Details of the Mechanism of the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenone Using the Amine(imine)diphosphine Iron Precatalyst: The Base Effect and the Enantiodetermining Step

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 1, 2016, Pages 301-314

  Zuo, Weiwei ^a,b   Prokopchuk, Demyan E ^a   Lough, Alan J ^a   Morris, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b DONGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

amido ligand; asymmetric transfer hydrogenation; iron catalyst; ketone reduction; mechanism

Indexed keywords

CATALYSTS; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRIDES; HYDROGENATION; IRON; KETONES; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; MECHANISMS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REDUCTION; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

AMIDO LIGANDS; ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; IRON CATALYST; KETONE REDUCTION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECTS; POTASSIUM TERT -BUTOXIDE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STABILIZING INTERACTIONS;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84953320411     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01979     Document Type: Article

References (107)

1. Daida, E. J.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2004, 43, 7474-7485 10.1021/ic0488583
2. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794-13807 10.1021/ja046753t
3. Enthaler, S.; Erre, G.; Tse, M. K.; Junge, K.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095-8099 10.1016/j.tetlet.2006.09.058
4. Sui-Seng, C.; Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 940-943 10.1002/anie.200705115
5. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321 10.1002/anie.200800012
6. Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499-2507 10.1021/ja808683z
7. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952 10.1002/anie.201104542
8. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291 10.1039/b806837m
9. Junge, K.; Schroder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849-4859 10.1039/c0cc05733a
10. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124 10.1002/anie.201007406
11. Darwish, M.; Wills, M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 243-255 10.1039/C1CY00390A
12. Mikhailine, A. A.; Maishan, M. I.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12266-12280 10.1021/ja304814s
13. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701-20704 10.1021/ja307924a
14. Fleischer, S.; Zhou, S. L.; Werkmeister, S.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4997-5003 10.1002/chem.201204236
15. Gopalaiah, K. Chem. Rev. 2013, 113, 3248-3296 10.1021/cr300236r
16. Moulin, S.; Dentel, H.; Pagnoux-Ozherelyeva, A.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallo, L.; Lohier, J. F.; Renaud, J.-L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17881-17890 10.1002/chem.201302432
17. Wienhöfer, G.; Baseda-Krüger, M.; Ziebart, C.; Westerhaus, F. A.; Baumann, W.; Jackstell, R.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2013, 49, 9089-9091 10.1039/c3cc42983k
18. Wienhofer, G.; Westerhaus, F. A.; Junge, K.; Ludwig, R.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7701-7707 10.1002/chem.201300660
19. Fong, H.; Moret, M. E.; Lee, Y.; Peters, J. C. Organometallics 2013, 32, 3053-3062 10.1021/om400281v
20. Li, Y.; Yu, S.; Wu, X.; Xiao, J.; Shen, W.; Dong, Z.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4031-4039 10.1021/ja5003636
21. Sues, P. E.; Demmans, K. Z.; Morris, R. H. Dalton Trans. 2014, 43, 7650-7667 10.1039/c4dt00612g
22. Chakraborty, S.; Dai, H.; Bhattacharya, P.; Fairweather, N. T.; Gibson, M. S.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7869-7872 10.1021/ja504034q
23. Morris, R. H. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1494-1502 10.1021/acs.accounts.5b00045
24. Chirik, P. J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1687-1695 10.1021/acs.accounts.5b00134
25. Zell, T.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1979-1994 10.1021/acs.accounts.5b00027
26. Chakraborty, S.; Bhattacharya, P.; Dai, H.; Guan, H. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1995-2003 10.1021/acs.accounts.5b00055
27. Mérel, D. S.; Do, M. L. T.; Gaillard, S.; Dupau, P.; Renaud, J.-L. Coord. Chem. Rev. 2015, 288, 50-68 10.1016/j.ccr.2015.01.008
28. Bigler, R.; Huber, R.; Mezzetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5171-5174 10.1002/anie.201501807
