Catalytic Stereoselective [2,3]-Rearrangement Reactions

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 12, 2015, Pages 7446-7479

  West, Thomas H ^a   Spoehrle, Stéphanie S M ^a   Kasten, Kevin ^a   Taylor, James E ^a   Smith, Andrew D ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

allylic ammonium ylides; allylic N oxides; allylic oxonium ylides; allylic sulfonium ylides; allylic sulfoxides; O propargylic oximes; stereoselective catalysis; 2,3 rearrangement

Indexed keywords

REACTION INTERMEDIATES;

ALLYLIC SULFONIUM YLIDES; ALLYLIC SULFOXIDES; AMMONIUM YLIDES; N-OXIDES; OXONIUM; STEREOSELECTIVE CATALYSIS; [2,3]-REARRANGEMENT;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84948845064     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b02070     Document Type: Review

References (171)

1. Nakai, T.; Mikami, K. Chem. Rev. 1986, 86, 885-902 10.1021/cr00075a011
2. Mikami, K.; Nakai, T. Synthesis 1991, 1991, 594-604 10.1055/s-1991-26523
3. Nitrogen, Oxygen, and Sulfur Ylide Chemistry: A Practical Approach in Chemistry; Clark, J. S., Ed.; Oxford University Press: New York, 2002; pp 1-308.
4. Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1027-1038 10.1039/b604828p
5. Murphy, G. K.; Stewart, C.; West, F. G. Tetrahedron 2013, 69, 2667-2686 10.1016/j.tet.2013.01.051
6. Bao, H.; Tambar, U. K. [2,3]-Rearrangements of Ammonium Zwitterions, in Molecular Rearrangements in Organic Synthesis, Rojas, C. M., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA, 2015; pp 459-496.
7. Jones, A. C.; May, J. A.; Sarpong, R.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2556-2591 10.1002/anie.201302572
8. Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 563-572 10.1002/anie.197905633
9. Wu, Y. D.; Houk, K. N.; Marshall, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1421-1423 10.1021/jo00292a007
10. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860 10.1021/cr00098a009
11. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919-939 10.1021/cr00075a013
12. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911-936 10.1021/cr940066a
13. Doyle, M. P. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 16-20 10.1007/BF02494393
14. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Harn, N. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5119-5122 10.1016/S0040-4039(00)80695-4
15. Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Vasbinder, M. M.; Peterson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7653-7654 10.1021/ja972095j
16. Quinn, K. J.; Biddick, N. A.; DeChristopher, B. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7281-7283 10.1016/j.tetlet.2006.08.023
17. Mack, D. J.; Batory, L. A.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2012, 14, 378-381 10.1021/ol203129d
18. Li, Z.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 396-401 10.1021/ja9075293
19. Li, Z.; Parr, B. T.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10942-10946 10.1021/ja303023n
20. Li, Z.; Boyarskikh, V.; Hansen, J. H.; Autschbach, J.; Musaev, D. G.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15497-15504 10.1021/ja3061529
21. Chepiga, K. M.; Feng, Y.; Brunelli, N. A.; Jones, C. W.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2013, 15, 6136-6139 10.1021/ol403006r
22. Parr, B. T.; Li, Z.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2011, 2, 2378-2382 10.1039/c1sc00434d
23. Parr, B. T.; Davies, H. M. L. Nat. Commun. 2014, 5, 4455 10.1038/ncomms5455
24. Parr, B. T.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2015, 17, 794-797 10.1021/ol503508k
