When iron met phosphines: A happy marriage for reduction catalysis

Green Chemistry

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 2283-2303

  Misal Castro, Luis C ^a   Li, Haoquan ^a   Sortais, Jean Baptiste ^a   Darcel, Christophe ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84927559536     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4gc01866d     Document Type: Article

References (172)

1. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008
2. W. S. Knowles Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1998
3. B. K. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2024
4. R. R. Schrock Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3748
5. R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3760
6. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722
7. E.-i. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6738
8. The Mizoroki-Heck Reaction, ed., M. Oestreich, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK, 2009
9. A. Börner, in Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, ed., A. Börner, Wiley-VCH, 2008
10. K. Riener S. Haslinger A. Raba M. P. Högerl M. Cokoja W. A. Herrmann F. E. Kühn Chem. Rev. 2014 114 5215
11. D. Bézier J.-B. Sortais C. Darcel Adv. Synth. Catal. 2013 355 19
12. K. Gopalaiah Chem. Rev. 2013 113 3248
13. E. Nakamura N. Yoshikai J. Org. Chem. 2010 75 6061
14. E. B. Bauer Curr. Org. Chem. 2008 12 1341
15. A. Correa O. G. Mancheño C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108
16. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
17. B. Plietker, in Iron Catalysis in Organic Chemistry, ed., B. Plietker, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2008
18. Iron Catalysis, Fundamentals and Applications, in Top. Organomet. Chem, ed., B. Plietker, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2011, vol. 33
19. K. Junge K. Schröder M. Beller Chem. Commun. 2011 47 4849
20. B. A. F. Le Bailly S. P. Thomas RSC Adv. 2011 1435
21. M. Zhang A. Zhang Appl. Organomet. Chem. 2010 24 751
22. S. Gaillard J.-L. Renaud ChemSusChem 2008 1 505
23. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282
24. P. E. Sues K. Z. Demmans R. H. Morris Dalton Trans. 2014 43 7650
25. T. R. Simmons G. Berggren M. Bacchi M. Fontecave V. Artero Coord. Chem. Rev. 2014 270-271 127
26. W. Lubitz H. Ogata O. Rüdiger E. Reijerse Chem. Rev. 2014 114 4081
27. N. Wang M. Wang L. Chen L. Sun Dalton Trans. 2013 42 12059
28. F. Gloaguen T. B. Rauchfuss Chem. Soc. Rev. 2009 38 100
29. J.-F. Capon F. Gloaguen F. Y. Pétillon P. Schollhammer J. Talarmin Coord. Chem. Rev. 2009 253 1476
30. R. B. King T. E. Bitterwolf Coord. Chem. Rev. 2000 206-207 563
31. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
32. F. Jia Z. Li Org. Chem. Front. 2014 1 194
33. C. Darcel, J.-B. Sortais and S. Quintero Duque, Iron-catalysed Cross-Dehydrogenative-Coupling reactions, in From C-H to C-C bonds: Cross Dehydrogenative Coupling, ed., C.-J. Li, RSC Publishing, 2015
34. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417
35. P. Knochel T. Thaler C. Diene Isr. J. Chem. 2010 50 547
36. W. M. Czaplik M. Mayer J. Cvengros A. Jacobi von Wangelin ChemSusChem 2009 2 396
37. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
38. G. Cahiez S. Marquais Pure Appl. Chem. 1996 68 53
39. A. Fürstner R. Martin Chem. Lett. 2005 34 624
40. E. N. Frankel E. A. Emken H. M. Peters V. L. Davison R. O. Butterfield J. Org. Chem. 1964 29 3292
41. E. N. Frankel E. A. Emken V. L. Davison J. Org. Chem. 1965 30 2739
42. T. J. Lynch M. Banah H. D. Kaesz C. R. Porter J. Org. Chem. 1984 49 1266
43. C. Bianchini A. Meli M. Peruzzini F. Vizza F. Zanobini P. Frediani Organometallics 1989 8 2080
