Intramolecular reductive cyclisations using electrochemistry: Development of environmentally friendly synthetic methodologies

New Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2006, Pages 1534-1548

  Duñach, Elisabet ^a   José Medeiros, Maria ^b   Olivero, Sandra ^a  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; CARBONYL DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; HALIDE;

CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CYCLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REDUCTION KINETICS; REVIEW;

EID: 33750841829     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b608228a     Document Type: Review

References (192)

1. H. Lund and O. Hammerich, in Organic Electrochemistry, M. Dekker, N ew York, 2001
2. K. D. Moeller Tetrahedron 2000 56 9527
3. I. Tabakovic Top. Curr. Chem. 1997 185 87
4. H. J. Schäfer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 911
5. G. Silvestri S. Gambino G. Filardo A. Gulotta Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 96 978
6. G. Silvestri S. Gambino G. Filardo Acta Chem. Scand. 1991 45 987
7. J. Chaussard J. C. Folest J.-Y. Nédélec J. Périchon S. Sibille M. Troupel Synthesis 1990 5 369
8. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314
9. Y. Mace A. R. Kapdi I. J. S. Fairlamb A. Jutand Organometallics 2006 25 1795
10. S. Kozuch C. Amatore A. Jutand S. Shaik Organometallics 2005 24 2319
11. C. Schmuck, H. Wennemers, D. Breslow, in Highlights in Bioorganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004
12. E. Duñach D. Franco S. Olivero Eur. J. Org. Chem. 2003 1605
13. C. Amatore A. Fuxa A. Jutand Chem. Eur. J. 2000 6 1474
14. Y. G. Budnikova A. G. Kafiyatullina Y. M. Kargin O. G. Sinyashin Russ. J. Gen. Chem. 2000 70 1445
15. S. Olivero E. Duñach Synlett 1994 7 531
16. F. C. J. VanVeggel W. Verboom D. N. Reinhouldt Chem. Rev. 1994 94 279
17. P. Le Floch L. Ricard F. Mathey A. Jutand C. Amatore Inorg. Chem. 1995 34 11
18. M. Troupel Y. Rollin O. Sock G. Meyer J. Périchon New J. Chem. 1986 10 593
19. P. Perlmutter, in Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1992
20. D. G. Hall, in Boronic acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine, Wiley-VCH, Weinheim, Ge rmany, 2005
21. G. Cahiez M. Alami Tetrahedron Lett. 1989 45 4163
22. N. Chinkov I. Marek Top. Organomet. Chem. 2005 10 133 166
23. D. Enders A. Saint-Dizier M. I. Lannou A. Lenzen Eur. J. Org. Chem. 2005 12 29
24. J. Comelles M. Moreno-Manas A. Vallribera Arkivoc 2005 9 207
25. D. Pletcher H. Thompson J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997 93 3669
26. D. J. Pearce D. Pletcher J. Electroanal. Chem., Interfacial Electrochem. 1986 197 317
27. S. Ozaki I. Horiguchi H. Matsushita H. Ohmori Tetrahedron Lett. 1994 35 725
28. S. Ozaki T. Nakanishi M. Sigiyama C. Miyamoto H. Ohmori Chem. Pharm. Bull. 1991 39 31
29. M. Ihara A. Katsumata F. Setsu Y. Tokunaga K. Fukumoto J. Org. Chem. 1996 61 677
30. M. Ihara F. Setsu Y. Tokunaga K. Fukumoto Y. Kashiwagi T. Osa Chem. Pharm. Bull. 1995 43 362
31. M. Ihara K. Yasui N. Taniguchi K. Fukumoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 1469
32. R. Scheffold M. Dike S. Dike T. Herold L. Walder J. Am. Chem. Soc. 1980 102 3642