29. Hopewell, J. P.; Martins, J. E. D.; Johnson, T. C.; Godfrey, J.; Wills, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 134-145 10.1039/C1OB06010D
30. Lu, L. Q.; Li, Y.; Junge, K.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2763-2768 10.1021/jacs.5b00085
31. Misal Castro, L. C.; Li, H. Q.; Sortais, J. B.; Darcel, C. Green Chem. 2015, 17, 2283-2303 10.1039/C4GC01866D
32. Bauer, I.; Knölker, H. J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170-3387 10.1021/cr500425u
33. Bertini, F.; Mellone, I.; Ienco, A.; Peruzzini, M.; Gonsalvi, L. ACS Catal. 2015, 5, 1254-1265 10.1021/cs501998t
34. Li, H. X.; Hall, M. B. ACS Catal. 2015, 5, 1895-1913 10.1021/cs501875z
35. Yang, X. ACS Catal. 2012, 2, 964-970 10.1021/cs3000683
36. Lagaditis, P. O.; Sues, P. E.; Sonnenberg, J. F.; Wan, K. Y.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1367-1380 10.1021/ja4082233
37. Sonnenberg, J. F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2014, 33, 6452-6465 10.1021/om5008083
38. Zuo, W.; Tauer, S.; Prokopchuk, D. E.; Morris, R. H. Organometallics 2014, 33, 5791-5801 10.1021/om500479q
39. Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9662-9665 10.1021/ja202375y
40. Prokopchuk, D. E.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 7375-7385 10.1021/om300572v
41. Mikhailine, A. A.; Maishan, M. I.; Morris, R. H. Org. Lett. 2012, 14, 4638-4641 10.1021/ol302079q
42. Zuo, W.; Lough, A. J.; Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080-1083 10.1126/science.1244466
43. Zuo, W.; Morris, R. H. Nat. Protoc. 2015, 10, 241-257 10.1038/nprot.2015.012
44. Smith, S. A. M.; Morris, R. H. Synthesis 2015, 47, 1775-1779 10.1055/s-0034-1380147
45. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700-13701 10.1021/ja065460s
46. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11979-11987 10.1021/ja8034812
47. John, J. M.; Takebayashi, S.; Dabral, N.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8578-8584 10.1021/ja401294q
48. Dub, P. A.; Henson, N. J.; Martin, R. L.; Gordon, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3505-3521 10.1021/ja411374j
49. Hartmann, R.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3581-3585 10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3581::AID-ANIE3581>3.0.CO;2-7
50. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muñiz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503 10.1021/ja030272c
51. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104-15118 10.1021/ja016817p
52. Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473-7474 10.1021/ja015902u
53. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655-2657 10.1021/om000231e
54. Clapham, S. E.; Iuliis, M. Z.-D.; Mack, K.; Prokopchuk, D. E.; Morris, R. H. Can. J. Chem. 2014, 92, 731-738 10.1139/cjc-2014-0060
55. Clapham, S. E.; Morris, R. H. Organometallics 2005, 24, 479-481 10.1021/om048998k
56. Kuzma, M.; Vaclavik, J.; Novak, P.; Prech, J.; Januscak, J.; Cerveny, J.; Pechacek, J.; Sot, P.; Vilhanova, B.; Matousek, V.; Goncharova, II; Urbanova, M.; Kacer, P. Dalton Trans. 2013, 42, 5174-5182 10.1039/c3dt32733g
57. Carrion, M. C.; Sepulveda, F.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Rodriguez, A. M. Organometallics 2009, 28, 3822-3833 10.1021/om9001268
58. Sandoval, C. A.; Li, Y. H.; Ding, K. L.; Noyori, R. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1801-1810 10.1002/asia.200800246
59. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944 10.1021/jo010721w
60. Baratta, W.; Siega, K. Pierluigi Rigo Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7479-7486 10.1002/chem.200700507
61. Vastila, P.; Zaitsev, A. B.; Wettergren, J.; Privalov, T.; Adolfsson, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3218-3225 10.1002/chem.200501384
62. Zhang, H.; Yang, C. B.; Li, Y. Y.; Donga, Z. R.; Gao, J. X.; Nakamura, H.; Murata, K.; Ikariya, T. Chem. Commun. 2003, 51, 142-143 10.1039/b209974h
63. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478 10.1021/ja991638h
64. Guo, R.; Elpelt, C.; Chen, X.; Song, D.; Morris, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 1757-1759 10.1021/ol050336j
65. Chelucci, G.; Baldino, S.; Baratta, W. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 363-379 10.1021/ar5003818
66. Aranyos, A.; Csjernyik, G.; Szabo, K. J.; Bäckvall, J. E. Chem. Commun. 1999, 351-352 10.1039/a809236b
67. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288 10.1002/anie.199702851
68. Hadzovic, A.; Song, D.; MacLaughlin, C. M.; Morris, R. H. Organometallics 2007, 26, 5987-5999 10.1021/om700849w
69. Basolo, F.; Pearson, R. G. Mechanisms of Inorganic Reactions; Wiley: New York, 1967.
