Catalysis by electrons and holes: Formal potential scales and preparative organic electrochemistry

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 7, 2015, Pages 823-848

  Luca, Oana R ^a   Gustafson, Jeffrey L ^b   Maddox, Sean M ^b   Fenwick, Aidan Q ^a   Smith, Daryl C ^c  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b SAN DIEGO STATE UNIVERSITY   (United States)

^c YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PLASMONICS; REDOX REACTIONS;

ELECTROCHEMICAL METHODS; ELECTRONS AND HOLES; FORMAL POTENTIAL; ORGANIC ELECTROCHEMISTRY; OXIDATION AND REDUCTION; PHOTOREDOX CATALYSIS; PLASMONIC RESONANCES; POTENTIAL RANGE;

ELECTROCHEMISTRY;

EID: 84946848219     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5qo00075k     Document Type: Review

References (145)

1. M. P. Tarazona E. Saiz J. Chem. Educ. 1995 72 882
2. O. R. Luca, Equilibrium as a Conceptual Framework for an Integrated, Synergistic Introductory Course in Chemistry and Physics, 2014, 10.7907/S4WC74
3. L. Tender M. T. Carter R. W. Murray Anal. Chem. 1994 66 3173 3181
4. M. Chou C. Creutz N. Sutin J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5615 5623
5. A. Studer D. P. Curran Nat. Chem. 2014 6 765 773
6. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877 910
7. S. J. Konezny M. D. Doherty O. R. Luca R. H. Crabtree G. L. Soloveichik V. S. Batista J. Phys. Chem. C 2012 116 6349 6356
8. J. A. Keith K. A. Grice C. P. Kubiak E. A. Carter J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15823 15829
9. C. P. Jasperse D. P. Curran T. L. Fevig Chem. Rev. 1991 91 1237 1286
10. P. Renaud M. Gerster Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2562 2579
11. D. D. Perrin, B. Dempsey and E. P. Serjeant, pKa prediction for organic acids and bases, Springer, 1981
12. W. C. Barrette Jr. H. Johnson Jr. D. T. Sawyer Anal. Chem. 1984 56 1890 1898
13. K. J. Young L. A. Martini R. L. Milot R. C. Snoeberger V. S. Batista C. A. Schmuttenmaer R. H. Crabtree G. W. Brudvig Coord. Chem. Rev. 2012 256 2503 2520
14. R. Bensasson, E. Land and T. Truscott, Excited States and Free Radicals in Biology and Medicine, Contributions from Flash Photolysis and Pulse Radiolysis, New York, 1993
15. S. Fukuzumi K. Ohkubo T. Suenobu Acc. Chem. Res. 2014 47 1455 1464
16. M. Grätzel Inorg. Chem. 2005 44 6841 6851
17. M. R. Hoffmann S. T. Martin W. Choi D. W. Bahnemann Chem. Rev. 1995 95 69 96
18. Y. Xi H. Yi A. Lei Org. Biomol. Chem. 2013 11 2387 2403
19. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical methods: fundamentals and applications, Wiley, New York, 1980
20. O. R. Luca, Virtual Hydrogen Storage-Strategies for the Production and Storage of Hydrogen, Yale University, 2013
21. P. Driscoll E. Deunf L. Rubin O. Luca R. Crabtree C. Chidsey J. Arnold J. Kerr ECS Trans. 2011 35 3 17
22. A. Q. Fenwick J. M. Gregoire O. R. Luca J. Photochem. Photobiol., B 2014 10.1016/j.jphotobiol.2014.12.019
23. C. Kittel, Elementary statistical physics, Courier Corporation, 2004
24. R. Sundararaman P. Narang A. S. Jermyn W. A. Goddard Iii H. A. Atwater Nat. Commun. 2014 5
25. P. Christopher H. Xin S. Linic Nat. Chem. 2011 3 467 472
26. W. Hou Z. Liu P. Pavaskar W. H. Hung S. B. Cronin J. Catal. 2011 277 149 153
27. S. Mukherjee F. Libisch N. Large O. Neumann L. V. Brown J. Cheng J. B. Lassiter E. A. Carter P. Nordlander N. J. Halas Nano Lett. 2012 13 240 247