33. J. Gao J. F. Rusling D.-L. Zhou J. Org. Chem. 1996 61 5972
34. J. F. Rusling D.-L. Zhou J. Electroanal. Chem. 1997 439 89
35. J. Gao J. F. Rusling J. Org. Chem. 1998 63 218
36. C. J. Campbell D. M. Haddleton J. F. Rusling Electrochem. Commun. 1999 1 618
37. C. K. Njue J. F. Rusling Electrochem. Commun. 2002 4 340
38. E. J. Enholm and J. S. Cottone, in Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi,, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000, vol. 2
39. K. C. Majumdar P. K. Basu P. P. Mukhopadhyay Tetrahedron 2004 60 6239
40. A. G. Davies, in Organotin Chemistry, Wiley - VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn, 2004
41. H. B. Kagan Tetrahedron 2003 59 10351
42. G. A. Molander C. R. Harris Tetrahedron 1998 54 3321
43. A. Conan S. Sibille J. Périchon J. Org. Chem. 1991 56 2018
44. S. Ozaki H. Matsushita H. Ohmori J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2339
45. S. Ozaki H. Matsushita M. Emoto H. Ohmori Chem. Pharm. Bull. 1995 43 32
46. E. Duñach A. P. Esteves A. M. Freitas M. A. Lemos M. J. Medeiros S. Olivero Pure Appl. Chem. 2001 73 1
47. E. Duñach A. P. Esteves M. J. Medeiros S. Olivero Tetrahedron Lett. 2004 45 7935
48. S. Jana C. Guin S. C. Roy Tetrahedron Lett. 2005 46 1155
49. W. Zhang G. Pugh Tetrahedron 1999 43 7595
50. S. Hanessian R. Di Fabio J.-F. Marcoux M. Prud'homme J. Org. Chem. 1990 55 3436
51. R. Nouguier S. Gastaldi D. Stien M. Bertrand P. Renaud Tetrahedron Lett. 1999 17 3371
52. A. Kamimura Y. Taguchi Tetrahedron Lett. 2004 11 2335
53. D. P. Curran J. Tamine J. Org. Chem. 1991 58 2746
54. A. P. Esteves D. M. Goken L. J. Klein M. A. Lemos M. J. Medeiros D. G. Peters J. Org. Chem. 2003 68 1024
55. A. P. Esteves D. M. Goken L. J. Klein L. F. M. Leite M. J. Medeiros D. G. Peters Eur. J. Org. Chem. 2005 12 4852
56. E. Duñach A. P. Esteves M. J. Medeiros S. Olivero Green Chem. 2006 8 380
57. M. Tokuda S. Satoh H. Suginome J. Org. Chem. 1989 54 5608
58. S. Torii K. Uneyama H. Matsuda Tetrahedron Lett. 1984 25 6017
59. A. Jutand, H. Kawafuchi, C. Amatore, M. Kuroboshi and S. Torii, in Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed., S. Torii,, Springer-Verlag, Tokyo, 1997, pp. 349-350
60. H. Hebri E. Duñach J. Périchon Tetrahedron Lett. 1993 34 1475
61. S. Sibille E. D'Incan L. Leport M. C. Massebiau J. Périchon Tetrahedron Lett. 1987 28 55
62. M. Durandetti S. Sibille J. Périchon J. Org. Chem. 1989 54 2198
63. D. Franco S. Olivero E. Duñach Electrochim. Acta 1997 42 2159
64. D. Franco E. Duñach Synlett 2001 6 806
65. S. Olivero J.-P. Rolland E. Duñach E. Labbé Organometallics 2000 19 2798
66. D. Franco K. Wenger S. Antonczak D. Cabrol-Bass E. Duñach M. Rocamora M. Gomez G. Muller Chem. Eur. J. 2002 8 664
67. L. S. Hegedus S. D. Wagner E. L. Waterman K. Siirala-Hansen J. Org. Chem. 1975 40 593
68. L. S. Hegedus D. H. P. Thompson J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5663
69. J. Ishizu T. Yamamoto Chem. Lett. 1976 12 1091
70. T. Yamamoto J. Ishizu J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6863
71. S. Torii H. Tanaka T. Inokuchi Top. Curr. Chem. 1988 148 153
72. H. Tanaka T. Nakahara H. Dhimane S. Torii Tetrahedron Lett. 1989 30 4161
