Development of enantioselective synthetic routes to (-)-Kinamycin F and (-)-lomaiviticin aglycon

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 41, 2012, Pages 17262-17273

  Woo, Christina M ^a   Gholap, Shivajirao L ^a   Lu, Liang ^a   Kaneko, Miho ^a   Li, Zhenwu ^a   Ravikumar, P C ^a   Herzon, Seth B ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AVERAGE YIELD; COUPLING PROCESS; COUPLING PRODUCT; CYTOTOXIC EFFECTS; DIAZO TRANSFER; ENANTIOSELECTIVE; ENHANCED REACTIVITY; FLUORENES; ION PAIRING; JUGLONE; M-CRESOL; NAPHTHOQUINONE; OVARIAN CANCERS; OXIDATIVE DIMERIZATION; PALLADIUM-CATALYZED; POTENT INHIBITOR; RING ISOMERS; SYNTHETIC ROUTES; UNSATURATED KETONES;

CYTOTOXICITY; DICHLOROMETHANE; ENANTIOSELECTIVITY; FUNCTIONAL GROUPS; ISOMERS; KETONES; MANGANESE; STEM CELLS;

CYCLIZATION;

ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; DIAZOFLUORENE; DICHLOROMETHANE; FLUORENE DERIVATIVE; JUGLONE; KINAMYCIN F; LOMAIVITICIN AGLYCON; MANGANESE; NAPHTHOQUINONE; PALLADIUM; TRIFLUOROACETIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CANCER STEM CELL; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CONJUGATION; CYCLIZATION; DEPROTECTION REACTION; DIMERIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; ISOMER; MASS SPECTROMETRY; OVARY CANCER; OXIDATION; PURIFICATION; STEREOCHEMISTRY; ULTRA PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY;

FLUORENES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 84867541178     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307497h     Document Type: Article

References (94)