44. C. Bianchini A. Meli M. Peruzzini P. Frediani C. Bohanna M. A. Esteruelas L. A. Oro Organometallics 1992 11 138
45. E. J. Daida J. C. Peters Inorg. Chem. 2004 43 7474
46. H. Fong M.-E. Moret Y. Lee J. C. Peters Organometallics 2013 32 3053
47. S. C. Bart E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13794
48. A. M. Archer M. W. Bouwkamp M.-P. Cortez E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2006 25 4269
49. R. J. Trovitch E. Lobkovsky E. Bill P. J. Chirik Organometallics 2008 27 1470
50. S. C. Bart E. J. Hawrelak E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2005 24 5518
51. R. P. Yu J. M. Darmon J. M. Hoyt G. W. Margulieux Z. R. Turner P. J. Chirik ACS Catal. 2012 2 1760
52. R. J. Trovitch E. Lobkovsky P. J. Chirik Inorg. Chem. 2006 45 7252
53. G. Wienhöfer F. A. Westerhaus R. V. Jagadeesh K. Junge H. Junge M. Beller Chem. Commun. 2012 48 4827
54. G. Wienhöfer I. N. Sorribes A. Boddien F. Westerhaus K. Junge H. Junge R. Llusar M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12875
55. D. Srimani Y. Diskin-Posner Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14131
56. S. Enthaler M. Haberberger E. Irran Chem. - Asian J. 2011 6 1613
57. M. Haberberger E. Irran S. Enthaler Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2797
58. C. Belger B. Plietker Chem. Commun. 2012 48 5419
59. L. Markó M. A. Radhi I. Ötvös J. Organomet. Chem. 1981 218 369
60. L. Markó J. Palágyi Trans. Met. Chem. 1983 8 207
61. C. P. Casey H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5816
62. H. J. Knölker E. Baum H. Goesmann R. Klauss Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2064
63. V. Rautenstrauch X. Hoang-Cong R. Churlaud K. Abdur-Rashid R. H. Morris Chem. - Eur. J. 2003 9 4954
64. C. Sui-Seng F. Freutel A. J. Lough R. H. Morris Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 940
65. C. Sui-Seng F. N. Haque A. Hadzovic A.-M. Pütz V. Reuss N. Meyer A. J. Lough M. Zimmer-De Iuliis R. H. Morris Inorg. Chem. 2009 48 735
66. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282
67. R. Langer G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2120
68. J. Zhang G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10840
69. J. Zhang G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1113
70. E. Balaraman B. Gnanaprakasam L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16756
71. C. Gunanathan D. Milstein Acc. Chem. Res. 2011 44 588
72. X. Yang Inorg. Chem. 2011 50 12836
73. R. Langer M. A. Iron L. Konstantinovski Y. Diskin-Posner G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein Chem. - Eur. J. 2012 18 7196
74. P. O. Lagaditis P. E. Sues J. F. Sonnenberg K. Y. Wan A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1367
75. J. F. Sonnenberg A. J. Lough R. H. Morris Organometallics 2014 33 6452
76. Y. Li S. Yu X. Wu J. Xiao W. Shen Z. Dong J. Gao J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4031
77. A. Berkessel S. Reichau A. von der Höh N. Leconte J.-M. Neudörfl Organometallics 2011 30 3880
78. S. Zhou S. Fleischer K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5120
79. S. Fleischer S. Werkmeister S. Zhou K. Junge M. Beller Chem. - Eur. J. 2012 18 9005
80. I. Fleischer S. Zhou S. Werkmeister K. Junge M. Beller Chem. - Eur. J. 2013 19 4997
81. S. Chakraborty W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8564
82. G. Wienhöfer F. A. Westerhaus K. Jungue R. Ludwig M. Beller Chem. - Eur. J. 2013 19 7701
83. T. Nishiguchi K. Fukuzumi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971 139
84. T. Nishiguchi K. Fukuzumi Bull. Chem. Soc. Jpn 1972 45 1656
85. S. Enthaler B. Hagemann G. Erre K. Junge M. Beller Chem. - Asian J. 2006 1 598