25. Roskamp, E. J.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6062-6063 10.1021/ja00279a077
26. Pirrung, M. C.; Werner, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6060-6062 10.1021/ja00279a076
27. Pirrung, M. C.; Brown, W. L.; Rege, S.; Laughton, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8561-8562 10.1021/ja00022a075
28. Clark, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6193-6196 10.1016/S0040-4039(00)60041-2
29. Clark, J. S.; Romiti, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10072-10075 10.1002/anie.201305467
30. Clark, J. S.; Labre, F.; Thomas, L. H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4823-4830 10.1039/c1ob05130j
31. Clark, J. S.; Yang, G.; Osnowski, A. P. Org. Lett. 2013, 15, 1460-1463 10.1021/ol4004838
32. Clark, J. S.; Yang, G.; Osnowski, A. P. Org. Lett. 2013, 15, 1464-1467 10.1021/ol400482j
33. Clark, J. S.; Fessard, T. C.; Wilson, C. Org. Lett. 2004, 6, 1773-1776 10.1021/ol049483s
34. Yakura, T.; Ozono, A.; Matsui, K.; Yamashita, M.; Fujiwara, T. Synlett 2012, 24, 65-68 10.1055/s-0032-1317694
35. Clark, J. S.; Hansen, K. E. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 5454-5459 10.1002/chem.201304054
36. Hodgson, D. M.; Angrish, D.; Erickson, S. P.; Kloesges, J.; Lee, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 5553-5556 10.1021/ol802334y
37. Hodgson, D. M.; Man, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9731-9737 10.1002/chem.201101082
38. Hodgson, D. M.; Man, S.; Powell, K. J.; Perko, Z.; Zeng, M.; Moreno-Clavijo, E.; Thompson, A. L.; Moore, M. D. J. Org. Chem. 2014, 79, 9728-9734 10.1021/jo501893r
39. Clark, J. S.; Whitlock, G. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6381-6382 10.1016/S0040-4039(00)73438-1
40. Clark, J. S.; Fessard, T. C.; Whitlock, G. A. Tetrahedron 2006, 62, 73-78 10.1016/j.tet.2005.09.144
41. Clark, J. S.; Hayes, S. T.; Wilson, C.; Gobbi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 437-440 10.1002/anie.200603880
42. Clark, J. S.; Berger, R.; Hayes, S. T.; Thomas, L. H.; Morrison, A. J.; Gobbi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9867-9870 10.1002/anie.201005508
43. Clark, J. S.; Wong, Y.-S. Chem. Commun. 2000, 1079-1080 10.1039/b002511i
44. Clark, J. S.; Delion, L.; Farrugia, L. J. Org. Lett. 2014, 16, 4300-4303 10.1021/ol5020152
45. Clark, J. S.; Vignard, D.; Parkin, A. Org. Lett. 2011, 13, 3980-3983 10.1021/ol201498g
46. Marmsäter, F. P.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5144-5145 10.1021/ja015872v
47. Jaber, D. M.; Burgin, R. N.; Helper, M.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2012, 14, 1676-1679 10.1021/ol300213u
48. Han, M.; Bae, J.; Choi, J.; Tae, J. Synlett 2013, 24, 2077-2080 10.1055/s-0033-1339662
49. Fu, J.; Shang, H.; Wang, Z.; Chang, L.; Shao, W.; Yang, Z.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4198-4202 10.1002/anie.201208305
50. Boyer, A. Org. Lett. 2014, 16, 1660-1663 10.1021/ol500309x
51. Boyer, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 4771-4775 10.1021/acs.joc.5b00399
52. Boyer, A. Org. Lett. 2014, 16, 5878-5881 10.1021/ol5028267
53. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCann, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5983-5986 10.1016/S0040-4039(00)61106-1
54. Hodgson, D. M.; Petroliagi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 877-881 10.1016/S0957-4166(01)00147-1
55. Ferris, L.; Haigh, D.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 107-110 10.1016/0040-4039(95)02085-3
