Computational insight into the mechanism of nickel-catalyzed reductive carboxylation of styrenes using CO2

Organometallics

Volumn 33, Issue 24, 2014, Pages 7147-7156

  Yuan, Ruming ^a,b   Lin, Zhenyang ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CATALYSIS; HYDRIDES; NICKEL; STYRENE;

DFT CALCULATION; OXIDATIVE COUPLINGS; POSSIBLE MECHANISMS; RATE DETERMINING STEP; REACTION CONDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; THERMODYNAMIC SINKS; TRANSITION STATE;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84919756037     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500962a     Document Type: Article

References (108)

1. Marks, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 953-996
2. Behr, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 661-678
3. Louie, J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 605-623
4. Aresta, M.; Dibenedotto, A. Dalton Trans. 2007, 28, 2975-2992
5. Baiker, A. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 751-762
6. Sakakura, T.; Choi, J. C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387
7. Sakakura, T.; Kohon, K. Chem. Commun. 2009, 1312-1330
8. Decortes, A.; Castilla, A. M.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9822-9837
9. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537
10. Yin, X.; Moss, J. R. Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 27-59
11. Riduan, S. N.; Zhang, Y. Dalton Trans. 2010, 39, 3347-3357
12. Darensbourg, D. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10765-10780
13. Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670-8673
14. Yang, Z. Z.; Zhao, Y. N.; He, L. N. RSC Adv. 2011, 1, 545-567
15. Ohishi, T.; Zhang, L.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8114-8117
16. Mansell, S. M.; Kaltsoyannis, N.; Arnold, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9036-9051
17. Kumar, S.; Kumar, P.; Jain, S. L. RSC Adv. 2013, 3, 24013-24016
18. Bontemps, S.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10253-10255
19. Zhang, Y.; Hanna, B. S.; Dineeen, A.; Williard, P. G.; Bernskoetter, W. H. Organometallics 2013, 32, 3969-3979
20. Horn, B.; Limberg, C.; Herwig, C.; Braun, B. Chem. Commun. 2013, 49, 10923-10925
21. Hoberg, H.; Gross, S.; Milchereit, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 571-572
22. Hoberg, H.; Schafer, D.; Oster, B. W. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 313-320
23. Hoberg, H.; Apotecher, B. J. Organomet. Chem. 1984, 270, C15-C17
24. Walther, D.; Dinjus, E.; Gorls, H. J. Organomet. Chem. 1985, 286, 103-114
25. Hoberg, H.; Oster, B. W. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 321-326
26. Aoki, M.; Kaneko, M.; Izumi, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Chem. Commun. 2004, 2568-2569
27. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M. Org. Lett. 2003, 5, 2599-2601
28. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M. Synthesis 2004, 791-795
29. Aoki, M.; Izumi, S.; Kaneko, M.; Ukai, K.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2007, 9, 1251-1253
30. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2895-2896
31. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10008-10009
32. Takimoto, M.; Nakamura, Y.; Kimura, K.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5956-5957
33. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Sumiya, R.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3140-3145
34. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978-2981
35. Louie, J.; Gibby, J.; Farnworth, M. V.; Tekavec, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188-15189
36. Duong, H. A.; Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Chem. Commun. 2004, 112-113
37. Takavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Tetrahedron 2004, 60, 7431-7437
38. Dérien, S.; Clinet, J.-C.; Duñach, E.; Perichon, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8447-8454
39. Duñach, E.; Perichon, J. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 239-245
40. Dérien, S.; Clinet, J.-C.; Duñach, E.; Perichon, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 549-550
41. Dérien, S.; Clinet, J.-C.; Duñach, E.; Perichon, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2578-2588
42. Burkhart, G.; Hoberg, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 76-76
43. Hoberg, H.; Schaefer, D.; Burkhart, G.; Kruger, C.; Romao, M. J. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 203-224
44. Tsuda, T.; Sumiya, R.; Saegusa, T. Synth. Commun. 1987, 17, 147-154
45. Saito, S.; Nakagawa, S.; Koizumi, T.; Hirayama, K.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 3975-3978
46. Takimoto, M.; Shimizu, K.; Mori, M. Org. Lett. 2001, 3, 3345-3347
47. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Mori, M. Org. Lett. 2003, 5, 2323-2325
48. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2005, 7, 195-197
