Catalytic transfer hydrogenation with terdentate CNN ruthenium complexes: The influence of the base

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 26, 2007, Pages 7479-7486

  Baratta, Walter ^a   Siega, Katia ^a   Rigo, Pierluigi ^a  

^a UNIVERSITY OF UDINE   (Italy)

Author keywords

Alkoxides; Asymmetric catalysis; Hydrides; Ruthenium; Transfer hydrogenation

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDRIDES; HYDROGENATION; NITROGEN COMPOUNDS; PROPANOL; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ACETOPHENONE; ALKOXIDES; AMINO-ISOPROPOXIDE SPECIES; TRANSFER HYDROGENATION;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 34548810312     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700507     Document Type: Article

References (86)

1. a) J. S. M. Samec, J. E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237;
2. b) S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226;
3. c) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201;
4. d) K. Everaere, A. Mortreux, J. F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67;
5. e) J. E. Bäckvall, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105;
6. f) M. Wills, M. Palmer, A. Smith, J. Kenny, T. Walsgrove, Molecules 2000, 5, 4;
7. g) M. J. Palmer, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045;
8. h) S. Gladiali, G. Mestroni in Transition Metals for Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 97;
9. i) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97;
10. j) G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
11. R. L. Chowdhury, J. E. Bäckvall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1063.
12. a) S. P. Nolan, T R. Nelderrain, R. H. Grubbs, Organometallics 1997, 16, 5569;
13. b) M. A. Esteruelas, E. Sola, L. A. Oro, H. Werner, U. Meyer, J. Mol. Catal. 1988, 45, 1;
14. c) B. N. Chaudret, D. J. Cole-Hamilton, R. S. Nohr, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 1546.
15. A. Aranyos, G. Csjernyik, K. J. Szabó, J. E. Bäckvall, Chem. Commun. 1999, 351.
16. O. Pàmies, J. E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5052.
17. a) J. R. Fulton, A. W. Holland, D. J. Fox, R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44;
18. b) H. E. Bryndza, W. Tam, Chem. Rev. 1988, 88, 1163.
19. a) C. F. De Graauw, J. A. Peters, H. van Bekkum, J. Huskens, Synthesis 1994, 1007;
20. b) E. C. Ashby, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 414.
21. a) J. Takehara, S. Hashiguchi, A. Fujii, S. Inoue, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Commun. 1996, 233;
22. b) K. J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. 1997, 109, 297;
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285.
24. a) D. A. Alonso, P. Brandt, S. J. M. Nordin, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580;
25. b) M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466;
26. c) D. G. I. Petra, J. N. H. Reek, J. W. Handgraaf, E. J. Meijer, P. Dierkes, P. C. J. Kamer, J. Brussee, H. E. Schoemaker, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818;
27. d) J. W. Handgraaf, E. J. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099.
28. a) Y. Shvo, D. Czarkie, Y. Rahamin, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400;
29. b) N. Menashe, Y. Shvo, Organometallics 1991, 10, 3885;
30. c) N. Menashe, E. Salant, Y. Shvo, J. Organomet. Chem. 1996, 514, 97.
31. C. P. Casey, J. B. Johnson, J. Org. Chem. 2003, 68, 1998.
32. J. B. Johnson, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2003, 68, 7681.
33. H. Doucet, T. Ohkuma, K. Murata, T. Yokozawa, M. Kozawa, E. Katayama, A. F. England, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1998, 110, 1792;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703.
35. K. Abdur-Rashid, S. E. Clapham, A. Hadzovic, J. N. Harvey, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104.
36. a) C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muñiz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13 490;
37. b) R. J. Hamilton, S. H. Bergens, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13 700.
38. a) W. Baratta, P. Da Ros, A. Del Zotto, A. Sechi, E. Zangrando, P. Rigo, Angew. Chem. 2004, 116, 3668;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3584;
40. b) W. Baratta, A. Del Zotto, G. Esposito, A. Sechi, M. Toniutti, E. Zangrando, P. Rigo, Organometallics 2004, 23, 6264;
41. c) W. Baratta, J. Schütz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, P. Rigo, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5570;