56. Pierson, N.; Fernández-García, C.; McKervey, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4705-4708 10.1016/S0040-4039(97)01003-4
57. Kitagaki, S.; Yanamoto, Y.; Tsutsui, H.; Anada, M.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6361-6364 10.1016/S0040-4039(01)01282-5
58. Calter, M. A.; Sugathapala, P. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8813-8816 10.1016/S0040-4039(98)01987-X
59. Shimada, N.; Nakamura, S.; Anada, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S. Chem. Lett. 2009, 38, 488-489 10.1246/cl.2009.488
60. Clark, J. S.; Fretwell, M.; Whitlock, G. A.; Burns, C. J.; Fox, D. N. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 97-100 10.1016/S0040-4039(97)10441-5
61. Doyle, M. P.; Peterson, C. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5265-5268 10.1016/S0040-4039(97)01160-X
62. Doyle, M. P.; Tamblyn, W. H.; Bagheri, V. J. Org. Chem. 1981, 46, 5094-5102 10.1021/jo00338a008
63. Zhou, C.-Y.; Yu, W.-Y.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7072-7082 10.1021/jo049540v
64. Heath, P.; Roberts, E.; Sweeney, J. B.; Wessel, H. P.; Workman, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4083-4086 10.1021/jo034147v
65. Roberts, E.; Sançon, J. P.; Sweeney, J. B.; Workman, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 4775-4777 10.1021/ol035747j
66. Sançon, J.; Sweeney, J. B. Synlett 2010, 2010, 664-666 10.1055/s-0029-1219348
67. Sançon, J.; Sweeney, J. B. Synlett 2008, 2008, 2213-2214 10.1055/s-2008-1078256
68. Clark, J. S.; Hodgson, P. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2701-2702 10.1039/c39940002701
69. Clark, J. S.; Hodgson, P. B.; Goldsmith, M. D.; Blake, A. J.; Cooke, P. A.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3325-3337 10.1039/B108182A
70. Clark, J. S.; Hodgson, P. B.; Goldsmith, M. D.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3312-3324 10.1039/B108179A
71. Clark, J. S.; Hodgson, P. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2519-2522 10.1016/0040-4039(95)00296-O
72. Wright, D. L.; Weekly, R. M.; Groff, R.; McMills, M. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2165-2168 10.1016/0040-4039(96)00221-3
73. Rowlands, G. J.; Kentish Barnes, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5347-5350 10.1016/j.tetlet.2004.05.087
74. Trost, B. M.; Hammen, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 962-964 10.1021/ja00784a076
75. Grieco, P. A.; Boxler, D.; Hiroi, K. J. Org. Chem. 1973, 38, 2572-2573 10.1021/jo00954a042
76. Yoshimoto, M.; Ishihara, S.; Nakayama, E.; Soma, N. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 2923-2926 10.1016/S0040-4039(01)84973-X
77. Giddings, P. J.; Ivor, J. D.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 395-398 10.1016/S0040-4039(01)85483-6
78. Giddings, P. J.; Ivor, J. D.; Thomas, E. J.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 14, 2757-2766 10.1039/p19820002757
79. Vedejs, E.; Hagen, J. P.; Roach, B. L.; Spear, K. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 1185-1190 10.1021/jo00400a035
80. Doyle, M. P.; Griffin, J. H.; Chinn, M. S.; Van Leusen, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1917-1925 10.1021/jo00185a014
81. Stepakov, A. V.; Molchanov, A. P.; Magull, J.; Vidović, D.; Starova, G. L.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Tetrahedron 2006, 62, 3610-3618 10.1016/j.tet.2006.01.100
82. Gulea, M.; Marchand, P.; Masson, S.; Saquet, M.; Collignon, N. Synthesis 1998, 1998 (11) 1635-1639 10.1055/s-1998-2199