49. Hoberg, H.; Peres, Y.; Kruger, C.; Tsay, Y.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 771-773
50. Hoberg, H.; Schaefer, D. J. Organomet. Chem. 1982, 236, C28-C30
51. Hoberg, H.; Schaefer, D. J. Organomet. Chem. 1983, 251, C51-C53
52. Hoberg, H.; Peres, Y.; Milchereit, A. J. Organomet. Chem. 1986, 307, C38-C40
53. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Milchereit, A. Synthesis 1991, 395-398
54. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A. J. Organomet. Chem. 1991, 403, C19-C22
55. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Barhausen, D.; Milchereit, A. J. Organomet. Chem. 1991, 407, C23-C29
56. Hoberg, H.; Ballesteros, A. J. Organomet. Chem. 1991, 411, C11-C18
57. Williams, C. M.; Johnson, J. B.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936-14937
58. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
60. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-787
61. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
62. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
63. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
64. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
65. De Marothy, S. A. XYZViewer version 0.97; Stockholm, 2010.
66. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
67. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
68. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Malabar, FL, 1982.
69. Okuno, Y. Chem. Eur. J. 1997, 3, 212-218
70. Ardura, D.; López, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618-23623
71. Schoenebeck, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2496-2497
72. Liu, Q.; Lan, Y.; Liu, J.; Li, G.; Wu, Y. D.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201-10210
73. Ariafard, A.; Brookes, N. J.; Stanger, R.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 1340-1349
74. Yu, H.; Lu, Q.; Dang, Z.; Fu, Y. Chem. Asian J. 2013, 8, 8-18
75. Ariafard, A.; Ghohe, N. M.; Abbasi, K. K.; Canty, A. J.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2013, 52, 707-717
76. Fan, T.; Sheong, F. K.; Lin, Z. Organometallics 2013, 32, 5224-5230
77. Xie, H.; Lin, Z. Organometallics 2014, 33, 892-897
78. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073
79. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
80. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740
81. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
82. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 46, 41-62
83. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
85. Yuan, R. M.; Lin, Z. ACS Catal. 2014, 4, 4466-4473
86. Sakaki, S.; Musashi, Y. Inog. Chem. 1995, 34, 1914-1923
87. Sakaki, S.; Ohkubo, K. Organometallics 1989, 8, 2970-2973
88. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2010, 29, 917-927
89. Fan, T.; Chen, X.; Lin, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 10808-10828
90. Shi, M.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057-5058
91. Johnson, M. T.; Johansson, R.; Kondrashov, M. V.; Steyl, G.; Ahlquist, M. S. G.; Roodt, A.; Wendt, O. F. Organometallics 2010, 29, 3521-3529
92. Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Hruszkewycz, D. P.; Incarvito, C. D.; Schmeier, T. J. Orgnanometallics 2010, 29, 6369-6376
93. Wang, M.; Fan, T.; Lin, Z. Polyhedron 2012, 32, 35-40
94. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280-3283
95. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Schmeier, T. J. Organometallics 2012, 31, 470-485
96. Papai, I.; Schubert, G.; Mayer, I.; Besenyei, G.; Aresta, M. Organometallics 2004, 23, 5252-5259
97. Fischer, R.; Langer, J.; Malassa, A.; Walther, D.; Gorls, H.; Vaughan, G. Chem. Commun. 2006, 2510-2512
98. Kégl, T.; Ponec, R.; Kollár, L. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12463-12473
99. Dedieu, A.; Ingold, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1694-1695
100. Sakaki, S.; Mine, K.; Hamada, T.; Arai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1873-1882
101. Sakaki, S.; Mine, K.; Taguchi, D.; Arai, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3289-3299
102. Galan, F.; Fouassier, M.; Tranquille, M.; Mascetti, J.; Papai, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2626-2633
103. Sakaki, S.; Kitaura, K.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 1982, 21, 760-765
104. Graham, D. C.; Bruce, M. I.; Metha, G. F.; Bowie, J. H.; Buntine, M. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2703-2710
105. Graham, D. C.; Mitchell, C.; Bruce, M. I.; Metha, G. F.; Bowie, J. H.; Buntine, M. A. Organometallics 2007, 26, 6784-6792
106. OBrien, E. M.; Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10498-10499
107. Johnson, J. B.; Rovis, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 327-328
108. Aresta, M.; Nobile, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 636-637