Synthesis of the C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1460-1463

  Clark, J Stephen ^a   Yang, Guang ^a   Osnowski, Andrew P ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIDINOLIDE C; MACROLIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DINOFLAGELLATE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DINOFLAGELLIDA; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84875948098     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4004838     Document Type: Article

References (42)

1. Kobayashi, J. J. Antibiot. 2008, 61, 271
2. Kobayashi, J.; Ishibashi, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1753
3. Kobayashi, J.; Tsuda, M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 77
4. Kobayashi, J.; Shimbo, K.; Kubota, T.; Tsuda, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 337
5. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Wälchli, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohizumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 490
6. Ishiyama, H.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1819
7. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2001, 3, 1363
8. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2003, 59, 1613
9. Kubota, T.; Sakuma, Y.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Mar. Drugs 2004, 2, 83
10. Kubota, T.; Suzuki, A.; Yamada, M.; Baba, S.; Kobayashi, J. Heterocycles 2010, 82, 333
11. Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Ishibashi, M.; Shigemori, H.; Yamasu, T.; Hirota, H.; Sasaki, T. J. Antibiot. 1991, 44, 1259
12. Shotwell, J. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2004, 6, 3865
13. Mohapatra, D. K.; Rahaman, H.; Chorghade, M. S.; Gurjar, M. K. Synlett 2007, 4, 567
14. Bates, R. H.; Shotwell, J. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2008, 10, 4343
15. Armstrong, A.; Pyrkotis, C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3325
16. Mahapatra, S.; Carter, R. G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4582
17. Paudyal, M. P.; Rath, N. P.; Spilling, C. D. Org. Lett. 2010, 12, 2954
18. Ferrié, L.; Figadère, B. Org. Lett. 2010, 12, 4976
19. Roy, S.; Spilling, C. D. Org. Lett. 2010, 12, 5326
20. Morra, N. A.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 572
21. Mahapatra, S.; Carter, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7948
22. Clark, J. S.; Yang, G.; Osnowski, A. P. Org. Lett. 2013, 15, DOI: 10.1021/ol400482j.
23. Clark, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6193
24. Clark, J. S.; Krowiak, S. A.; Street, L. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4385
25. Clark, J. S.; Whitlock, G. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6381
26. Clark, J. S.; Dosseter, A. G.; Blake, A. J.; Li, W.-S.; Whittingham, W. G. Chem. Commun. 1999, 749
27. Clark, J. S.; Whitlock, G.; Jiang, S.; Onyia, N. Chem. Commun. 2003, 2578
28. Clark, J. S.; Fessard, T. C.; Wilson, C. Org. Lett. 2004, 6, 1773
29. Clark, J. S.; Fessard, T. C.; Whitlock, G. A. Tetrahedron 2006, 62, 73
30. Clark, J. S.; Hayes, S. T.; Wilson, C.; Gobbi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 437
31. Clark, J. S.; Berger, R.; Hayes, S. T.; Thomas, L. H.; Morrison, A. J.; Gobbi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9867
32. Clark, J. S.; Vignard, D.; Parkin, A. Org. Lett. 2011, 13, 3980
33. Clark, J. S.; Berger, R.; Hayes, S. T.; Senn, H. M.; Farrugia, L. J.; Thomas, L. H.; Morrison, A. J.; Gobbi, L. J. Org. Chem. 2013, 78, 673
34. Crabtree, R. H.; Davis, M. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 2655
35. Rai, A. N.; Basu, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2267
36. Rabinowitz, M. H.; Andrews, R. C.; Becherer, J. D.; Bickett, D. M.; Bubacz, D. G.; Conway, J. G.; Cowan, D. J.; Gaul, M.; Glennon, K.; Lambert, M. H.; Leesnitzer, M. A.; McDougald, D. L.; Moss, M. L.; Musso, D. L.; Rizzolio, M. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 4252
37. Szpilman, A. M.; Cereghetti, D. M.; Wurtz, N. R.; Manthorpe, J. M.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4335
38. Williams, J. M.; Jobson, R. B.; Yasuda, N.; Marchesini, G.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5461
39. Paterson, I.; Gibson, K. R.; Oballa, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8585
40. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560
41. Brummond, K. M.; Lu, J.; Petersen, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4915
42. Smith, A. B., III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L., Jr.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 962