Chiral macrocyclic N2P2 ligands and Iron(II): A marriage of interest

Organometallics

Volumn 33, Issue 15, 2014, Pages 4086-4099

  Bigler, Raphael ^a   Otth, Elisabeth ^a   Mezzetti, Antonio ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; AMINES; ENANTIOMERS; IRON COMPOUNDS;

CONFORMATIONAL ANALYSIS; HIGH-DILUTION CONDITIONS; MACRO-CYCLIC LIGANDS; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; MACROCYCLIZATION REACTIONS; STEREOSPECIFICITY; X-RAY STRUCTURE;

LIGANDS;

EID: 84905845218     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5005989     Document Type: Article

References (98)

1. Nakazawa, H.; Itazaki, M. Top. Organomet. Chem. 2011, 33, 27-81
2. Darwish, M.; Wills, M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 243-255
3. Le Bailly, B. A. F.; Thomas, S. P. RSC Adv. 2011, 1, 1435-1445
4. Chakraborty, S.; Guan, H. Dalton Trans. 2010, 39, 7427-7436
5. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291
6. Kündig, E. P.; Bourdin, B.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1856-1858
7. Viton, F.; Bernardinelli, G.; Kündig, E. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4968-4969
8. Mayer, M. F.; Hossain, M. M. J. Organomet. Chem. 2002, 654, 202-209
9. Zhou, S.; Fleischer, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5120-5124
10. Kandepi, V. V. K. M.; Cardoso, J. M. S.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2010, 29, 2777-2782
11. Bézier, D.; Jiang, F.; Roisnel, T.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1333-1337
12. Jaafar, H.; Li, H.; Misal Castro, L. C.; Zheng, J.; Roisnel, T.; Dorcet, V.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3546-3550
13. Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964-5965
14. Chen, K.; Que, L. Chem. Commun. 1999, 1375-1376
15. Chen, K.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337
16. Costas, M.; Tipton, A. K.; Chen, K.; Jo, D.-H.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722-6723
17. White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194-7195
18. Costas, M.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2179-2181
19. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783-787
20. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566-571
21. Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. Nat. Chem. 2011, 3, 216-222
22. Bigi, M. A.; Liu, P.; Zou, L.; Houk, K. N.; White, M. C. Synlett 2012, 23, 2768-2772
23. Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9721-9726
24. Gormisky, P. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14052-14055
25. Buchard, A.; Heuclin, H.; Auffrant, A.; Le Goff, X. F.; Le Floch, P. Dalton Trans. 2009, 1659-1667
26. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Organomet. Chem. 1988, 354, C19-C22
27. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Frediani, P.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Organometallics 1992, 11, 138-145
28. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777-9780
29. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701-20704
30. Wienhöfer, G.; Westerhaus, F. A.; Junge, K.; Ludwig, R.; Beller, M. Chem.- Eur. J. 2013, 19, 7701-7707
31. Wienhöfer, G.; Baseda-Krüger, M.; Ziebart, C.; Westerhaus, F. A.; Baumann, W.; Jackstell, R.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2013, 49, 9089-9091
32. Jana, B.; Ellern, A.; Pestovsky, O.; Sadow, A.; Bakac, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 3010-3016
33. Sui-Seng, C.; Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 940-943
34. Meyer, N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Chem.- Eur. J. 2009, 15, 5605-5610
35. Sui-Seng, C.; Haque, F. N.; Hadzovic, A.; Pütz, A.-M.; Reuss, V.; Meyer, N.; Lough, A. J.; Zimmer-De Iuliis, M.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 735-743
36. Sonnenberg, J. F.; Coombs, N.; Dube, P. A.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5893-5899
37. Mikhailine, A. A.; Kim, E.; Dingels, C.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 6587-6589
38. Mikhailine, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1394-1395
39. Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 10057-10066
40. Mikhailine, A. A.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 11039-11044
41. Sues, P. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2011, 30, 4418-4431
42. Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9662-9665
43. Mikhailine, A. A.; Maishan, M. I.; Morris, R. H. Org. Lett. 2012, 14, 4638-4641
44. Zuo, W.; Lough, A. J.; Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080-1083
45. Mikhailine, A. A.; Maishan, M. I.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12266-12280
46. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124
47. Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.- Eur. J. 2012, 18, 7196-7209
48. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952
49. Zell, T.; Butschke, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.- Eur. J. 2013, 19, 8068-8072