83. Gulea, M.; Marchand, P.; Saquet, M.; Masson, S.; Collignon, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 153, 327-328 10.1080/10426509908546454
84. Vedejs, E.; Hagen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6878-6880 10.1021/ja00856a055
85. Nickon, A.; Rodriguez, A. D.; Ganguly, R.; Shirhatti, V. J. Org. Chem. 1985, 50, 2767-2777 10.1021/jo00215a035
86. Shi, G.; Xu, Y.; Xu, M. Tetrahedron 1991, 47, 1629-1648 10.1016/S0040-4020(01)96907-8
87. Müller, P.; Grass, S.; Shahi, S. P.; Bernardinelli, G. Tetrahedron 2004, 60, 4755-4763 10.1016/j.tet.2004.04.015
88. Davies, P. W.; Albrecht, S. J. C.; Assanelli, G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1276-1279 10.1039/b822584b
89. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M.; Hainz, R.; Spey, S. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8923-8927 10.1016/S0040-4039(99)01896-1
90. Carter, D. S.; Van Vranken, D. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1617-1620 10.1016/S0040-4039(99)00112-4
91. Carter, D. S.; Van Vranken, D. L. Org. Lett. 2000, 2, 1303-1305 10.1021/ol005740r
92. Perales, J. B.; Makino, N. F.; Van Vranken, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 6711-6717 10.1021/jo0259459
93. Greenman, K. L.; Carter, D. S.; Van Vranken, D. L. Tetrahedron 2001, 57, 5219-5225 10.1016/S0040-4020(01)00363-5
94. Miura, T.; Tanaka, T.; Yada, A.; Murakami, M. Chem. Lett. 2013, 42, 1308-1310 10.1246/cl.130521
95. Zhang, H.; Wang, B.; Yi, H.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2015, 17, 3322-3325 10.1021/acs.orglett.5b01542
96. Kato, Y.; Miki, K.; Nishino, F.; Ohe, K.; Uemura, S. Org. Lett. 2003, 5, 2619-2621 10.1021/ol034731q
97. Davies, P. W.; Albrecht, S. J. C. Chem. Commun. 2008, 238-240 10.1039/B714813E
98. Davies, P. W.; Albrecht, S. J. C. Synlett 2012, 2012, 70-73 10.1055/s-0031-1289866
99. Davies, P. W.; Albrecht, S. J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8372-8375 10.1002/anie.200904309
100. Li, J.; Ji, K.; Zheng, R.; Nelson, J.; Zhang, L. Chem. Commun. 2014, 50, 4130-4133 10.1039/c4cc00739e
101. Dos Santos, M.; Davies, P. W. Chem. Commun. 2014, 50, 6001-6004 10.1039/c4cc01059k
102. Nishibayashi, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 31, 1245-1246 10.1039/c39950001245
103. McMillen, D. W.; Varga, N.; Reed, B. A.; King, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 2532-2536 10.1021/jo991842n
104. Zhang, X.; Qu, Z.; Ma, Z.; Shi, W.; Jin, X.; Wang, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5621-5625 10.1021/jo025687f
105. Zhang, X.; Ma, M.; Wang, J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 891-895 10.1016/S0957-4166(03)00018-1
106. Zhang, X.-M.; Ma, M.; Wang, J.-B. Chin. J. Chem. 2003, 21, 878-882 10.1002/cjoc.20030210732
107. Liao, M.; Wang, J. Green Chem. 2007, 9, 184-188 10.1039/B612743F
108. Kitagaki, S.; Yanamoto, Y.; Okubo, H.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Heterocycles 2001, 54, 623-628 10.3987/COM-00-S(I)102
109. Fukuda, T.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3435-3438 10.1016/S0040-4039(97)00639-4
110. Itoh, K.; Fukuda, T.; Kitajima, H.; Katsuki, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1997, 55, 764-773 10.5059/yukigoseikyokaishi.55.764
111. Fukuda, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron 1999, 55, 649-664 10.1016/S0040-4020(98)01065-5
112. Ma, M.; Peng, L.; Li, C.; Zhang, X.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15016-15017 10.1021/ja055021d
