Nickel-catalyzed double carboxylation of alkynes employing carbon dioxide

Organic Letters

Volumn 16, Issue 18, 2014, Pages 4960-4963

  Fujihara, Tetsuaki ^a   Horimoto, Yuichiro ^a   Mizoe, Taiga ^a   Sayyed, Fareed Bhasha ^b   Tani, Yosuke ^a   Terao, Jun ^a   Sakaki, Shigeyoshi ^b   Tsuji, Yasushi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84924282669     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502538r     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Carbon Dioxide as Chemical Feedstock; Aresta, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
2. (b) Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387.
3. For recent reviews, see: (a) Tsuji, Y.; Fujihara, T. Chem. Commun. 2012, 48, 9956-9964.
4. (b) Zang, L.; Hou, Z. Chem. Sci. 2013, 4, 3395-3403.
5. (c) Huang, K.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435-2452.
6. (d) Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537 and references cited therein.
7. (a) Ukai, K.; Aoki, M.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8706-8707.
8. (b) Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792-5795.
9. (c) Takaya, J.; Tadami, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2008, 10, 2697-2700.
10. (d) Zhang, X.; Zhang, W.-Z.; Shi, L.-L.; Guo, C.-X.; Zhang, L.-L.; Lu, X.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 6292-6294.
11. (e) Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7826-7827.
12. (f) Ochiai, H.; Jang, M.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 2681-2683.
13. (a) Correa, A.; Martín, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974-15975.
14. (b) Fujihara, T.; Nogi, K.; Xu, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9106-9109.
15. (c) León, T.; Correa, A.; Martín, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1221-1224.
16. (a) Correa, A.; León, T.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1062-1069.
17. (b) Nogi, K.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2014, in press (DOI: 10.1039/C4CC03644A).
18. (a) Sasano, K.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10954-10957.
19. (b) Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251-1253.
20. (c) Zang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670-8673.
21. (d) Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674-8677.
22. (e) Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859.
23. (a) Williams, C. M.; Johnson, J. B.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936-14937.
24. (b) Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15254-15255.
25. (c) Fujihara, T.; Xu, T.; Semba, K.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 523-527.
26. (d) Li, S.; Yuan, W.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2578-2582.
27. (e) Takaya, J.; Sasano, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2011, 13, 1698-1701.
28. (a) Fujihara, T.; Tani, Y.; Semba, K.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11487-11490.
29. (b) Zhang, L.; Cheng, J.; Carry, B.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14314-14317.
30. (a) Duñach, E.; Dérien, S.; Périchon, J. J. Organomet. Chem. 1989, 364, C33-C36.
31. (b) Dérien, S.; Clinet, J.-C.; Duñach, E.; Périchon, J. J. Organomet. Chem. 1992, 424, 213-224.
32. (c) Dérien, S.; Clinet, J.-C.; Dunach, E.; Perichon, J. Tetrahedron 1992, 48, 5235-5248.
33. (d) Senboku, H.; Komatsu, H.; Fujimura, Y.; Tokuda, M. Synlett 2001, 418-420.
34. (e) Yuan, G.-Q.; Jiang, H.-F.; Lin, C. Tetrahedron 2008, 64, 5866-5872.
35. (a) Takimoto, M.; Mori. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2895-2896.
36. (b) Hoberg, H.; Apotecher, B. J. Organomet. Chem. 1984, 270, C15-C17.
37. (c) Behr, A.; Kanne, U. J. Organomet. Chem. 1986, 317, C41-C44.
38. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M.; Sato, Y. Synlett 2005, 2019-2022.
39. Xiaolong, C.; Zheng, Y.; Shen, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 1777-1830.
40. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Mosley, R. T.; Gibbs, J. B.; Albers-Schonberg, G.; Lingham, R. B. Tetrahedron 1993, 49, 5917-5926.
41. (a) Kshirsagar, U. A.; Argade, N. P. Synthesis 2011, 1804-1808.
42. (b) Yoshimitsu, T.; Arano, Y.; Kaji, T.; Ino, T.; Nagaoka, H.; Tanaka, T. Heterocycles 2009, 77, 179-186.
43. (c) Kar, A.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 7131-7134.
44. (d) Slade, R. M.; Branchaud, B. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 3544-3549.
45. (e) Desai, S. B.; Argade, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 4862-4863.
46. (f) Ratemi, E. S.; Dolence, J. M.; Poulter, C. D.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6296-6301.
47. (g) Kates, M. J.; Schauble, J. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4164-4167.
48. (h) Branchaud, B. P.; Slade, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4071-4072.
49. (a) Burkhart, G.; Hoberg, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 76.
50. (b) Hoberg, H.; Schaefer, D.; Burkhart, G.; Kruger, C.; Romão, M. J. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 203-224.
51. (c) Sakaki, S.; Mine, K.; Taguchi, D.; Arai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3289-3299.
52. (d) Graham, D. C.; Bruce, M. I.; Metha, G. F.; Bowie, J. H.; Buntine, M. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2703-2710.