Catalytic enantioselective allylic amination of olefins for the synthesis of ent -sitagliptin

Synlett

Volumn 24, Issue 18, 2013, Pages 2459-2463

  Bao, Hongli ^a   Bayeh, Liela ^a   Tambar, Uttam ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

aminations; asymmetric catalysis; drugs; palladium; rearrangements

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; SITAGLIPTIN;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84885758870     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340079     Document Type: Article

References (35)

1. Henkel T., Brunne R. M., Müller H., Reichel F. Angew. Chem. Int. Ed.: 1999; 38 643
2. Hili R., Yudin A. K. Nat. Chem. Biol.: 2006; 2 284
3. Jiang L., Buchwald S. L. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: de Meijere A., Diederich F. Wiley-VCH Weinheim: 2004; 2nd ed., Vol. 2, 699
4. Hartwig J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Negishi E. Wiley-Interscience New York: 2002
5. Davies H. M. L, Long M. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 3518
6. Beccalli E. M., Broggini G., Martinelli M., Sottocornola S. Chem. Rev.: 2007; 107 5318
7. Surry D. S., Buchwald S. L. Chem. Sci.: 2011; 2 27
8. Collet F., Dodd R. H., Dauban P. Chem. Commun.: 2009; 5061
9. Davies H. M. L, Manning J. R. Nature: 2008; 451 417
10. Aschner P., Kipnes M. S., Lunceford J. K., Sanchez M., Mickel C., Williams-Herman D. E. Diabetes Care: 2006; 29 2632
11. Thornberry N. A., Weber A. E. Curr. Top. Med. Chem.: 2007; 7 557
12. Miller S. A., StOnge E. L. Ann. Pharmacother.: 2006; 40 1336
13. Desai A. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 1974
14. Hansen K. B., Balsells J., Dreher S., Hsiao Y., Kubryk M., Palucki M., Rivera N., Steinhuebel D., Armstrong J. D. III, Askin D., Grabowski E. J. J. Org. Process Res. Dev.: 2005; 9 634
15. Clausen A. M., Dziadul B., Cappuccio K. L., Kaba M., Starbuck C., Hsiao Y., Dowling T. M. Org. Process Res. Dev.: 2006; 10 723
16. Hansen K. B., Hsiao Y., Xu F., Rivera N., Clausen A., Kubryk M., Krska S., Rosner T., Simmons B., Balsells J., Ikemoto N., Sun Y., Spindler F., Malan C., Grabowski E. J. J, Armstrong J. D. III. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 8798
17. Steinhuebel D., Sun Y., Matsumura K., Sayo N., Saito T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11316
18. Zeng L. L., Ding Y. J., Zhang G. C., Song H. R., Hu W. H. Chin. Chem. Lett.: 2009; 20 1397
19. Liu F., Yu W., Ou W., Wang X., Ruan L., Li Y., Peng X., Tao X., Pan X. J. Chem. Res.: 2010; 34 230
20. Savile C. K., Janey J. M., Mundorff E. C., Moore J. C., Tam S., Jarvis W. R., Colbeck J. C., Krebber A., Fleitz F. J., Brands J., Devine P. N., Huisman G. W., Hughes G. J. Science: 2010; 329 305
21. Davies S. G., Fletcher A. M., Lv L., Roberts P. M., Thomson J. E. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 3052
22. Fistikci M., Gundogdu O., Aktas D., Secen H., Sahin M. F., Altundas R., Kara Y. Tetrahedron: 2012; 68 2607
23. Hartwig J. F., Stanley L. M. Acc. Chem. Res.: 2010; 43 1461
24. Trost B. M., Zhang T., Sieber J. D. Chem. Sci.: 2010; 1 427
25. Evans P. A., Robinson J. E., Nelson J. D. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 6761
26. Lafrance M., Roggen M., Carreira E. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3470; and references therein
27. Johannsen M., Jorgensen K. A. Chem. Rev.: 1998; 98 1689
28. Ramirez T. A., Zhao B., Shi Y. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 931
29. Collet F., Lescot C., Dauban P. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 1926
30. Zalatan D. N., Du Bois J. Top. Curr. Chem.: 2010; 292 347
31. Sharpless K. B., Hori T. J. Org. Chem.: 1976; 41 176
32. Sharpless K. B., Hori T., Truesdale L. K., Dietrich C. O. J. Am. Chem. Soc.: 1976; 98 269
33. Kresze G., Münsterer H. J. Org. Chem.: 1983; 48 3561
34. Katz T. J., Shi S. J. Org. Chem.: 1994; 59 8297
35. Bruncko M., Khuong T.-A V., Sharpless K. B. Angew. Chem. Int. Ed.: 1996; 35 454