113. Wee, A. G. H.; Shi, Q.; Wang, Z.; Hatton, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 897-909 10.1016/S0957-4166(03)00079-X
114. Kido, F.; Sinha, S. C.; Abiko, T.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1575-1578 10.1016/S0040-4039(00)99523-6
115. Kido, F.; Sinha, S. C.; Abiko, T.; Watanabe, M.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1990, 46, 4887-4906 10.1016/S0040-4020(01)85601-5
116. Kido, F.; Sinha, S. C.; Abiko, T.; Watanabe, M.; Yoshikoshi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 418-420 10.1039/c39900000418
117. Kurth, M. J.; Tahir, S. H.; Olmstead, M. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2286-2288 10.1021/jo00295a010
118. Kido, F.; Kawada, Y.; Kato, M.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6159-6162 10.1016/0040-4039(91)80778-5
119. Kido, F.; Kazi, A. B.; Yamaji, K.; Kato, M.; Yoshikoshi, A. Heterocycles 1992, 33, 607-618 10.3987/COM-91-S55
120. Kido, F.; Yamaji, K.; Sinha, S. C.; Yoshikoshi, A.; Kato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 789-790 10.1039/c39940000789
121. Kido, F.; Yamaji, K.; Sinha, S. C.; Abiko, T.; Kato, M. Tetrahedron 1995, 51, 7697-7714 10.1016/0040-4020(95)00409-2
122. Kido, F.; Abiko, T.; Kato, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2989-2994 10.1039/p19950002989
123. Chappie, T. A.; Weekly, R. M.; McMills, M. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6523-6526 10.1016/0040-4039(96)01443-8
124. Kido, F.; Abiko, T.; Kazi, A. B.; Kato, M.; Yoshikoshi, A. Heterocycles 1991, 32, 1487-1490 10.3987/COM-91-5806
125. Kido, F.; Abiko, T.; Kato, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 229-233 10.1039/p19920000229
126. Krishnamoorthy, P.; Browning, R. G.; Singh, S.; Sivappa, R.; Lovely, C. J.; Dias, H. V. R. Chem. Commun. 2007, 731-733 10.1039/b608266a
127. Deng, Q.-H.; Chen, J.; Huang, J.-S.; Chui, S. S.-Y.; Zhu, N.; Li, G.-Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10707-10712 10.1002/chem.200901895
128. Doyle, M. P.; Hu, W.; Phillips, I. M.; Moody, C. J.; Pepper, A. G.; Slawin, A. M. Z. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 112-117 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<112::AID-ADSC112>3.0.CO;2-M
129. Soheili, A.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12956-12959 10.1021/ja204717b
130. Soheili, A.; Tambar, U. K. Org. Lett. 2013, 15, 5138-5141 10.1021/ol4025937
131. Nash, A.; Soheili, A.; Tambar, U. K. Org. Lett. 2013, 15, 4770-4773 10.1021/ol402129h
132. West, T. H.; Daniels, D. S. B.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4476-4479 10.1021/ja500758n
133. Nakamura, I.; Zhang, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7884-7886 10.1021/ja102436z
134. Nakamura, I.; Zhang, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6862-6862 10.1021/ja201076c
135. Nakamura, I.; Zhang, D.; Terada, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6470-6472 10.1016/j.tetlet.2011.09.107
136. Nakamura, I.; Araki, T.; Zhang, D.; Kudo, Y.; Kwon, E.; Terada, M. Org. Lett. 2011, 13, 3616-3619 10.1021/ol2012583
137. Nakamura, I.; Kudo, Y.; Araki, T.; Zhang, D.; Kwon, E.; Terada, M. Synthesis 2012, 44, 1542-1550 10.1055/s-0031-1290819
138. Nakamura, I.; Ishida, Y.; Terada, M. Org. Lett. 2014, 16, 2562-2565 10.1021/ol5009608
139. Nakamura, I.; Okamoto, M.; Sato, Y.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10816-10819 10.1002/anie.201205285
140. Nakamura, I.; Sato, Y.; Takeda, K.; Terada, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 10214-10219 10.1002/chem.201403637