50. Zell, T.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4685-4689
51. Srimani, D.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14131-14134
52. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 1470-1478
53. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789-2792
54. Sylvester, K. T.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8772-8774
55. Russell, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8858-8861
56. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760-1764
57. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567-570
58. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2680-2683
59. Benito-Garagorri, D.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9142-9145
60. Zhang, L.; Peng, D.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3676-3680
61. Peng, D.; Zhang, Y.; Du, X.; Zhang, L.; Leng, X.; Walter, M. D.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154-19166
62. Chakraborty, S.; Dai, H.; Bhattacharya, P.; Fairweather, N. T.; Gibson, M. S.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7869-7872
63. Benito-Garagorri, D.; Becker, E.; Wiedermann, J.; Lackner, W.; Pollak, M.; Mereiter, K.; Kisala, J.; Kirchner, K. Organometallics 2006, 25, 1900-1913
64. Lagaditis, P. O.; Sues, P. E.; Sonnenberg, J. F.; Wan, K. Y.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1367-1380
65. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670-4674
66. For a related Fe(III) system, see: Inagaki, T.; Ito, A.; Ito, J.; Nishiyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9384-9387
67. Tondreau, A. M.; Darmon, J. M.; Wile, B. M.; Floyd, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2009, 28, 3928-3940
68. Cabbiness, D. K.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6540-6541
69. Hancock, R. D.; Martell, A. E. Comments Inorg. Chem. 1988, 6, 237-284
70. Caminade, A.-M.; Majoral, J. P. Chem. Rev. 1994, 94, 1183-1213
71. Knyazeva, I. R.; Burilov, A. R.; Pudovik, M. A.; Habicher, W. D. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 150-186
72. Scanlon, L. G.; Tsao, Y.-Y.; Cummings, S. C.; Toman, K.; Meek, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6849-6851
73. Scanlon, L. G.; Tsao, Y.-Y.; Toman, K.; Cummings, S. C.; Meek, D. W. Inorg. Chem. 1982, 21, 1215-1221
74. Ansell, C. W. G.; Cooper, M. K.; Dancey, K. P.; Duckworth, P. A.; Henrick, K.; McPartlin, M.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 439-441
75. Kyba, E. P.; Davis, R. E.; Hudson, C. W.; John, A. M.; Brown, S. B.; McPhaul, M. J.; Liu, L.-K.; Glover, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3868-3875
76. Kyba, E. P.; John, A. M.; Brown, S. B.; Hudson, C. W.; McPhaul, M. J.; Harding, A.; Larsen, K.; Niedzwiecki, S.; Davis, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 139-147
77. Fryzuk, M. D.; Love, J. B.; Rettig, S. J. Chem. Commun. 1996, 2783-2784
78. Fryzuk, M. D.; Love, J. B.; Rettig, S. J. Organometallics 1998, 17, 846-853
79. Fryzuk, M. D.; Jafarpour, L.; Kerton, F. M.; Love, J. B.; Patrick, B. O.; Rettig, S. J. Organometallics 2001, 20, 1387-1396
80. Fryzuk, M. D.; Corkin, J. R.; Patrick, B. O. Can. J. Chem. 2003, 81, 1376-1387
81. Märkl, G.; Yu Jin, G.; Schoerner, C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1409-1412
82. Hulley, E. B.; Welch, K. D.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11736-11739
83. Yu, S.; Shen, W.; Li, Y.; Dong, Z.; Xu, Y.; Li, Q.; Zhang, J.; Gao, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 818-822
84. Li, Y.; Yu, S.; Wu, X.; Xiao, J.; Shen, W.; Dong, Z.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4031-4039
85. Ranocchiari, M.; Mezzetti, A. Organometallics 2009, 28, 1286-1288
86. Schotes, C.; Mezzetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3652-3653
87. Schotes, C.; Althaus, M.; Aardoom, R.; Mezzetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1331-1343
88. Ranocchiari, M.; Mezzetti, A. Organometallics 2009, 28, 3611-3613
89. Egloff, J.; Ranocchiari, M.; Schira, A.; Schotes, C.; Mezzetti, A. Organometallics 2013, 32, 4690-4701
90. Jugé, S.; Stephan, M.; Laffitte, J. A.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6357-6360
91. Jugé, S.; Stephan, M.; Merdès, R.; Genêt, J. P.; Halut-Desportes, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 531-533
92. Rast, S.; Mohar, B.; Stephan, M. Org. Lett. 2014, 16, 2688-2691
93. Gao, J.-X.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1996, 15, 1087-1089
94. Garrou, P. E. Inorg. Chem. 1975, 14, 1435-1439
95. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1981, 81, 229-266
96. For the stereochemical notation of coordination compounds, see: Nomenclature of Inorganic Chemistry: IUPAC Recommendations 2005; Conelly, N. G.; Hartshorn, R. M.; Damhus, T.; Hutton, A. T., Eds.; RSC Publishing: Cambridge, 2005; pp 174-199.
97. Pikul, S.; Corey, E. J. Org. Synth. 1993, 71, 22-29
98. Marcó, A.; Compañó, R.; Rubio, R.; Casals, I. Microchim. Acta 2003, 142, 13-19