Sigmatropic rearrangements of ‘onium’ ylids

Chemical Society Reviews

Volumn 38, Issue 4, 2009, Pages 1027-1038

  Sweeney, J B ^a  

^a UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 63049087923     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b604828p     Document Type: Article

References (67)

1. T. S. Stevens, E. M. Creighton, A. B. Gordon, M. J. MacNicol, J. Chem. Soc., 1928, 3193.
2. T. Thomson, T. S. Stevens, J. Chem. Soc., 1932, 69.
3. T. S. Stevens, J. Chem. Soc., 1930, 2107.
4. Nitrogen, Oxygen and Sulfur Ylide Chemistry, ed. J. S. Clark, Oxford University Press, Oxford, 2002
5. A.-H. Li, L.-X. Dai, Chem. Rev., 1997, 97, 2341.
6. I. Markó, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 3, pp. 913–974
7. L. Antolini, M. Bucciarelli, A. Forni, I. Moretti, F. Prati, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 538.
8. J. B. Sweeney, A. Tavassoli, J. A. Workman, Tetrahedron, 2006, 62, 11506.
9. M. Sommelet, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1937, 205, 56.
10. G. C. Jones, W. Q. Beard, C. R. Hauser, J. Org. Chem., 1963, 28, 199.
11. J. E. Baldwin, R. E. Hackler, D. P. Kelly, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4758.
12. R. M. Jemison, W. D. Ollis, J. Chem. Soc. D, 1969, 294.
13. H. P. Benecke, J. H. Wikel, Tetrahedron Lett., 1971, 12, 3479.
14. K. Chantrapromma, W. D. Ollis, I. O. Sutherland, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1029.
15. W. D. Ollis, I. O. Sutherland, Y. Thebtaranonth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1981.
16. A. Jonczyk, D. Lipiak, K. Sienkiewicz, Synlett, 1991, 493.
17. E. Vedejs, G. R. Martinez, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6452.
18. Y. Sato, H. Sakakibara, J. Organomet. Chem., 1979, 166, 303.
19. K. Mikami, O. Takahashi, T. Tabei, T. Nakai, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4511.
20. R. E. Gawley, Q. Zhang, S. Campagna, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11817.
21. R. E. Gawley, K. Moon, Org. Lett., 2007, 9, 3093.
22. Y. Maeda, Y. Sato, J. Org. Chem., 1996, 61, 5188.
23. V. K. Aggarwal, G. Y. Fang, J. P. H. Charmant, G. Meek, Org. Lett., 2003, 5, 1757.
24. G. C. Andrews, D. A. Evans, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5121.
25. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds from Cyclopropanes to Ylides, Wiley-Interscience, New York, 1998
26. T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev., 1994, 94, 1091.
27. A. Padwa, D. Austin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1797.
28. M. P. Doyle, Chem. Rev., 1986, 86, 919.
29. W. Ando, in The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, ed. S. Patai, Wiley, New York, 1978, ch. 9
30. G. M. Blackburn, W. D. Ollis, C. Smith, I. O. Sutherland, J. Chem. Soc. D, 1969, 99.
31. K. W. Glaeske, F. G. West, Org. Lett., 1999, 1, 31.
32. S. Mageswaran, W. D. Ollis, I. O. Sutherland, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1953.
33. M. Yoshimoto, S. Ishihara, N. Soma, E. Nakayama, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 2923.
34. M. P. Doyle, W. H. Tamblyn, V. Bagheri, J. Org. Chem., 1981, 46, 5094.
35. S. J. Neeson, P. J. Stevenson, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3993.
36. J. S. Clark, P. B. Hodgson, M. D. Goldsmith, L. J. Street, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 3312.
37. J. S. Clark, P. B. Hodgson, M. D. Goldsmith, A. J. Blake, P. A. Cooke, L. J. Street, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 3325.
38. M. P. Doyle, J. H. Griffin, M. S. Chinn, D. van Leusen, J. Org. Chem., 1984, 49, 1917.
39. M. P. Doyle, D. C. Forbes, M. M. Vasbinder, C. S. Peterson, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7653.
40. M. C. Pirrung, J. A. Werner, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6060.
41. E. J. Roskamp, C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6062.
42. J. S. Clark, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6193.
43. J. S. Clark, S. A. Krowiak, L. J. Street, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4385.
44. J. S. Clark, G. A. Whitlock, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6381.
45. J. E. Baldwin, C. H. Armstrong, J. Chem. Soc. D, 1970, 631.
46. P. Tuzina, P. Somfai, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4947.
47. K. Tomooka, J. Sakamaki, M. Harada, R. Wada, Synlett, 2008, 683.
48. K. Honda, M. Tabuchi, H. Kurokawa, M. Asami, S. Inoue, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1387.
49. I. Coldham, M. L. Middleton, P. L. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2951.
50. J. B. Sweeney, A. Tavassoli, N. B. Carter, J. F. Hayes, Tetrahedron, 2002, 58, 10113.
51. E. Roberts, J. P. Sançon, J. B. Sweeney, J. A. Workman, Org. Lett., 2003, 5, 4775.
52. F. G. West, B. N. Naidu, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8420.
53. B. N. Naidu, F. G. West, Tetrahedron, 1997, 53, 16565.
54. G. Chelucci, A. Saba, R. Valenti, A. Bacchi, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 3449.
55. D. Muroni, A. Saba, N. Culeddu, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2609.
56. J. S. Clark, P. B. Hodgson, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2519.
57. J. P. Sançon, E. Roberts, J. B. Sweeney, Org. Lett., 2005, 7, 2075.
58. B. M. Trost, R. F. Hammen, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 962.
59. J. A. Workman, J. Sançon, N. P. Garrido, J. B. Sweeney, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1066.
60. J. Bild, O. Panknin, P. Somfai, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9352.
61. J. Bild, O. Panknin, P. Tuzina, P. Somfai, J. Org. Chem., 2007, 72, 1294.
62. D. W. McMillen, N. Varga, B. A. Reed, C. King, J. Org. Chem., 2000, 65, 2532.
63. C.-Y. Zhou, W.-Y. Yu, P. W. H. Chan, C.-M. Che, J. Org. Chem., 2004, 69, 7072.
64. M. Ma, L. Peng, C. Li, X. Zhang, J. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15016.
65. M. Liao, L. Peng, J. Wang, Org. Lett., 2008, 10, 693.
66. E. Tayama, H. Kimura, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8869.
67. M. L. Ferguson, T. D. Senecal, T. M. Groendyke, A. K. Mapp, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4576.