70. Reetz, M. T.; Meiswinkel, A.; Mehler, G.; Angermund, K.; Graf, M.; Thiel, W.; Mynott, R.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10305-10313 10.1021/ja052025+
71. Di Tommaso, D.; French, S. A.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Palin, E. J.; Catlow, C. R. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 2674-2687 10.1021/ic701981v
72. Gridnev, I. D.; Imamoto, T.; Hoge, G.; Kouchi, M.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2560-2572 10.1021/ja076542z
73. Maeda, S.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17228-17229 10.1021/ja8065732
74. Wang, T.; Zhuo, L.-G.; Li, Z.; Chen, F.; Ding, Z.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.; Yu, Z.-X.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9878-9891 10.1021/ja2023042
75. Dub, P. A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2604-2619 10.1021/ja3097674
76. Faza, O. N.; Fernandez, I.; Lopez, C. S. Chem. Commun. 2013, 49, 4277-4279 10.1039/C2CC37165K
77. Feng, R.; Xiao, A.; Zhang, X.; Tang, Y.; Lei, M. Dalton Trans. 2013, 42, 2130-2145 10.1039/C2DT32210B
78. Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1948-1959 10.1021/ja410718r
79. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. Physical Chemistry: A Molecular Approach; University Science Books: South Orange, NJ, 1997.
80. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8377-8379 10.1021/jp030880e
81. Mignon, P.; Loverix, S.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6038-6044 10.1021/jp049240h
82. Arnstein, S. A.; Sherrill, C. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2646-2655 10.1039/b718742d
83. Bigler, R.; Otth, E.; Mezzetti, A. Organometallics 2014, 33, 4086-4099 10.1021/om5005989
84. Friedrich, A.; Drees, M.; Kass, M.; Herdtweck, E.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5482-5494 10.1021/ic100358m
85. Sgro, M. J.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2013, 42, 10460-10472 10.1039/c3dt51065d
86. Prokopchuk, D. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Dalton Trans. 2011, 40, 10603-10608 10.1039/c1dt10626k
87. Atoh, M.; Kashiwabara, K.; Fujita, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3492-3499 10.1246/bcsj.58.3492
88. Fillaut, J.-L.; de los Rios, I.; Masi, D.; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2002, 935-942 10.1002/1099-0682(200203)2002:4<935::AID-EJIC935>3.0.CO;2-I
89. Atoh, M.; Sorensen, H. O.; Andersen, P. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 1169-1177 10.3891/acta.chem.scand.51-1169
90. Chin, R. M.; Dubois, R. H.; Helberg, L. E.; Sabat, M.; Bartucz, T.; Morris, R. H.; Harman, W. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 3553-3558 10.1021/ic9700866
91. Rozenel, S. S.; Padilla, R.; Camp, C.; Arnold, J. Chem. Commun. 2014, 50, 2612-2614 10.1039/c3cc46018e
92. Rozenel, S. S.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 9730-9739 10.1021/ic3010322
93. Sgro, M. J.; Dahcheh, F.; Stephan, D. W. Organometallics 2014, 33, 578-586 10.1021/om4011388
94. Mealli, C.; Sabat, M.; Zanobini, F.; Ciampolini, M.; Nardi, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 479-485 10.1039/dt9850000479
95. Bianchini, C.; Masi, D.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Sabat, M.; Zanobini, F. Organometallics 1986, 5, 2557-2559 10.1021/om00143a029
96. Rossin, A.; Gutsul, E. I.; Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Gonsalvi, L.; Lledos, A.; Lyssenko, K. A.; Peruzzini, M.; Shubina, E. S.; Zanobini, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 4343-4354 10.1021/ic100313j
97. MacBeth, C. E.; Harkins, S. B.; Peters, J. C. Can. J. Chem. 2005, 83, 332-340 10.1139/v05-017
98. Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Nardin, G.; Vacca, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9190-9197 10.1021/ja00181a023
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ã.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09 Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
100. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101 10.1063/1.2370993
101. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835 10.1063/1.467146
102. Gusev, D. G. Organometallics 2013, 32, 4239-4243 10.1021/om400412p
103. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 464, 211-226 10.1016/S0166-1280(98)00553-3
104. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094 10.1021/cr9904009
105. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
106. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470 10.1107/S0021889807067908
107. www.sharcnet.ca, accessed Nov 26, 2015.