1. He, H.; Ding, W. D.; Bernan, V. S.; Richardson, A. D.; Ireland, C. M.; Greenstein, M.; Ellestad, G. A.; Carter, G. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5362
2. Woo, C. M.; Beizer, N. E.; Janso, J. E.; Herzon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15285
3. Gould, S. J. Chem. Rev. 1997, 97, 2499
4. Marco-Contelles, J.; Molina, M. T. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1433
5. Arya, D. P. Top. Heterocycl. Chem. 2006, 2, 129
6. Nawrat, C. C.; Moody, C. J. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1426
7. Herzon, S. B.; Woo, C. M. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 87
8. Ito, S.; Matsuya, T.; Omura, S.; Otani, M.; Nakagawa, A. J. Antibiot. 1970, 23, 315
9. Hata, T.; Omura, S.; Iwai, Y.; Nakagawa, A.; Otani, M. J. Antibiot. 1971, 24, 353
10. Omura, S.; Nakagawa, A.; Yamada, H.; Hata, T.; Furusaki, A.; Watanabe, T. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 2428
11. Furusaki, A.; Matsui, M.; Watanabe, T.; Omura, S.; Nakagawa, A.; Hata, T. Isr. J. Chem. 1972, 10, 173
12. Cone, M. C.; Seaton, P. J.; Halley, K. A.; Gould, S. J. J. Antibiot. 1989, 42, 179
13. Seaton, P. J.; Gould, S. J. J. Antibiot. 1989, 42, 189
14. Lin, H.-C.; Chang, S.-C.; Wang, N.-L.; Chang, L.-R. J. Antibiot. 1994, 47, 675
15. Lin, H.-C.; Chang, S.-C.; Wang, N.-L.; Chang, L.-R. J. Antibiot. 1994, 47, 681
16. Moore, H. W. Science 1977, 197, 527
17. Rockwell, S.; Sartorelli, A. C.; Tomasz, M.; Kennedy, K. A. Cancer Metastasis Rev. 1993, 12, 165
18. Arya, D. P.; Jebaratnam, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3268
19. Laufer, R. S.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1854
20. Feldman, K. S.; Eastman, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15344
21. Feldman, K. S.; Eastman, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12562
22. Zeng, W.; Ballard, T. E.; Tkachenko, A. G.; Burns, V. A.; Feldheim, D. L.; Melander, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5148
23. Hasinoff, B. B.; Wu, X.; Yalowich, J. C.; Goodfellow, V.; Laufer, R. S.; Adedayo, O.; Dmitrienko, G. I. Anti-Cancer Drugs 2006, 17, 825
24. O'Hara, K. A.; Wu, X.; Patel, D.; Liang, H.; Yalowich, J. C.; Chen, N.; Goodfellow, V.; Adedayo, O.; Dmitrienko, G. I.; Hasinoff, B. B. Free Radic. Biol. Med. 2007, 43, 1132
25. Ballard, T. E.; Melander, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3157
26. Khdour, O.; Skibo, E. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2140
27. Heinecke, C. L.; Melander, C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1455
28. O'Hara, K. A.; Dmitrienko, G. I.; Hasinoff, B. B. Chem. Biol. Interact. 2010, 184, 396
29. Mulcahy, S. P.; Woo, C. M.; Ding, W. D.; Ellestad, G. A.; Herzon, S. B. Chem. Sci. 2012, 3, 1070
30. Lei, X.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14790
31. Kumamoto, T.; Kitani, Y.; Tsuchiya, H.; Yamaguchi, K.; Seki, H.; Ishikawa, T. Tetrahedron 2007, 63, 5189
32. Nicolaou, K. C.; Li, H.; Nold, A. L.; Pappo, D.; Lenzen, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10356
33. Woo, C. M.; Lu, L.; Gholap, S. L.; Smith, D. R.; Herzon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2540
34. Scully, S. S.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9722
35. Chen, N.; Carriere, M. B.; Laufer, R. S.; Taylor, N. J.; Dmitrienko, G. I. Org. Lett. 2008, 10, 381
36. Scully, S. S.; Porco, J. A. Org. Lett. 2012, 14, 2646
37. Nicolaou, K. C.; Denton, R. M.; Lenzen, A.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Milburn, R. R.; Harrison, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2076
38. Krygowski, E. S.; Murphy-Benenato, K.; Shair, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1680
39. Morris, W. J.; Shair, M. D. Org. Lett. 2008, 11, 9
40. Zhang, W.; Baranczak, A.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2008, 10, 1939
41. Gholap, S. L.; Woo, C. M.; Ravikumar, P. C.; Herzon, S. B. Org. Lett. 2009, 11, 4322
42. Nicolaou, K. C.; Nold, A. L.; Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5860
43. Lee, H. G.; Ahn, J. Y.; Lee, A. S.; Shair, M. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13058
44. Morris, W. J.; Shair, M. D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4310
45. Herzon, S. B.; Lu, L.; Woo, C. M.; Gholap, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7260
46. Baranczak, A.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2012, 14, 1027
47. Díez, E.; Fernández, R.; Gasch, C.; Lassaletta, J. M.; Llera, J. M.; Martín-Zamora, E.; Vázquez, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 5144
48. Middleton, W. J. Tris(substituted amino)sulfonium Salts. U.S. Patent 3,940,402, 1976.
49. Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2085
50. Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1223
51. Huot, R.; Brassard, P. Can. J. Chem. 1974, 52, 838
52. Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6488
53. Liebeskind, L. S.; Riesinger, S. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 408
54. Tietze, L. F.; Gericke, K. M.; Schuberth, I. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4563
55. Fujiwara, Y.; Domingo, V.; Seiple, I. B.; Gianatassio, R.; Del Bel, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292
56. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011
57. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Kraus, G. A.; Hahn, P.; Zheng, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2423
58. Reich, H. J.; Reich, I. L.; Renga, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5813
59. Sharpless, K. B.; Launer, R. F.; Teranishi, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6137
60. Pilcher, A. S.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6901
61. Fiallo, M. M. L.; Garnier-Suillerot, A. Biochemistry 1986, 25, 924
62. Fiallo, M. M. L.; Garnier-Suillerot, A. Inorg. Chim. Acta 1987, 137, 119
63. Doering, W. v. E.; DePuy, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5955
64. Taber, D. F.; Ruckle, R. E.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4077
65. Baum, J. S.; Shook, B. C.; Davies, H. M. L.; Smith, H. D. Synth. Commun. 1987, 17, 1709
66. Goddard-Borger, E. D.; Stick, R. V. Org. Lett. 2007, 9, 3797
67. Cavender, C. J.; Shiner, V. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 3567
68. Zhu, S.-Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2077
69. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
70. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560
71. Brown, H. C.; Vogel, F. G. M. Liebigs Ann. Chem. 1978, 695
72. Hawkins, E. G. E.; Large, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 280
73. Ito, Y.; Konoike, T.; Harada, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1487
74. Baran, P. S.; DeMartino, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7083
75. DeMartino, M. P.; Chen, K.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11546
76. Baciocchi, E.; Casu, A.; Ruzziconi, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3707
77. Avetta, C. T.; Konkol, L. C.; Taylor, C. N.; Dugan, K. C.; Stern, C. L.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2008, 10, 5621
78. Narasaka, K.; Okauchi, T.; Tanaka, K.; Murakami, M. Chem. Lett. 1992, 21, 2099
79. Ji, N.; O'Dowd, H.; Rosen, B. M.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14825
80. Surya Prakash, G. K.; Hu, J.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 355
81. Hata, H.; Kobayashi, T.; Amii, H.; Uneyama, K.; Welch, J. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6099
82. Wender, P. A.; Hilinski, M. K.; Mayweg, A. V. W. Org. Lett. 2004, 7, 79
83. Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824
84. Ohnemüller, U. K.; Nising, C. F.; Encinas, A.; Bräse, S. Synthesis 2007, 2175
85. Evans, S.; Hamnett, A.; Orchard, A. F.; Lloyd, D. R. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1972, 54, 227
86. Bryant, J. R.; Taves, J. E.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 2769
87. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
88. Schmittel, M.; Burghart, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2550
89. Bockman, T. M.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1633
90. Myers, A. G.; Fundy, M. A. M.; Lindstrom, P. A., Jr. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5609
91. Zhou, J. B.; Zhang, Y. Exp. Opin. Drug. Discov. 2009, 4, 741
92. Alvero, A. B.; Chen, R.; Fu, H.-H.; Montagna, M.; Schwartz, P. E.; Rutherford, T.; Silasi, D.-A.; Steffensen, K. D.; Waldstrom, M.; Visintin, I.; Mor, G. Cell Cycle 2009, 8, 158
93. Bapat, S. A. Reproduction 2010, 140, 33
94. Wei, X.; Dombkowski, D.; Meirelles, K.; Pieretti-Vanmarcke, R.; Szotek, P. P.; Chang, H. L.; Preffer, F. I.; Mueller, P. R.; Teixeira, J.; MacLaughlin, D. T.; Donahoe, P. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 18874