86. V. Polshettiwar R. S. Varma Green Chem. 2009 11 1313
87. J.-S. Chen L.-L. Chen Y. Xing G. Chen W.-Y. Shen Z.-R. Dong Y.-Y. Li J.-X. Gao Acta Chim. Sin. 2004 62 1745
88. N. Meyer A. J. Lough R. H. Morris Chem. - Eur. J. 2009 15 5605
89. A. Mikhailine A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1394
90. P. O. Lagaditis A. J. Lough R. H. Morris Inorg. Chem. 2010 49 10057
91. A. A. Mikhailine R. H. Morris Inorg. Chem. 2010 49 11039
92. P. E. Sues A. J. Lough R. H. Morris Organometallics 2011 30 4418
93. A. A. Mikhailine E. Kim C. Dingels A. J. Lough R. H. Morris Inorg. Chem. 2008 47 6587
94. A. A. Mikhailine M. I. Maishan R. H. Morris Org. Lett. 2012 14 4638
95. P. O. Lagaditis A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9662
96. A. A. Mikhailine M. I. Maishan A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12266
97. D. E. Prokopchuk R. H. Morris Organometallics 2012 31 7375
98. W. Zuo A. J. Lough Y. Feng R. H. Morris Science 2013 342 1080
99. P. Phua L. Lefort J. A. F. Boogers M. Tristany J. G. de Vries Chem. Commun. 2009 3747
100. C. Rangheard C. de Julian Fernandez P. H. Phua J. Hoorn L. Lefort J. G. de Vries Dalton Trans. 2010 39 8464
101. M. Stein J. Wieland P. Steurer F. Toelle R. Muelhaupt B. Breit Adv. Synth. Catal. 2011 353 523
102. R. Hudson G. Hamasaka T. Osako Y. M. A. Yamada C. J. Li Y. Uozumi A. Moores Green Chem. 2013 15 2141
103. V. Kelsen B. Wendt S. Werkmeister K. Junge M. Beller B. Chaudret Chem. Commun. 2013 49 3416
104. J. F. Sonnenberg N. Coombs P. A. Dube M. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5893
105. J. F. Sonnenberg R. H. Morris Catal. Sci. Technol. 2014 4 3426
106. A. Buchard H. Heuclin A. Auffrant X. F. Le Goff P. Le Floch Dalton Trans. 2009 1659
107. S. Zhou I. Fleischer K. Junge S. Das D. Addis M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8121
108. S. Yu W. Shen Y. Li Z. Dong Y. Xu Q. Li J. Zhang J. Gao Adv. Synth. Catal. 2012 354 818
109. G. Wienhöfer F. A. Westerhaus K. Junge M. Beller J. Organomet. Chem. 2013 744 156
110. N. S. Shaikh K. Junge M. Beller Org. Lett. 2007 9 5429
111. D. Addis N. Shaikh S. Zhou S. Das K. Junge M. Beller Chem. - Asian J. 2010 5 1687
112. N. S. Shaikh S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2497
113. B. Plietker A. Dieskau Eur. J. Org. Chem. 2009 775
114. M. Holzwarth A. Dieskau M. Tabassam B. Plietker Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7251
115. A. P. Dieskau J.-M. Begouin B. Plietker Eur. J. Org. Chem. 2011 5291
116. D. V. Gutsulyak L. G. Kuzmina J. A. K. Howard S. F. Vyboishchikov G. I. Nikonov J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3732
117. F. Jiang D. Bézier J.-B. Sortais C. Darcel Adv. Synth. Catal. 2011 353 239
118. D. Bézier F. Jiang T. Roisnel J.-B. Sortais C. Darcel Eur. J. Inorg. Chem. 2012 1333
119. J. Zheng L. C. Misal Castro T. Roisnel C. Darcel J.-B. Sortais Inorg. Chim. Acta 2012 380 301
120. L. C. Misal Castro, PhD dissertation, University of Rennes 1, 2012
121. P. Bhattacharya J. A. Krause H. Guan Organometallics 2011 30 4720 4729
122. S. Wu X. Li Z. Xiong W. Xu Y. Lu H. Sun Organometallics 2013 32 3227
123. S. Werkmeister K. Junge M. Beller Org. Process Res. Dev. 2014 18 289
124. D. Addis S. Das K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6004
125. P. A. Dub T. Ikariya ACS Catal. 2012 2 1718
126. D. Bézier G. T. Venkanna L. C. Misal Castro J. Zheng J.-B. Sortais C. Darcel Adv. Synth. Catal. 2012 354 1879
127. K. Junge B. Wendt S. Zhou M. Beller Eur. J. Org. Chem. 2013 2061
128. S. Das Y. Li K. Junge M. Beller Chem. Commun. 2012 48 10742
129. H. Li L. C. Misal Castro J. Zheng T. Roisnel V. Dorcet J.-B. Sortais C. Darcel Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8045