28. M. Sun H. Xu Small 2012 8 2777 2786
29. S. Peng M. T. Sheldon W.-G. Liu A. Jaramillo-Botero W. A. Goddard H. A. Atwater Appl. Phys. Lett. 2015 106 023102
30. D. C. Grills A. R. Cook E. Fujita M. W. George J. M. Preses J. F. Wishart Appl. Spectrosc. 2010 64 563 570
31. J. Schneider H. Jia K. Kobiro D. E. Cabelli J. T. Muckerman E. Fujita Energy Environ. Sci. 2012 5 9502 9510
32. R. A. Moss Chem. Rev. 2013 113 6903 6904
33. D. Polyansky D. Cabelli J. T. Muckerman E. Fujita T.-a. Koizumi T. Fukushima T. Wada K. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 119 4247 4250
34. C. C. Moser, in The Biophysics of Photosynthesis, Springer, 2014, pp. 121-139
35. J. R. Durrant S. A. Haque E. Palomares Coord. Chem. Rev. 2004 248 1247 1257
36. P. Bai M. Z. Bazant Nat. Commun. 2014 5 10.1038/ncomms4585
37. R. A. Marcus N. Sutin Biochim. Biophys. Acta, Rev. Bioenerg. 1985 811 265 322
38. S. AŠperger, in Chemical Kinetics and Inorganic Reaction Mechanisms, Springer, 2003, pp. 177-201
39. D. Ravelli M. Fagnoni A. Albini Chem. Soc. Rev. 2013 42 97 113
40. M. Fagnoni D. Dondi D. Ravelli A. Albini Chem. Rev. 2007 107 2725 2756
41. J.-F. Yin M. Velayudham D. Bhattacharya H.-C. Lin K.-L. Lu Coord. Chem. Rev. 2012 256 3008 3035
42. J. P. Sauvage J. P. Collin J. C. Chambron S. Guillerez C. Coudret V. Balzani F. Barigelletti L. De Cola L. Flamigni Chem. Rev. 1994 94 993 1019
43. A. S. Polo M. K. Itokazu N. Y. M. Iha Coord. Chem. Rev. 2004 248 1343 1361
44. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456 463
45. D. K. Gosser, Cyclic voltammetry: simulation and analysis of reaction mechanisms, VCH, New York, 1993
46. P. T. Kissinger W. R. Heineman J. Chem. Educ. 1983 60 702 706
47. R. R. Gagne C. A. Koval G. C. Lisensky Inorg. Chem. 1980 19 2854 2855
48. O. R. Luca R. H. Crabtree Chem. Soc. Rev. 2013 42 1440 1459
49. K. Seto T. Nakayama B. Uno J. Phys. Chem. B 2013 117 10834 10845
50. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395 2396
51. F. Fringuelli and A. Taticchi, Dienes in the Diels-Alder reaction, 1990, ISBN: 978-0-471-85549-1
52. D. W. Borhani F. D. Greene J. Org. Chem. 1986 51 1563 1570
53. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 1239176
54. C. K. Prier D. a. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
55. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527 532
56. J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2012 77 1617 1622
57. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102 113
58. J. W. Tucker Y. Zhang T. F. Jamison C. R. J. Stephenson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4144 4147
59. D. A. Nicewicz T. M. Nguyen ACS Catal. 2014 4 355 360
60. T. J. Meyer Acc. Chem. Res. 1989 22 163 170
61. A. J. Bard M. A. Fox Acc. Chem. Res. 1995 28 141 145
62. D. A. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77 80
63. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224 228
64. Z. Zuo D. Ahneman L. Chu J. Terrett A. G. Doyle D. W. C. MacMillan Science 2014 345 437 440
65. J. F. Bunnett Acc. Chem. Res. 1992 25 2 9
66. E. Dunach M. J. Medeiros S. Olivero New J. Chem. 2006 30 1534 1548
67. A. G. Condie J. C. González-Gómez C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1464 1465
