Ogata S.-i. Fukuzawa Z. Hou Org. Lett. 2012 14 3986
33. W.-Z. Zhang W.-J. Li X. Zhang H. Zhou X.-B. Lu Org. Lett. 2010 12 4748
34. B. Yu Z.-F. Diao C.-X. Guo C.-L. Zhong L.-N. He Y.-N. Zhao Q.-W. Song A.-H. Liu J.-Q. Wang Green Chem. 2013 15 2401
35. X. Zhang W.-Z. Zhang L.-L. Shi C. Zhu J.-L. Jiang X.-B. Lu Tetrahedron 2012 68 9085
36. S. N. Riduan J. Y. Ying Y. Zhang Org. Lett. 2012 14 1780
37. S. Li W. Yuan S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2578
38. D. Yu Y. Zhang Green Chem. 2011 13 1275
39. X. Zhang W.-Z. Zhang X. Ren L.-L. Zhang X.-B. Lu Org. Lett. 2011 13 2402
40. D. Yu Y. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20184
41. M. Arndt E. Risto T. Krause L. J. Goossen ChemCatChem 2012 4 484
42. K. Sasano J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10954
43. H. Mizuno J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1251
44. H. Hoberg Y. Peres C. Krüger Y.-H. Tsay Angew. Chem., Int. Ed. 1987 26 771
45. W. H. Bernskoetter B. T. Tyler Organometallics 2011 30 520
46. J. M. Wolfe W. H. Bernskoetter Dalton Trans. 2012 41 10763
47. D. Jin T. J. Schmeier P. G. Williard N. Hazari W. H. Bernskoetter Organometallics 2013 32 2152
48. D. Jin P. G. Williard N. Hazari W. H. Bernskoetter Chem.-Eur. J. 2014 20 3205
49. M. L. Lejkowski R. Lindner T. Kageyama G. E. Bodizs P. N. Plessow I. B. Mueller A. Schaefer F. Rominger P. Hofmann C. Futter S. A. Schunk M. Limbach Chem.-Eur. J. 2012 18 14017
50. P. N. Plessow L. Weigel R. Lindner A. Schaefer F. Rominger M. Limbach P. Hofmann Organometallics 2013 32 3327
51. C. M. Williams J. B. Johnson T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14936
52. T. Fujihara T. Xu K. Semba J. Terao Y. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 523
53. S. Li W. Yuan S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2578
54. Y. Zhang S. N. Riduan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6210
55. M. D. Greenhalgh S. P. Thomas J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11900
56. J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15254
57. J. Takaya K. Sasano N. Iwasawa Org. Lett. 2011 13 1698
58. M. North Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4104
59. R. Johansson O. F. Wendt Organometallics 2007 26 2426
60. S. Chakraborty J. Zhang J. A. Krause H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8872
61. T. J. Schmeier N. Hazari C. D. Incarvito J. R. Raskatov Chem. Commun. 2011 47 1824
62. S. Chakraborty Y. J. Patel J. A. Krause H. Guan Polyhedron 2012 32 30
63. H.-W. Suh T. J. Schmeier N. Hazari R. A. Kemp M. K. Takase Organometallics 2012 31 8225
64. S. J. Mitton L. Turculet Chem.-Eur. J. 2012 18 15258
65. G. T. Venkanna S. Tammineni H. D. Arman Z. J. Tonzetich Organometallics 2013 32 4656
66. C. Yoo J. Kim Y. Lee Organometallics 2013 32 7195
67. J. Takaya N. Iwasawa Organometallics 2009 28 6636
68. J. Takaya N. Iwasawa Dalton Trans. 2011 40 8814
69. A. Nova H.-W. Suh T. J. Schmeier L. M. Guard O. Eisenstein N. Hazari F. Maseras Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1103
70. F. Huang C. Zhang J. Jiang Z.-X. Wang H. Guan Inorg. Chem. 2011 50 3816
71. R. Shintani K. Nozaki Organometallics 2013 32 2459
72. C. Das Neves Gomes E. Blondiaux P. Thuéry T. Cantat Chem.-Eur. J. 2014 20 7098
73. A. J. Deeming B. F. G. Johnson J. Lewis J. Chem. Soc. D 1970 598
74. A. J. Deeming B. F. G. Johnson J. Lewis J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 1848
75. R. Ros R. A. Michelin R. Bataillard R. Roulet J. Organomet. Chem. 1979 165 107
76. J. E. Bercaw J. R. Moss Organometallics 1992 11 639
77. G. Hogarth M. H. Lavender J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 2759
78. J. G. P. Delis J. H. Groen K. Vrieze P. W. N. M. van Leeuwen N. Veldman A. L. Spek Organometallics 1997 16 551
79. J.-c. Choi K. Osakada T. Yamamoto Organometallics 1998 17 3044
80. K. Osakada M. Kimura J. C. Choi J. Organomet. Chem. 2000 602 144
81. S. Nakanishi H. Sasabe T. Takata Chem. Lett. 2000 1058
82. C.-Q. Zhao L.-B. Han M. Tanaka Organometallics 2000 19 4196
83. P. Xue J. Zhu H. S. Y. Hung I. D. Williams Z. Lin G. Jia Organometallics 2005 24 4896