42. d) W. Baratta, E. Herdtweck, K. Siega, M. Toniutti, P. Rigo, Organometallics 2005, 24, 1660.
43. a) W. Baratta, G. Chelucci, S. Gladiali, K. Siega, M. Toniutti, M. Zanette, E. Zangrando, P. Rigo, Angew. Chem. 2005, 117, 6370;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6214;
45. b) W. Baratta. M. Bosco, G. Chelucci, A. Del Zotto, K. Siega, M. Toniutti, E. Zangrando, P. Rigo, Organometallics 2006, 25, 4611.
46. a) D. M. Hoffman, D. Lappas, D. A. Wierda, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10538;
47. b) M. A. Esteruelas, C. Valero, L. A. Oro, U. Meyer, H. Werner, Inorg. Chem. 1991, 30, 1159.
48. a) C. J. A. Daley, S. H. Bergens, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3680;
49. b) Y. Hayashi, S. Komiya, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Chem. Lett. 1984, 1363.
50. T. Koike, T. Ikariya, Organometallics 2005, 24, 724.
51. C. De Bellefon, N. Tanchoux, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3677.
52. C. A. Sandoval, Y. Yamaguchi, T. Ohkuma, K. Kato, R. Noyori, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 66.
53. a) C. S. Yi, Z. He, I. A. Guzei, Organometallics 2001, 20, 3641;
54. b) A. Currao, N. Feiken, A. Macchioni, R. Nesper, P. S. Pregosin, G. Trabesinger, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1587.
55. R. Cohen, C. R. Graves, S. T. Nguyen, J. M. L. Martin, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14796.
56. a) T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48;
58. b) G. A. Jeffrey in An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997;
59. c) G. R. Desiraju, T. Steiner in The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, 1999;
60. d) L. Brammer, Dalton Trans. 2003, 3145;
61. e) G. Aullón, D. Bellamy, L. Brammer, E. A. Bruton, A. G. Orpen, Chem. Commun. 1998, 653.
62. a) P. Espinet, A. C. Albéniz in Fundamentals of Molecular Catalysis, Current Methods in Inorganic Chemistry, Vol. 3 (Eds.: H. Kurosawa, A. Yamamoto), Elsevier, Amsterdam, 2003, Chapter 6, p. 293;
63. b) H. Jacobsen, H. Berke in Recent Advances in Hydride Chemistry (Eds.: M. Peruzzini, R. Poli), Elsevier, Amsterdam, 2001, Chapter 4, p. 89;
64. c) N. Koga, K. Morokuma, Chem. Rev. 1991, 91, 823.
65. V. Cadierno, P. Crochet, J. Diez, S. E. García-Garrido, J. Gimeno, Organometallics 2004, 23, 4836.
66. B. Martín-Matute, M. Edin, K. Bogár, F. B. Kaynak, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8817.
67. J. W. Handgraaf, J. N. H. Reek, E. J. Meijer, Organometallics 2003, 22, 3150.
68. O. Blum, D. Milstein, J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 479.
69. a) Y. J. Kim, K. Osakada, A. Takenaka, A. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1096;
70. b) K. Osakada, K. Ohshiro, A. Yamamoto, Organometallics 1991, 10, 404;
71. c) S. E. Kegley, C. J. Schaverien, J. H. Freudenberger, R. G. Bergman, S. P. Nolan, C. D. Hoff, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6563.
72. a) D. B. Grotjahn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7146;
73. b) T. E. Creighton in Proteins: Structures and Molecular Properties, W. H. Freeman, New York, 1993, p. 418.
74. P. Brandt, P. Roth, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4885.
75. a) M. Ito, M. Hirakawa, K. Murata, T. Ikarya, Organometallics 2001, 20, 379;
76. b) C. P. Casey, J. B. Johnson, S. W. Singer, O. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100.
77. T. Ohkuma, C. A. Sandoval, R. Srinivasan, Q. Lin, Y. Wei, K. Muñiz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8288.
78. a) M. S. Sanford, L. M. Henling, M. W. Day, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2000, 112, 3593;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3451;
80. b) Y. Guary, J. A. Ayllon, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Inorg. Chem. 1998, 37, 640;
81. c) P. L. Holland, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Huang, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12800;
82. d) D. C. Bradley, R. C. Mehrotra, I. P. Rothwell, A. Singh in Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals, Academic Press, New York, 2001, Chapter 2.
83. a) T. G. Appleton, H. C. Clark, L. E. Manzer, Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335;
84. b) J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, R. G. Finke in Principles and Application of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valey, CA, 1987;
85. c) J. C. Toledo, B. S. Lima Neto, D. W. Franco, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 419.
86. C. Comuzzi, P. Polese, A. Melchior, R. Portanova, M. Tolazzi, Talanta 2003, 59, 67.