Iron(II) complexes of the linear rac-tetraphos-1 ligand as efficient homogeneous catalysts for sodium bicarbonate hydrogenation and formic acid dehydrogenation

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 1254-1265

  Bertini, Federica ^a   Mellone, Irene ^a   Ienco, Andrea ^a   Peruzzini, Maurizio ^a   Gonsalvi, Luca ^a  

^a ICCOM CNR   (Italy)

Author keywords

bicarbonate hydrogenation; formic acid dehydrogenation; HPNMR mechanistic studies; iron phosphine complexes; X ray crystallography

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CARBONATES; CRYSTALLOGRAPHY; DEHYDROGENATION; FORMIC ACID; HYDROGENATION; IRON COMPOUNDS; ISOMERS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; SODIUM; SODIUM BICARBONATE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMICAL EQUATIONS; HOMOGENEOUS CATALYST; MECHANISTIC STUDIES; PHOSPHINE COMPLEX; PRECATALYSTS; REACTION PATHWAYS; TETRAPHOSPHINES; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84922733731     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501998t     Document Type: Article

References (78)

1. Turner, J. A. Science 2004, 305, 972-974 10.1126/science.1103197
2. Schlapbach, L.; Züttel, A. Nature 2001, 414, 353-358 10.1038/35104634
3. Armaroli, N.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 52-66 10.1002/anie.200602373
4. Lubitz, W. Chem. Rev. 2007, 107, 3900-3903 10.1021/cr050200z
5. Joó, F. ChemSusChem 2008, 1, 805-808 10.1002/cssc.200800133
6. Enthaler, S. ChemSusChem 2008, 1, 801-804 10.1002/cssc.200800101
7. Federsel, C.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6254-6257 10.1002/anie.201000533
8. Loges, B.; Boddien, A.; Gärtner, F.; Junge, H.; Beller, M. Top. Catal. 2010, 53, 902-914 10.1007/s11244-010-9522-8
9. Enthaler, S.; Langermann, J.; Schmidt, T. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1207-1217 10.1039/b907569k
10. Loges, B.; Boddien, A.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3962-3965 10.1002/anie.200705972
11. Boddien, A.; Loges, B.; Junge, H.; Beller, M. ChemSusChem 2008, 1, 751-758 10.1002/cssc.200800093
12. Boddien, A.; Loges, B.; Junge, H.; Gärtner, F.; Noyes, J. R.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2517-2520 10.1002/adsc.200900431
13. Junge, H.; Boddien, A.; Capitta, F.; Loges, B.; Noyes, J. R.; Gladiali, S.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1603-1606 10.1016/j.tetlet.2009.01.101
14. Boddien, A.; Gärtner, F.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Mellmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6411-6414 10.1002/anie.201101995
15. Boddien, A.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Mellmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Laurenczy, G.; Beller, M. Energy Environ. Sci. 2012, 8907-8911 10.1039/c2ee22043a
16. Huff, C. A.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2013, 3, 2412-2416 10.1021/cs400609u
17. Tanaka, R.; Yamashita, R.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168-14169 10.1021/ja903574e
18. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W. H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Fujita, E. Nat. Chem. 2010, 4, 383-388 10.1038/nchem.1295
19. Fukuzumi, S.; Kobayashi, T.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1496-1497 10.1021/ja910349w
20. Himeda, Y. Green Chem. 2009, 11, 2018-2022 10.1039/b914442k
21. Himeda, Y.; Miyazawa, S.; Hirose, T. ChemSusChem 2011, 4, 487-493 10.1002/cssc.201000327
