Considering FeII/IV redox processes as mechanistically relevant to the catalytic hydrogenation of olefins by [PhBPiPr 3]Fe-Hx species

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 23, 2004, Pages 7474-7485

  Daida, Erin J ^a   Peters, Jonas C ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PENTYNE; ALKENE DERIVATIVE; ETHYLENE; FERRIC ION; FERROUS ION; HYDROGEN; IRON COMPLEX; IRON DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE; STYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGENATION; MAGNETISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATION REDUCTION STATE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 8644282953     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0488583     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Morris, R. H.; Sawyer, J. F.; Shiralian, M.; Zubkowski, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5581.
2. (b) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Organomet. Chem. 1988, 354, C19.
3. (c) Field, L. D.; Messerle, B. A.; Smernik, R. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 5984.
4. (d) Stoppioni, P.; Mani, F.; Sacconi, L. Inorg. Chim. Acta 1974, 11, 227.
5. (a) Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 14.
6. (b) Darensbourg, M. Y.; Lyon, E. J.; Zhao, X.; Georgakaki, I. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3683.
7. (c) Darensbourg, M. Y.; Lyon, E. J.; Smee, J. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 206, 533.
8. (d) Peters, J. W.; Lanzilotta, W. N.; Lemon, B. J.; Seefeldt, L. C. Science 1998, 282, 1853.
9. (a) Hills, A.; Hughes, D. L.; Jiminez-Tenorio, M.; Leigh, G. J.; Rowley, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3041.
10. (b) Smith, J. M.; Lachiotte, R. J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15752.
11. (c) Brown, S. D.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4538.
12. (a) Ashby, G. A.; Dilworth, M. J.; Thorneley, R. N. F. Biochem. J. 1987, 247, 547.
13. (b) Burgess, B. K.; Lowe, D. J. Chem. Rev. 1996, 96, 2983.
14. (c) Eady, R. R. Chem. Rev. 1996, 96, 3013.
15. (a) Pavlov, M.; Seigbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Crabtree, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 548.
16. (b) Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9476.
17. (c) Razavet, M.; Borg, S. J.; George, S. J.; Best, S. P.; Fairhurst, S. A.; Pickett, C. J. Chem. Commun. 2002, 700.
18. (d) Adams, M. W. W.; Stiefel, E. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 214.
19. (a) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Frediani, P.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Organometallics 1992, 11, 138.
20. (b) Zhao, X.; Georgakaki, I. P.; Miller, M. L.; Mejia-Rodriguez, R.; Chiang, C.-Y.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2003, 41, 3917.
21. (c) Zhao, X.; Chiang, C.-Y.; Miller, M. L.; Rampersad, M. V.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 518.
22. (d) Kayal, A.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2003, 42, 5046.
23. (e) Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 14.
24. (f) Bhugun, I.; Lexa, D.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3982.
25. (a) Frankel, E. N.; Emken, E. A.; Peters, H. M.; Davison, V. L.; Butterfield, R. O. J. Org. Chem., 1964, 29, 3292.
26. (b) Frankel, E. N.; Emken, E. A.; Davison, V. L. J. Org. Chem. 1965, 30, 2739.
27. (c) Cais, M.; Maoz, N. J. Chem. Soc. A 1971, 11, 1811.
28. Schroeder, M. A.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 551.
29. Betley, T. A.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 5074.
30. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc., published online Oct 5, http://dx.doi.org/10.1021/ja046753t.
31. For other examples of low-coordinate, iron(II) alkyls see (a) Kisko, J. L.; Hascall, T.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10561. (b) Fryzuk, M. D.; Leznoff, D. B.; Ma, E. S. F.; Rettig, S. J.; Young, V. G., Jr. Organometallics 1998, 17, 2313. (c) Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Organometallics 2002, 21, 4808. (d) Sciarone, T. J. J.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Chem. Commun. 2002, 1580. (e) Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Schmisseur, A. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 237.
32. For other examples of low-coordinate, iron(II) alkyls see (a) Kisko, J. L.; Hascall, T.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10561. (b) Fryzuk, M. D.; Leznoff, D. B.; Ma, E. S. F.; Rettig, S. J.; Young, V. G., Jr. Organometallics 1998, 17, 2313. (c) Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Organometallics 2002, 21, 4808. (d) Sciarone, T. J. J.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Chem. Commun. 2002, 1580. (e) Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Schmisseur, A. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 237.
33. For other examples of low-coordinate, iron(II) alkyls see (a) Kisko, J. L.; Hascall, T.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10561. (b) Fryzuk, M. D.; Leznoff, D. B.; Ma, E. S. F.; Rettig, S. J.; Young, V. G., Jr. Organometallics 1998, 17, 2313. (c) Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Organometallics 2002, 21, 4808. (d) Sciarone, T. J. J.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Chem. Commun. 2002, 1580. (e) Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Schmisseur, A. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 237.
34. For other examples of low-coordinate, iron(II) alkyls see (a) Kisko, J. L.; Hascall, T.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10561. (b) Fryzuk, M. D.; Leznoff, D. B.; Ma, E. S. F.; Rettig, S. J.; Young, V. G., Jr. Organometallics 1998, 17, 2313. (c) Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Organometallics 2002, 21, 4808. (d) Sciarone, T. J. J.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Chem. Commun. 2002, 1580. (e) Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Schmisseur, A. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 237.
35. For other examples of low-coordinate, iron(II) alkyls see (a) Kisko, J. L.; Hascall, T.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10561. (b) Fryzuk, M. D.; Leznoff, D. B.; Ma, E. S. F.; Rettig, S. J.; Young, V. G., Jr. Organometallics 1998, 17, 2313. (c) Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Organometallics 2002, 21, 4808. (d) Sciarone, T. J. J.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Chem. Commun. 2002, 1580. (e) Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Schmisseur, A. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 237.
36. (a) Sur, S. K. J. Magn. Reson. 1989, 82, 169.
37. (b) Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003.
38. Betley, T. A., Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 108, 6252.
39. Bianchini, C.; Laschi, F.; Masi, D.; Ottaviani, F. M.; Pastor, A.; Peruzzini, M.; Zanello, P.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2723.
40. Turculet, L.; Feldman, J. D.; Tilley, T. D. Organometallics 2003, 22, 4672.
41. Hamon, P.; Toupet, L.; Hamon, J.-R.; Lapinte, C. Organometallics 1992, 11, 1429.
42. Yao, Z.; Klabunde, K. J.; Asirvatham, A. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 5289.
43. Gusev, D. G.; Hübener, R.; Burger, P.; Orama, O.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3716.
44. Crabtree, R. H.; Lavin, M.; Bonneviot, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032.
45. Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 21, 155.
46. Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10782.
47. Brown, S. D.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322.
48. Carreón-Macedo, J.-L.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5789.
49. gNMR, version 4.0.1; Cherwell Scientific Publishing: Oxford, U.K., 1998.
50. Thomas, J. C.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 5055.
51. Whitesides, G. M.; Hackett, M.; Brainard, R. L.; Lavalleye, J.-P. P. M.; Sowinski, A. F.; Izumi, A. N.; Moore, S. S.; Brown, D. W.; Staudt, E. M. Organometallics 1985, 4, 1819.
52. Marchand, A. P.; Marchand, N. W. Tetrahedron Lett. 1971, 18, 621.
53. (a) Chock, P. W.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3511.
54. (b) Zhou, P.; Vitale, A. A.; San Filippo, Jr., J.; Saunders: Jr., W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8049.
55. Schrock, R. R.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3359.