68. J. J. Douglas K. P. Cole C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2014 79 11631 11643
69. J. M. R. Narayanam J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756 8757
70. J. W. Tucker J. M. R. Narayanam S. W. Krabbe C. R. J. Stephenson Org. Lett. 2010 12 368 371
71. L. Furst J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9655 9659
72. J. D. Nguyen E. M. D'Amato J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Nat. Chem. 2012 4 854 859
73. E. Duñach D. Franco S. Olivero Eur. J. Org. Chem. 2003 1605 1622
74. R. Barhdadi C. Courtinard J. Y. Nedelec M. Troupel Chem. Commun. 2003 1434 1435
75. Y. Shen T. Tajima M. Atobe T. Fuchigami Electrochemistry 2004 72 849
76. M. A. Ischay M. E. Anzovino J. Du T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12886 12887
77. J. Du T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14604 14605
78. J. Du K. L. Skubi D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 344 392 396
79. J. Du L. R. Espelt I. a. Guzei T. P. Yoon Chem. Sci. 2011 2 2115 2119
80. S. Lin M. A. Ischay C. G. Fry T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19350 19353
81. D. J. Bellville D. W. Wirth N. L. Bauld J. Am. Chem. Soc. 1981 103 718 720
82. S. Lin M. A. Ischay C. G. Fry T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19350 19353
83. J. Mlcoch E. Steckhan Tetrahedron Lett. 1987 28 1081 1084
84. A. E. Hurtley M. A. Cismesia M. A. Ischay T. P. Yoon Tetrahedron 2011 67 4442 4448
85. M. Neumann S. Füldner B. König K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 951 954
86. D. P. Hari P. Schroll B. Koenig J. Am. Chem. Soc. 2012 43 2958 2961
87. Y.-Q. Zou J.-R. Chen X.-P. Liu L.-Q. Lu R. L. Davis K. A. Jørgensen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 784 788
88. S. P. Pitre C. D. McTiernan H. Ismaili J. C. Scaiano J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13286 13289
89. S. Fukuzumi H. Kotani K. Ohkubo S. Ogo N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1600 1601
90. R. Francke R. D. Little Chem. Soc. Rev. 2014 43 2492 2521
91. Y. Oh X. Hu Chem. Soc. Rev. 2013 42 2253 2261
92. G. Boschloo A. Hagfeldt Acc. Chem. Res. 2009 42 1819 1826
93. O. R. Luca T. Wang S. J. Konezny V. S. Batista R. H. Crabtree New J. Chem. 2011 35 998 999
94. D. T. Sawyer, A. Sobkowiak and J. L. Roberts, Electrochemistry for Chemists, Wiley & Sons, New York, 2nd edn, 1995
95. R. S. Nicholson Anal. Chem. 1965 37 1351 1355
96. E. S. Rountree B. D. McCarthy T. T. Eisenhart J. L. Dempsey Inorg. Chem. 2014 53 9983 10002
97. H. B. Herman A. J. Bard Anal. Chem. 1964 36 510 514
98. J. H. Wagenknecht J. Org. Chem. 1977 42 1836 1838
99. A. G. O'Brien A. Maruyama Y. Inokuma M. Fujita P. S. Baran D. G. Blackmond Angew. Chem., Int. Ed. 2014 126 12062 12065
100. N. D. Schley G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16588 16593
101. J. Chen W.-Q. Yan C. M. Lam C.-C. Zeng L.-M. Hu R. D. Little Org. Lett. 2015 17 986 989
102. O. Luca S. J. Konezny J. D. Blakemore D. Colosi S. Saha G. W. Brudvig V. S. Batista R. H. Crabtree New J. Chem. 2012 36 1149 1152
103. O. R. Luca S. J. Konezny G. B. Hunsinger P. Müller M. K. Takase R. H. Crabtree Polyhedron 2014 82 2 6
104. O. R. Luca J. D. Blakemore S. J. Konezny J. M. Praetorius T. J. Schmeier G. B. Hunsinger V. S. Batista G. W. Brudvig N. Hazari R. H. Crabtree Inorg. Chem. 2012 51 8704 8709