22. Himeda, Y.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Miyazawa, S.; Sugihara, H.; Hirose, T.; Kasuga, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11076-11081 10.1002/chem.200801568
23. Forster, D.; Beck, G. R. Chem. Commun. 1971, 1072 10.1039/C2971000107
24. Coffey, R. S. Chem. Commun. 1967, 923a-923a 10.1039/c1967000923a
25. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777-9780 10.1002/anie.201004263
26. Boddien, A.; Gärtner, F.; Jackstell, R.; Junge, H.; Spannenberg, A.; Baumann, W.; Ludwig, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8993-8996 10.1002/anie.201004621
27. Boddien, A.; Loges, B.; Gärtner, F.; Toborg, C.; Fumino, K.; Junge, H.; Ludwig, R.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8924-8934 10.1021/ja100925n
28. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952 10.1002/anie.201104542
29. Boddien, A.; Mellmann, D.; Gärtner, F.; Jackstell, R.; Junge, H.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G.; Ludwig, R.; Beller, M. Science 2011, 333, 1733-1736 10.1126/science.1206613
30. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701-20704 10.1021/ja307924a
31. Sánchez-de-Armas, R.; Xue, L.; Ahlquist, M. S. G. Chem. Eur. J. 2013, 19, 11869-11873 10.1002/chem.201301970
32. Yang, X. Dalton Trans. 2013, 42, 11987-11991 10.1039/c3dt50908g
33. Federsel, C.; Ziebart, C.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 72-75 10.1002/chem.201101343
34. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533-11536 10.1021/ja406601v
35. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Polo, A.; Vacca, A.; Zanobini, F. Gazz. Chim. Ital. 1991, 121, 543-549
36. Bielinski, E. A.; Lagaditis, P. O.; Zhang, Y.; Mercado, B. Q.; Würtele, C.; Bernskoetter, W. H.; Hazari, N.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10234-10237 10.1021/ja505241x
37. Bianchini, C.; Laschi, F.; Peruzzini, M.; Ottaviani, M. F.; Vacca, A.; Zanello, P. Inorg. Chem. 1990, 29, 3394-3402 10.1021/ic00343a025
38. Mellone, I.; Peruzzini, M.; Rosi, L.; Mellmann, D.; Junge, H.; Beller, M.; Gonsalvi, L. Dalton Trans. 2013, 42, 2495-2501 10.1039/c2dt32043f
39. Manca, G.; Mellone, I.; Bertini, F.; Peruzzini, M.; Rosi, L.; Mellmann, D.; Junge, H.; Beller, M.; Ienco, A.; Gonsalvi, L. Organometallics 2013, 32, 7053-7064 10.1021/om400761t
40. Bosquain, S. S.; Dorcier, A.; Dyson, P. J.; Erlandsson, M.; Gonsalvi, L.; Laurenczy, G.; Peruzzini, M. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 947-951 10.1002/aoc.1317
41. Erlandsson, M.; Landaeta, V. R.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M.; Phillips, A. D.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4, 620-627 10.1002/ejic.200700792
42. Brown, J. M.; Canning, L. R. J. Organomet. Chem. 1984, 267, 179-190 10.1016/0022-328X(84)80173-4
43. Bautista, M. T.; Earl, K. A.; Maltby, P. A.; Morris, R. H.; Schweitzer, C. T. Can. J. Chem. 1994, 72, 547-560 10.1139/v94-078
44. King, R. B.; Heckley, P. R.; Cloyd, J. C., Jr. Z. Naturforsch., B 1974, 29b, 574-575
45. Bautista, M. T.; Earl, K. A.; Maltby, P. A.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4056-4057 10.1021/ja00220a065
46. King, R. B.; Kapoor, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5191-5192 10.1021/ja01046a061
47. King, R. B.; Kapoor, R. N.; Saran, M. S.; Kapoor, P. N. Inorg. Chem. 1971, 10, 1851-1860 10.1021/ic50103a002
48. King, R. B.; Kapoor, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4112-4119 10.1021/ja00746a003