73. M. Kimura H. Miyahara N. Moritani Y. Sasaki J. Org. Chem. 1990 55 3897
74. S. Osaki H. Matsushita H. Ohmori J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1120
75. S. Olivero J. C. Clinet E. Duñach Tetrahedron Lett. 1995 36 4429
76. J. C. Clinet E. Duñach J. Organomet. Chem. 1995 503 C48
77. S. Olivero E. Duñach Eur. J. Org. Chem. 1999 1885
78. S. Olivero J.-P. Rolland E. Duñach Organometallics 1998 17 3747
79. E. Duñach A. P. Esteves L. F. M. Leite M. A. Lemos M. J. Medeiros S. Olivero Port. Electrochim. Acta 2003 21 191
80. E. Duñach A. P. Esteves M. J. Medeiros D. Pletcher S. Olivero J. Electroanal. Chem. 2004 566 39
81. M. Gomez G. Muller D. Panyella M. Rocamora E. Duñach S. Olivero J. C. Clinet Organometallics 1997 16 5900
82. J. M. Canal M. Gomez F. Jiménez M. Rocamora G. Muller E. Duñach D. Franco A. Jiménez F. H. Cano Organometallics 2000 19 2798
83. J. Pelletier S. Olivero E. Duñach Synth. Commun. 2004 34 3343
84. C.-W. Ko T.-S. Chou J. Org. Chem. 1998 63 4645
85. M.-H. Chen J. A. Abraham Tetrahedron Lett. 1996 37 5233
86. N. Arnau M. Moreno-Mañas R. Pleixats Tetrahedron 1993 49 11019
87. S. Ozaki M. Adashi S. Sekiya R. Kamikawa J. Org. Chem. 2003 68 4586
88. H. Tanaka, Q. Ren and S. Torii, in Novel Trends in Electroorganic Synthesis, Kodansha, Tokyo, 1995, pp. 195-196
89. P. Tascedda E. Duñach Synlett 2000 2 245
90. P. Tascedda E. Duñach J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 43
91. P. Tascedda E. Duñach Heterocycl. Commun. 1997 3 427
92. P. Tascedda M. Weidmann E. Dinjus E. Duñach Appl. Organomet. Chem. 2001 15 141
93. P. Tascedda E. Duñach Chem. Commun. 2000 449
94. S. Ozaki E. Matsui J. Waku H. Ohmori Tetrahedron Lett. 1997 38 2705
95. S. Torii T. Inokuchi T. Yukawa J. Org. Chem. 1985 50 5875
96. T. Ionkuchi H. Kawafuchi K. Aoki A. Yoshida S. Torii Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994 67 595
97. H. Carrero J. Gao J. F. Rusling C.-W. Lu A. J. Fry Electrochim. Acta 1999 45 503
98. M. S. Mubarak D. G. Peters J. Electroanal. Chem. 1992 332 127
99. W. M. Moore A. Salajegheh D. G. Peters J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4954
100. B. C. Willett W. M. Moore A. Salajegheh D. G. Peters J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1162
101. R.-L. Shao J. A. Cleary D. M. La Perriere D. G. Peters J. Org. Chem. 1983 48 3289
102. R.-L. Shao D. G. Peters J. Org. Chem. 1987 52 652
103. M. S. Mubarak D. D. Nguyen D. G. Peters J. Org. Chem. 1990 55 2648
104. E. Duñach A. P. Esteves A. M. Freitas M. J. Medeiros S. Olivero Tetrahedron Lett. 1999 40 8693
105. D. M. Fang D. G. Peters M. S. Mubarak J. Electrochem. Soc. 2001 148 E464
106. A. P. Esteves D. M. Goken L. J. Klein M. J. Medeiros D. G. Peters J. Electroanal. Chem. 2003 560 161
107. A. L. R. Ataíde A. P. Esteves A. M. Freitas M. J. Medeiros V. Mota D. Pletcher P. Rodrigues Port. Electrochim. Acta 1999 17 215
108. A. P. Esteves A. M. Freitas M. J. Medeiros D. Pletcher J. Electroanal. Chem. 2001 499 95
109. S. Ozaki S. Mitoh H. Ohmori Chem. Pharm. Bull. 1996 44 2020
110. J. Grimshaw R. Hamilton J. Trocha-Grimshaw J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 229