130. T. Zell Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4685
131. S. Werkmeister K. Junge B. Wendt E. Alberico H. Jiao W. Baumann H. Junge F. Gallou M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8722
132. S. Chakraborty H. Dai P. Bhattacharya N. T. Fairweather M. S. Gibson J. A. Krause H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7869
133. J. Pouessel O. Jacquet T. Cantat ChemCatChem 2013 5 3552
134. E. A. Quadrelli G. Centi J.-L. Duplan S. Perathoner ChemSusChem 2011 4 1194
135. W. Wang S. Wang X. Ma J. Gong Chem. Soc. Rev. 2011 40 3703
136. P. G. Jessop T. Ikariya R. Noyori Chem. Rev. 1995 95 259
137. W. Leitner Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995 34 2207
138. P. G. Jessop F. Joó C.-C. Tai Coord. Chem. Rev. 2004 248 2425
139. C. Federsel R. Jackstell M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6254
140. T. Schaub R. A. Paciello Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7278
141. S. Wesselbaum U. Hintermair W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8585
142. R. Tanaka M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14168
143. C.-C. Tai T. Chang B. Roller P. G. Jessop Inorg. Chem. 2003 42 7340
144. C. Federsel A. Boddien R. Jackstell R. Jennerjahn P. J. Dyson R. Scopelliti G. Laurenczy M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9777
145. J. L. Drake C. M. Manna J. A. Byers Organometallics 2013 32 6891
146. C. Ziebart C. Federsel P. Anbarasan R. Jackstell W. Baumann A. Spannenberg M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20701
147. A. Boddien D. Mellmann F. Gärtner R. Jackstell H. Junge P. J. Dyson G. Laurenczy R. Ludwig M. Beller Science 2011 333 1733
148. X. Yang Dalton Trans. 2013 42 11987
149. R. Langer Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9948
150. X. Yang ACS Catal. 2011 1 849
151. X. Frogneux O. Jacquet T. Cantat Catal. Sci. Technol. 2014 4 1529
152. H.-U. Blaser H. Steiner M. Studer ChemCatChem 2009 1 210
153. J. F. Knifton J. Org. Chem. 1976 41 1200
154. R. M. Deshpande A. N. Mahajan M. M. Diwakar P. S. Ozarde R. V. Chaudhari J. Org. Chem. 2004 69 4835
155. K. Junge B. Wendt N. Shaikh M. Beller Chem. Commun. 2010 46 1769
156. G. Wienhöfer I. Sorribes A. Boddien F. Westerhaus K. Junge H. Junge R. Llusar M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2012 133 12875
157. G. Wienhöfer M. Baseda-Krüger C. Ziebart F. A. Westerhaus W. Baumann R. Jackstell K. Junge M. Beller Chem. Commun. 2013 49 9089
158. H. Jaafar H. Li L. C. Misal Castro J. Zheng T. Roisnel V. Dorcet J.-B. Sortais C. Darcel Eur. J. Inorg. Chem. 2012 3546
159. S. Zhou S. Fleischer H. Jiao K. Junge M. Beller Adv. Synth. Catal. 2014 356 3451
160. C. Bornschein S. Werkmeister B. Werndt H. Jiao E. Alberico W. Baumann H. Junge K. Junge M. Beller Nat. Commun. 2014 5 4111
161. R. Schlögl Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2004
162. C. J. M. van der Ham M. T. M. Koper D. G. H. Hetterscheid Chem. Soc. Rev. 2014 43 5183
163. C. Sivasankar S. Baskaran M. Tamizmani K. Ramakrishna J. Organomet. Chem. 2014 752 44
164. H.-P. Jia E. A. Quadrelli Chem. Soc. Rev. 2014 43 547
165. N. Hazari Chem. Soc. Rev. 2010 39 4044
166. J. L. Crossland D. R. Tyler Coord. Chem. Rev. 2010 254 1883
167. Y. Lee N. P. Mankad J. C. Peters Nat. Chem. 2010 2 558
168. M. M. Rodriguez E. Bill W. W. Brennesse P. L. Holland Science 2011 334 780
169. J. L. Crossland C. G. Balesdent D. R. Tyler Inorg. Chem. 2012 51 439
170. K. C. MacLeod P. L. Holland Nat. Chem. 2013 5 559
171. J. S. Anderson J. Rittle J. C. Peters Nature 2013 501 84
172. S. E. Creutz J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1105