105. D. C. Lacy C. C. L. McCrory J. C. Peters Inorg. Chem. 2014 53 4980 4988
106. O. R. Luca D. L. Huang M. K. Takase R. H. Crabtree New J. Chem. 2013 37 3402 3405
107. O. R. Luca B. A. Thompson M. K. Takase R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2013 730 79 83
108. C. M. Woo S. L. Gholap L. Lu M. Kaneko Z. Li P. C. Ravikumar S. B. Herzon J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17262 17273
109. H. Lund and O. Hammerich, Organic electrochemistry, M. Dekker, New York, 2001
110. H. O. House E. Feng N. P. Peet J. Org. Chem. 1971 36 2371 2375
111. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071 2084
112. M. Armand F. Endres D. R. MacFarlane H. Ohno B. Scrosati Nat. Mater. 2009 8 621 629
113. H. Ohno, Electrochemical aspects of ionic liquids, John Wiley & Sons, 2011
114. M. J. Earle K. R. Seddon Pure Appl. Chem. 2000 72 1391 1398
115. A. P. Doherty L. Diaconu E. Marley P. L. Spedding R. Barhdadi M. Troupel Asia-Pac. J. Chem. Eng. 2012 7 14 23
116. Y.-F. Wu C.-H. Chen J. Electrochem. Soc. 2014 161 E3276 E3282
117. S. Cheng B. E. Logan Electrochem. Commun. 2007 9 492 496
118. R. Elazari G. Salitra A. Garsuch A. Panchenko D. Aurbach Adv. Mater. 2011 23 5641 5644
119. J. Friedrich C. Ponce-de-León G. Reade F. Walsh J. Electroanal. Chem. 2004 561 203 217
120. J. Wang Electrochim. Acta 1981 26 1721 1726
121. O. R. Luca D. L. Huang M. K. Takase R. H. Crabtree New J. Chem. 2013 37 3402 3405
122. O. R. Luca T. Wang S. J. Konezny V. S. Batista R. H. Crabtree New J. Chem. 2011 35 998 999
123. L. Nagy G. Gyetvai L. Kollár G. Nagy J. Biochem. Biophys. Methods 2006 69 121 132
124. A. Lewandowski L. Waligora M. Galinski J. Solution Chem. 2013 42 251 262
125. R. P. Van Duyne C. N. Reilley Anal. Chem. 1972 44 153 158
126. R. P. Van Duyne C. N. Reilley Anal. Chem. 1972 44 158 169
127. W. Doenitz R. Schmidberger E. Steinheil R. Streicher Int. J. Hydrogen Energy 1980 5 55 63
128. S. D. Ebbesen S. H. Jensen A. Hauch M. B. Mogensen Chem. Rev. 2014 114 10697 10734
129. G. G. Wildgoose D. Giovanelli N. S. Lawrence R. G. Compton Electroanalysis 2004 16 421 433
130. R. P. Van Duyne C. N. Reilley Anal. Chem. 1972 44 142 152
131. T. Isono J. Chem. Eng. Data 1984 29 45 52
132. S. P. Pinho E. A. Macedo Fluid Phase Equilib. 1996 116 209 216
133. M. Hodes P. Griffith K. A. Smith W. S. Hurst W. J. Bowers K. Sako AIChE J. 2004 50 2038 2049
134. X.-y. Zou H.-w. Xie Y.-c. Zhai X.-c. Lang J. Mol. Sci. 2012 3 008
135. D. Jagner A. Graneli Anal. Chim. Acta 1976 83 19 26
136. R. H. Crabtree Chem. Rev. 2011 112 1536 1554
137. T. Kohyama, Entegris Applications Note, 2010
138. X. Feng Z. Wu X. Chen Sep. Purif. Technol. 2007 57 257 263
139. Y. D. Gamburg and G. Zangari, Theory and practice of metal electrodeposition, Springer Science & Business Media, 2011
140. K. Watts A. Baker T. Wirth J. Flow Chem. 2014 2014 2 11
141. L. Malet-Sanz F. Susanne J. Med. Chem. 2012 55 4062 4098
142. R. Green R. Brown D. Pletcher J. Flow Chem 2015 5 31 36
143. W. Blaedel J. Wang Anal. Chem. 1979 51 799 802
144. F. E. Valera M. Quaranta A. Moran J. Blacker A. Armstrong J. T. Cabral D. G. Blackmond Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2478 2485
145. A. Q. Fenwick J. M. Gregoire O. R. Luca J. Photochem. Photobiol., B 2015 10.1016/j.jphotobiol.2015.04.003