111. J. Grimshaw S. A. Hewitt Proc. R. Ir. Acad., Sect. B 1983 83 93
112. J. Grimshaw S. A. Hewitt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 2995
113. S. Donnelly J. Grimshaw J. Trocha-Grimshaw J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1557
114. S. Donnelly J. Grimshaw J. Trocha-Grimshaw J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2171
115. S. Donnelly J. Grimshaw J. Trocha-Grimshaw Electrochim. Acta 1996 41 489
116. S. Donnelly J. Grimshaw J. Trocha-Grimshaw Acta Chem. Scand. 1999 53 913
117. K. Jones C. McCarthy M. Storey Tetrahedron 1993 49 4901
118. M. Kuroboshi M. Tanaka S. Kishimoto H. Tanaka S. Torii Synlett 1999 1 69
119. M. Durandetti J. Y. Nédélec J. Périchon Org. Lett. 2001 3 2073
120. F. Karrenbrock J. Schäfer Tetrahedron Lett. 1978 17 1521
121. S. Ozaki Y. Urano H. Ohmori Electrochim. Acta 1997 42 2153
122. S. Ozaki E. Matsui H. Yoshinaga S. Kitagawa Tetrahedron Lett. 2000 41 2621
123. S. Ozaki E. Matsui T. Saiki H. Yoshinaga H. Ohmori Tetrahedron Lett. 1998 39 8121
124. T. Bach K. Kather O. Kramer J. Org. Chem. 1998 63 1910
125. M. R. Rifi Tetrahedron Lett. 1969 10 1043
126. M. R. Rifi Collect. Czech. Chem. Commun. 1971 932
127. M. R. Rifi J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4442
128. W. A. Pritts D. G. Peters J. Electrochem. Soc. 1994 141 990
129. W. A. Pritts D. G. Peters Electroanal. Chem. 1995 380 147
130. W. A. Pritts D. G. Peters J. Electrochem. Soc. 1994 141 3318
131. M. S. Mubarak D. G. Peters J. Org. Chem. 1995 60 681
132. P. Vanalabhpatana D. G. Peters J. Electochem. Soc. 2005 152 E222
133. E. A. Berdnikov, V. A. Mamadov and V. V. Yanilkin, in Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed., S. Torii,, Springer-Verlag, Tokyo, 1998, p. 255
134. B. Batanero G. Pastor F. Barba Acta Chem. Scand. 1999 53 910
135. B. Batanero F. Barba J. Org. Chem. 2003 68 3706
136. S. Satoh M. Itoh M. Tokuda J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 481
137. P. Hapiot M. Medebielle J. Fluorine Chem. 2001 107 285
138. M. Mediebielle Tetrahedron Lett. 1995 36 2071
139. K. Burger V. Wucherpfenning E. Brunmer Adv. Heterocycl. Chem. 1994 60 1
140. J. D. Anderson M. M. Baizer J. P. Petrovich J. Org. Chem. 1966 31 3890
141. M. A. Amputch R. D. Little Tetrahedron 1991 47 383
142. M. F. Nielsen and J. H. P. Utley, in Organic Electrochemistry, ed., M. F. Nielsen,,, J. H. P. Utley,,, H. Lund,,, O. Hammerich,, Dekker, New York, 4th edn, 2001, p. 795
143. S. U. Pedersen R. G. Hazell H. Lund Acta Chem. Scand., Ser. B 1987 41 336
144. L. Moens M. M. Baizer R. D. Little J. Org. Chem. 1986 51 4497
145. F. Fournier D. Davgoust J. J. Basselier Tetrahedron 1985 41 5677
146. B. Terem J. H. P. Utley Electrochim. Acta 1979 24 1081
147. D. A. Tysee M. M. Baizer J. Org. Chem. 1974 39 2823
148. J. Andersson L. Eberson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 565
149. J. Andersson L. Eberson C. Svensson Acta Chem. Scand., Ser. B 1978 32 234
150. R. D. Little D. P. Fox L. V. Hijfte R. Dannecker G. Sowell R. L. Wolin L. Moëns M. M. Baizer J. Org. Chem. 1988 53 2287
151. J. A. Miranda C. J. Wade R. D. Little J. Org. Chem. 2005 70 8017
152. D. M. Goken M. A. Ischay D. G. Peters J. W. Tomaszewski J. A. Karty J. P. Reilly M. S. Mubarak J. Electrochem. Soc. 2006 153 E71
