Highly efficient [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylide derived from Rh(II) carbene and sulfides in water

Green Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2007, Pages 184-18

  Liao, Mingyi ^a   Wang, Jianbo ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846911983     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612743f     Document Type: Article

References (38)

1. J. E. Baldwin R. E. Hackler D. P. Kelley J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4758.
2. G. M. Blackburn W. D. Ollis C. Smith I. O. Sutherland Chem. Commun. (London) 1968 186.
3. J. E. Baldwin R. E. Hackler D. P. Kelley Chem. Commun. (London) 1968 537 538.
4. B. M. Trost and L. S. Melvin, Jr., Sulfur Ylides, Academic Press, New York, 1975, ch. 7.
5. E. Vedejs Acc. Chem. Res. 1984 17 358.
6. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, Wiley-Interscience, New York, 1998.
7. A.-H. Li L.-X. Dai V. K. Aggarwal Chem. Rev. 1997 97 2341.
8. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911.
9. O. M. Hodgson F. Y. T. M. Pierard P. A. Stupple Chem. Soc. Rev. 2001 30 50.
10. W. Ando Acc. Chem. Res. 1977 10 179.
11. W. Kirmse M. Kapps Chem. Ber. 1968 101 994.
12. M. P. Doyle J. H. Griffin M. S. Chinn D. van Leusen J. Org. Chem. 1984 49 1917.
13. D. S. Carter D. L. Van Vranken Org. Lett. 2000 2 1303.
14. C.-Y. Zhou W.-Y. Yu P. W. H. Chan C.-M. Che J. Org. Chem. 2004 69 7072.
15. For recent reviews, see: U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751.
16. R. Breslow Acc. Chem. Res. 2004 37 471.
17. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
18. C.-J. Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68.
19. R. P. Wurz A. B. Charette Org. Lett. 2002 4 4531.
20. N. R. Candeias P. M. P. Gois C. A. M. Afonso Chem. Commun. 2005 391.
21. N. R. Candeias P. M. P. Gois C. A. M. Afonso J. Org. Chem. 2006 71 5489.
22. J. M. Antos M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10256.
23. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275.
24. Y. Nishibayashi K. Ohe S. Uemura J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1245.
25. T. Fukuda R. Irie T. Katsuki Tetrahedron 1999 55 649.
26. D. W. McMillen N. Varga B. A. Reed C. King J. Org. Chem. 2000 65 2532.
27. S. Kitagaki Y. Yanamoto H. Okubo M. Nakajima S. Hashimoto Heterocycles 2001 54 623.
28. X. Zhang Z. Qu Z. Ma W. Shi X. Jin J. Wang J. Org. Chem. 2002 67 5621.
29. X. Zhang M. Ma J. Wang Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 891.
30. X. Zhang M. Ma J. Wang Chin. J. Chem. 2003 21 878.
31. M. Ma L. Peng C. Li X. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15016.
32. H. M. L. Davies D. K. Hutcheson Tetrahedron Lett. 1993 34 7243.
33. H. M. L. Davies P. R. Bruzinski D. H. Lake N. Kong M. J. Fall J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6897.
34. M. C. Pirrung J. Zhang Tetrahedron Lett. 1992 33 5987.
35. M. P. Doyle S. B. Davies W. Hu Org. Lett. 2000 2 1145.
36. M. P. Doyle A. B. Dyatkin M. N. Protopopova C. I. Yang C. S. Miertschin W. R. Winchester S. H. Simonsen V. Lynch R. Ghosh Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995 114 163.
37. M. P. Doyle W. R. Winchester J. A. A. Hoorn V. Lynch S. H. Simonsen R. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9968.
38. M. P. Doyle Q.-L. Zhou C. E. Raab G. H. P. Roos S. H. Simonsen V. Lynch Inorg. Chem. 1996 35 6064.