49. Ghilardi, C. A.; Midollini, S.; Stoppioni, P.; Sacconi, L. Inorg. Chem. 1973, 12, 1801-1805 10.1021/ic50126a019
50. Bacci, M.; Ghilardi, C. A. Inorg. Chem. 1974, 13, 2398-2403 10.1021/ic50140a020
51. Ghilardi, C. A.; Midollini, S.; Sacconi, L.; Stoppioni, P. J. Organomet. Chem. 1981, 205, 193-202 10.1016/S0022-328X(00)81476-X
52. Bacci, M.; Ghilardi, C. A.; Orlandini, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 2798-2802 10.1021/ic00186a017
53. Brown, J. M.; Canning, L. R. J. Organomet. Chem. 1984, 267, 179-190 10.1016/0022-328X(84)80173-4
54. Rivera, V. A.; De Gil, E. R.; Fontal, B. Inorg. Chim. Acta 1985, 98, 153-159 10.1016/S0020-1693(00)87598-2
55. Brüggeller, P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1742-1750 10.1021/ic00334a030
56. Goller, H.; Brüggeller, P. Inorg. Chim. Acta 1992, 197, 75-81 10.1016/S0020-1693(00)85522-X
57. Chen, J.-D.; Cotton, F. A.; Hong, B. Inorg. Chem. 1993, 32, 2343-2353 10.1021/ic00063a025
58. Cotton, F. A.; Hong, B.; Shang, M.; Stanley, G. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 3620-3627 10.1021/ic00069a014
59. Chen, J.-D.; Cotton, F. A.; Hong, B. Inorg. Chem. 1993, 32, 2343-2353 10.1021/ic00063a025
60. Jia, G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Organomet. Chem. 1993, 461, 147-156 10.1016/0022-328X(93)83286-5
61. Dillinger, K.; Oberhauser, W.; Bachmann, C.; Brüggeller, P. Inorg. Chim. Acta 1994, 223, 13-20 10.1016/0020-1693(94)03979-8
62. Airey, A. L.; Swiegers, G. F.; Willis, A. C.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 693-694 10.1039/c39950000693
63. Oberhauser, W.; Bachmann, C.; Brüggeller, P. Polyhedron 1995, 14, 787-792 10.1016/0277-5387(94)00298-S
64. Oberhauser, W.; Bachmann, C.; Brüggeller, P. Polyhedron 1996, 15, 2223-2230 10.1016/0277-5387(95)00475-0
65. Hathaway, B. J.; Holah, D. G.; Underhill, A. E. J. Chem. Soc. 1962, 2444-2448 10.1039/jr9620002444
66. Heintz, R. A.; Smith, J. A.; Szalav, P. S.; Weisgerber, A.; Dunbar, K. R. Inorg. Synth. 2004, 33, 75-78 10.1002/0471224502
67. Beck, W.; Sünkel, K. Chem. Rev. 1988, 88, 1405-1421 10.1021/cr00089a017
68. Mellmann, D.; Barsch, E.; Bauer, M.; Grabow, K.; Boddien, A.; Kammer, A.; Sponholz, P.; Bentrup, U.; Jackstell, R.; Junge, H.; Laurenczy, G.; Ludwig, R.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 13589-13602 10.1002/chem.201403602
69. Habeck, C. M.; Hoberg, C.; Peters, G.; Näther, C.; Tuczek, F. Organometallics 2004, 23, 3252-3258 10.1021/om030579k
70. Kubas, G. J. Adv. Inorg. Chem. 2004, 56, 127-178 10.1016/S0898-8838(04)56005-1
71. Schlaf, M.; Lough, A. J.; Maltby, P. A.; Morris, R. H. Organometallics 1996, 15, 2270-2278 10.1021/om960113k
72. Field, D. L.; Lawrence, E. T.; Shaw, W. J.; Turner, P. Inorg. Chem. 2000, 39, 5632-5638 10.1021/ic991399z
73. Allen, O. R.; Dalgarno, S. J.; Field, L. D. Organometallics 2008, 27, 3328-3330 10.1021/om800408w
74. Allen, O. R.; Dalgarno, S. J.; Field, L. D.; Jensen, P.; Willis, A. D. Organometallics 2008, 27, 2092-2098 10.1021/om800091a
75. Antberg, M.; Frosin, K.-M.; Dahlenburg, L. J. Organomet. Chem. 1988, 338, 319-327 10.1016/0022-328X(88)80005-6
76. Sadique, A. R.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 784-786 10.1021/ic701914m
77. Morris, D. J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. Organometallics 2009, 28, 4133-4140 10.1021/om900099u
78. Guerriero, A.; Bricout, H.; Sordakis, K.; Peruzzini, M.; Monflier, E.; Hapiot, F.; Laurenczy, G.; Gonsalvi, L. ACS Catal. 2014, 4, 3002-3012 10.1021/cs500655x