153. T. Shono M. Mitani J. Am. Chem. Soc. 1971 93 5284
154. T. Shono I. Nishiguchi H. Ohmizu M. Mitani J. Am. Chem. Soc. 1978 100 545
155. S. Kashimura Y. Murai M. Ishifune H. Masuda M. Shimomura H. Murase T. Shono Acta Chem. Scand., Ser. B 1999 53 949
156. T. Shono I. Nishiguchi H. Ohmizu Chem. Lett. 1976 1233
157. I. Nishiguchi S. Goda K. Yamada Y. Yamamoto H. Maekawa Chem. Lett. 2002 12 1254
158. S. Goda K. Yamada Y. Yamamoto H. Maekawa I. Nishiguchi J. Electroanal. Chem. 2003 545 129
159. A. K. Yadav A. Singh Synlett 2000 8 1199
160. G. Patenden G. M. Robertson Tetrahedron 1985 41 4001
161. T. Shono N. Kise T. Suzumoto T. Morimoto J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4676
162. N. Kise T. Suzumoto T. Shono J. Org. Chem. 1994 59 1407
163. R. Gorny H. J. Schäfer R. Frohlich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2007
164. T. Nonaka M. Asai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978 51 2976
165. F. Ammar C. P. Andrieux J. M. Savéant J. Electroanal. Chem. 1974 53 407
166. S. Wawzonek A. Gundersen J. Electrochem. Soc. 1964 111 324
167. E. Léonard E. Duñach J. Périchon J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 276
168. J. D. Parrish R. L. Little Tetrahedron Lett. 2001 42 7767
169. J. L. Namy J. Souppe H. B. Kagan Tetrahedron Lett. 1983 24 765
170. T. Shono N. Kise E. Shirakawa H. Matsumoto E. Okazaki J. Org. Chem. 1991 5 3063
171. L. Horner H. Hönl Justus Liebigs Ann. Chem. 1977 2036
172. H. Hebri E. Duñach M. Heintz M. Troupel J. Périchon Synlett 1991 12 901
173. M. Heintz M. Devaud H. Hebri E. Duñach M. Troupel Tetrahedron 1993 49 2249
174. T. Shono N. Kise Tetrahedron Lett. 1990 31 1303
175. T. Shono N. Kise T. Fujimoto N. Tominaga H. Morita J. Org. Chem. 1992 57 7175
176. T. Shono N. Kise T. Fujimoto A. Yamanami R. Nomura J. Org. Chem. 1994 59 1730
177. N. Kise K. Arimoto N. Ueda Tetrahedron Lett. 2003 44 6281
178. J. E. Murry D. D. Miller J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1660
179. M. M. Baizer Tetrahedron 1984 40 935
180. J. H. P. Utley Top. Curr. Chem. 1987 142 131
181. A. K. Mukerjee A. K. Singh Tetrahedron 1978 34 1731
182. P. G. Mattingly J. F. Kerwin, Jr. M. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3983
183. M. J. Miller P. G. Mattingly M. A. Morrison J. F. Kerwin, Jr J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7026
184. M. A. Casadei A. Inesi F. M. Moracci D. Occhialini Tetrahedron 1988 44 2601
185. I. Carelli A. Inesi V. Carelli M. A. Casadei F. Liberatore F. M. Moracci Synthesis 1986 7 591
186. M. A. Casadei A. Gessner A. Inesi W. Jugelt H. Liebezeit F. M. Moracci Bull. Soc. Chim. Fr. 1989 5 650
187. S. T. Nugent M. M. Baizer R. D. Little Tetrahedron Lett. 1982 23 1339
188. T. Shono O. Ishige H. Uyama S. Kashimura J. Org. Chem. 1986 51 546
189. F. Petit Bull. Soc. Chim. Fr. 1985 2 203
190. H. Maeda T. Maki H. Ashie H. Ohmori J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 871
191. M. Gilet A. Mortreux J. C. Folest F. Petit J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3876
192. O. Dereli B. Duz B. Zumreoglu-Karan Y. Imamoglu Appl. Organomet. Chem. 2003 17 23