84. T. Bai J. Zhu P. Xue H. H.-Y. Sung I. D. Williams S. Ma Z. Lin G. Jia Organometallics 2007 26 5581
85. J. A. Cabeza I. del Rio J. M. Fernandez-Colinas E. Perez-Carreno D. Vazquez-Garcia Organometallics 2010 29 4818
86. M. I. Hossain S. Ghosh G. Hogarth H. G. M. Golzar S. E. Kabir J. Organomet. Chem. 2011 696 3036
87. T. Bai S. Ma G. Jia Coord. Chem. Rev. 2009 253 423
88. A. Collado M. A. Esteruelas F. Lopez J. L. Mascarenas E. Onate B. Trillo Organometallics 2010 29 4966
89. M. F. Kuehnel D. Lentz Dalton Trans. 2009 4747
90. S. J. Mitton R. McDonald L. Turculet Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8568
91. X. Yan C. Xi Organometallics 2008 27 152
92. S. Ramdeehul L. Barloy J. A. Osborn A. D. Cian J. Fischer Organometallics 1996 15 5442
93. L. Barloy S. Ramdeehul J. A. Osborn C. Carlotti F. Taulelle A. D. Cian J. Fischer Eur. J. Inorg. Chem. 2000 2523
94. P. Braunstein F. Naud A. Dedieu M.-M. Rohmer A. DeCian S. Rettig Organometallics 2001 20 2966
95. M. Kollmar G. Helmchen Organometallics 2002 21 4771
96. P. Braunstein J. Zhang R. Welter Dalton Trans. 2003 507
97. B. Goldfuss T. Loschmann F. Rominger Chem.-Eur. J. 2004 10 5422
98. J. Zhang P. Braunstein R. Welter Inorg. Chem. 2004 43 4172
99. R. Guo J. L. Portscheller V. W. Day H. C. Malinakova Organometallics 2007 26 3874
100. J. Wu J. C. Green N. Hazari D. P. Hruszkewycz C. D. Incarvito T. J. Schmeier Organometallics 2010 29 6369
101. S. J. Mitton R. McDonald L. Turculet Organometallics 2009 28 5122
102. J. Takaya N. Kirai N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12980
103. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, New York, 5th edn, 2009
104. R. Santi M. Marchi J. Organomet. Chem. 1979 182 117
105. T. Hung P. W. Jolly G. Wilke J. Organomet. Chem. 1980 190 C5
106. A. Behr G. Von Ilsemann J. Organomet. Chem. 1984 276 c77
107. P. W. Jolly Angew. Chem., Int. Ed. 1985 24 283
108. R. Johansson O. F. Wendt Dalton Trans. 2007 488
109. M. T. Johnson R. Johansson M. V. Kondrashov G. Steyl M. S. G. Ahlquist A. Roodt O. F. Wendt Organometallics 2010 29 3521
110. J. Wu N. Hazari C. D. Incarvito Organometallics 2011 30 3142
111. P. Braunstein D. Matt D. Nobel J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3207
112. S. Pitter E. Dinjus J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 125 39
113. M. Aresta E. Quaranta I. Tommasi New J. Chem. 1994 18 133
114. M. Shi K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5057
115. R. J. Franks K. M. Nicholas Organometallics 2000 19 1458
116. K. Osakada Y. Ozawa A. Yamamoto J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 759
117. K. Osakada Y. Ozawa A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 2002
118. A. J. Canty H. Jin A. S. Roberts B. W. Skelton P. R. Traill A. H. White Organometallics 1995 14 199
119. R. A. Stockland Jr. G. K. Anderson N. P. Rath Inorg. Chim. Acta 1997 259 173
120. R. A. Stockland Jr. G. K. Anderson N. P. Rath Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 395
121. W. J. Evans J. H. Meadows A. L. Wayda W. E. Hunter J. L. Atwood J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2015
122. W. J. Evans K. J. Forrestal M. A. Ansari J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2180
123. K. Yan J. J. Duchimaza Heredia A. Ellern M. S. Gordon A. D. Sadow J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15225
124. K. Yan G. Schoendorff B. M. Upton A. Ellern T. L. Windus A. D. Sadow Organometallics 2013 32 1300
125. C. M. Fafard O. V. Ozerov Inorg. Chim. Acta 2007 360 286
126. J. Kopf H. J. Vollmer W. Kaminsky Cryst. Struct. Commun. 1980 9 985
127. C. Schaedle D. Schaedle K. Eichele R. Anwander Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13238
128. S. Chakraborty J. Zhang Y. J. Patel J. A. Krause H. Guan Inorg. Chem. 2013 52 37
129. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
130. S. Bontemps L. Vendier S. Sabo-Etienne Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1671
131. L. Zhang J. Cheng Z. Hou Chem. Commun. 2013 49 4782
132. S. Bontemps L. Vendier S. Sabo-Etienne J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4419
133. M. D. Anker M. Arrowsmith P. Bellham M. S. Hill G. Kociok-Kohn D. J. Liptrot M. F. Mahon C. Weetman Chem. Sci. 2014 5 2826