141. Nakamura, I.; Kudo, Y.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7536-7539 10.1002/anie.201302751
142. Zhou, Z. S.; Flohr, A.; Hilvert, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 8334-8341 10.1021/jo991299a
143. Hagiwara, H.; Isobe, K.; Numamae, A.; Hoshi, T.; Suzuki, T. Synlett 2006, 2006, 1601-1603 10.1055/s-2006-941590
144. Miura, M.; Toriyama, M.; Kawakubo, T.; Yasukawa, K.; Takido, T.; Motohashi, S. Org. Lett. 2010, 12, 3882-3885 10.1021/ol1015724
145. Corey, E. J.; Wu, L. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9327-9328 10.1021/ja00073a074
146. Paquette, L. A.; Lobben, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5604-5616 10.1021/jo980974y
147. Carter, R. G.; Bourland, T. C. Chem. Commun. 2000, 2031-2032 10.1039/b006278m
148. Bourland, T. C.; Carter, R. G.; Yokochi, A. F. T. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1315-1329 10.1039/b316502g
149. Sharpless, K. B.; Hori, T. J. Org. Chem. 1976, 41, 176-177 10.1021/jo00863a051
150. Takada, H.; Nishibayashi, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. Chem. Commun. 1996, 931-932 10.1039/cc9960000931
151. Takada, H.; Nishibayashi, Y.; Ohe, K.; Uemura, S.; Baird, C. P.; Sparey, T. J.; Taylor, P. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6512-6518 10.1021/jo970798d
152. Takada, H.; Nishibayashi, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 120, 363-364 10.1080/10426509708545550
153. Takada, H.; Miyake, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. Chem. Commun. 1998, 1557-1558 10.1039/a803494j
154. Miyake, Y.; Oda, M.; Oyamada, A.; Takada, H.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 475-487 10.1016/S0022-328X(00)00488-5
155. Wang, J.; Frings, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8661-8665 10.1002/anie.201304451
156. Murakami, M.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3947-3949 10.1016/S0040-4039(02)00603-2
157. Murakami, M.; Uchida, T.; Saito, B.; Katsuki, T. Chirality 2003, 15, 116-123 10.1002/chir.10156
158. Bao, H.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18495-18498 10.1021/ja307851b
159. Bao, H.; Bayeh, L.; Tambar, U. K. Synlett 2013, 24, 2459-2463 10.1055/s-0033-1340079
160. Bao, H.; Qi, X.; Tambar, U. K. Synlett 2011, 2011, 1789-1792 10.1055/s-0030-1260962
161. Bao, H.; Qi, X.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1206-1208 10.1021/ja110500m
162. Kawasaki, T.; Kimachi, T. Tetrahedron 1999, 55, 6847-6862 10.1016/S0040-4020(99)00338-5
163. Tomooka, K.; Komine, N.; Nakai, T. Chirality 2000, 12, 505-509 10.1002/(SICI)1520-636X(2000)12:5/6<505::AID-CHIR36>3.0.CO;2-3
164. Kitamura, M.; Hirokawa, Y.; Maezaki, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9911-9917 10.1002/chem.200901212
165. Kondoh, A.; Terada, M. Org. Lett. 2013, 15, 4568-4571 10.1021/ol402144q
166. McNally, A.; Evans, B.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2116-2119 10.1002/anie.200504301
167. Mikami, K.; Takahashi, O.; Tabei, T.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4511-4514 10.1016/S0040-4039(00)84992-8
168. Marié, J.-C.; Xiong, Y.; Min, G. K.; Yeager, A. R.; Taniguchi, T.; Berova, N.; Schaus, S. E.; Porco, J. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 4584-4590 10.1021/jo100889c
169. Thornton, A. R.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5020-5021 10.1021/ja7111788
170. Mace, N.; Thornton, A. R.; Blakey, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5836-5839 10.1002/anie.201301087
171. Denmark, S. E.; Cullen, L. R. J. Org. Chem. 2015, 10.1021/acs.joc.5b01759