Cu-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic electron-rich arylaldoximes into amidodienes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2562-2565

  Nakamura, Itaru ^a   Ishida, Yasuhiro ^a   Terada, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899806619     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5009608     Document Type: Article

References (60)

1. Fehr, C. Synlett 2012, 990
2. Xiao, J.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7226
3. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
4. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994
5. Hummel, S.; Kirsch, S. F. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 847
6. Pradal, A.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Synthesis 2011, 1501
7. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. Synlett 2010, 675
8. Wang, S.; Zhang, G.; Zhang, L. Synlett 2010, 692
9. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208
10. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
11. Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7817
12. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
13. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813
14. Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317
15. Añorbe, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4938
16. Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328
17. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
18. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
19. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
20. Tobisu, M.; Chatani, N. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 300
21. Shu, X.-Z.; Shu, D.; Schienebeck, C. M.; Tang, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7698
22. Wang, S.; Zhang, G.; Zhang, L. Synlett 2010, 692
23. Marion, N.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2750
24. Correa, A.; Marion, N.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P.; Cavallo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 718
25. Nakamura, I.; Zhang, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7884
26. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6862. (Additions and Corrections)
27. Nakamura, I.; Araki, T.; Zhang, D.; Kudo, Y.; Kwon, E.; Terada, M. Org. Lett. 2011, 13, 3616
28. Nakamura, I.; Zhang, D.; Terada, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6470
29. Nakamura, I.; Iwata, T.; Zhang, D.; Terada, M. Org. Lett. 2012, 14, 206
30. Nakamura, I.; Kudo, Y.; Araki, T.; Zhang, D.; Kwon, E.; Terada, M. Synthesis 2012, 44, 1542
31. Nakamura, I.; Okamoto, M.; Sato, Y.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10816
32. Nakamura, I.; Kudo, Y.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7536
33. Nakamura, I.; Onuma, T.; Zhang, D.; Terada, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1178
34. Copper-Brønsted acid co-catalyst system in alkyne cyclization: Asao, N.; Nogami, T.; Lee, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921
35. Chen, D.; Song, G.; Jia, A.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8488
36. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Patrini, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5233
37. Splitter, J. S.; Calvin, M. J. Org. Chem. 1958, 23, 651
38. Li, D.; Shi-Kang, W. J. Photopolym. Sci. Technol. 1993, 6, 15
39. Paredas, R.; Bastos, H.; Montoya, R.; Chavez, A. L. Tetrahedron 1988, 44, 6821
40. Xing, D.; Xu, X.; Yang, L. Synthesis 2009, 3399
41. Hill, A. W.; Elsegood, M. R. J.; Kimber, M. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 5406
42. Suárez-Pantiga, S.; Hernández-Díaz, C.; Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11552
43. Faustino, H.; Alonso, I.; Mascareñas, J. L.; López, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6526
44. Montserrat, S.; Faustino, H.; Lledós, A.; Mascareñas, J. L.; López, F.; Ujaque, G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15248
45. Overman, L. E.; Clizbe, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2352
46. Overman, L. E.; Clizbe, L. A.; Freerks, R. L.; Marlowe, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2808
47. Terada, A.; Murata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1644
48. Oppolzer, W.; Bieber, L.; Francotte, E. Tetrahedron Lett. 1979, 47, 4537
49. Smith, A. B., III; Wexler, B. A.; Tu, C.-Y.; Konopelski, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1308
50. Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7165
51. Huang, Y.; Iwama, T.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5950
52. Robiette, R.; Cheboub-Benchaba, K.; Peeters, D.; Marchand-Brynaert, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9809
53. Hayashi, R.; Hsung, R. P.; Feltenberger, J. B.; Lohse, A. G. Org. Lett. 2009, 11, 2125
54. Hayashi, R.; Feltenberger, J. B.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2010, 12, 1152
55. Hayashi, R.; Feltenberger, J. B.; Lohse, A. G.; Walton, M. C.; Hsung, R. P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 410
56. Momiyama, N.; Konno, T.; Furiya, Y.; Iwamoto, T.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19294
57. Fang, L.-C.; Hsung, R. P.; Ma, Z.-X.; Presser, W. R. Org. Lett. 2013, 15, 4842
58. Xu, T.-H.; Chok, Y. K.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2011, 2, 1822
59. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7167
60. Nakamura, I.; Terada, M. Heterocycles 2014, 89, 845