Cross-linked protein crystals by glutaraldehyde and their applications

RSC Advances

Volumn 5, Issue 33, 2015, Pages 26163-26174

  Yan, Er Kai ^a   Cao, Hui Ling ^a,b   Zhang, Chen Yan ^a   Lu, Qin Qin ^a   Ye, Ya Jing ^a   He, Jin ^a   Huang, Lin Jun ^a   Yin, Da Chuan ^a  

^a NORTHWESTERN POLYTECHNICAL UNIVERSITY   (China)

^b XI'AN MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL STABILITY; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; CROSSLINKING;

CROSS-LINKED PROTEINS; GLUTARALDEHYDES; ORAL DELIVERY; PROTEIN CRYSTAL; PROTEIN MOLECULES;

PROTEINS;

EID: 84943623065     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra01722j     Document Type: Review

References (124)

1. F. Richards J. Knowles J. Mol. Biol. 1968 37 231 233
2. N. Khalaf C. P. Govardhan J. J. Lalonde R. A. Persichetti Y.-F. Wang A. L. Margolin J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5494 5495
3. C. Ó. Fágáin Biochim. Biophys. Acta 1995 1252 1 14
4. C. Mateo J. M. Palomo G. Fernandez-Lorente J. M. Guisan R. Fernandez-Lafuente Enzyme Microb. Technol. 2007 40 1451 1463
5. U. T. Bornscheuer Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3336 3337
6. R. A. Sheldon S. van Pelt Chem. Soc. Rev. 2013 42 6223 6235
7. P. Adlercreutz Chem. Soc. Rev. 2013 42 6406 6436
8. R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2007 349 1289 1307
9. G. DeSantis J. B. Jones Curr. Opin. Biotechnol. 1999 10 324 330
10. C. Ó'Fágáin Enzyme Microb. Technol. 2003 33 137 149
11. G. Carrea S. Riva Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2226 2254
12. E. Katchalski-Katzir Trends Biotechnol. 1993 11 471 478
13. C. Garcia-Galan Á. Berenguer-Murcia R. Fernandez-Lafuente R. C. Rodrigues Adv. Synth. Catal. 2011 353 2885 2904
14. J. M. Woodley Trends Biotechnol. 2008 26 321 327
15. A. J. J. Straathof S. Panke A. Schmid Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 548 556
16. J. Jokela O. Pastinen M. Leisola Enzyme Microb. Technol. 2002 31 67 76
17. N. L. S. Clair M. A. Navia J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7314 7316
18. D. Häring P. Schreier Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 35 38
19. J. D. Vaghjiani T. S. Lee G. J. Lye M. K. Turner Biocatal. Biotransform. 2000 18 151 175
20. T. Emilia Abraham, Development of cross-linked enzyme crystals as robust biocatalysts in inorganic media, Ph.D, Thiruvananthapuram, 2004
21. J. Jegan Roy T. Emilia Abraham Chem. Rev. 2004 104 3705 3722
22. A. Vuolanto, Cross-linked protein crystal technology in bioseparation and biocatalytic applications, Ph.D, Helsinki University of Technology, 2004
23. Z. Q. Hu, Molecular simulations of transport and separation in protein crystals, Ph.D, Tsinghua University, 2009
24. F. A. Quiocho F. M. Richards Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1964 52 833 839
25. M. Liang F. Jin R. Liu Y. Yu R. Su L. Wang W. Qi Z. He Bioprocess Biosyst. Eng. 2013 36 91 99
26. L. Wang M. H. Lee J. Barton L. Hughes T. W. Odom J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2142 2143
27. Y. Liu X. Wang C. B. Ching Cryst. Growth Des. 2010 10 548 558
28. J. C. Falkner A. M. Al-Somali J. A. Jamison J. Zhang S. L. Adrianse R. L. Simpson M. K. Calabretta W. Radding G. N. Phillips V. L. Colvin Chem. Mater. 2005 17 2679 2686
29. J. Carlsson H. Drevin R. Axen Biochem. J. 1978 173 723 737
30. M. Thust M. Schöning P. Schroth Ü. Malkoc C. Dicker A. Steffen P. Kordos H. Lüth J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999 7 77 83
31. A. L. Margolin, C. P. Govardhan and K. Visuri 0 008 934, 1999
32. J. J. Roy T. E. Abraham J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006 38 31 36
33. A. Rajan T. E. Abraham Bioprocess Biosyst. Eng. 2008 31 87 94
34. C. Lusty J. Appl. Crystallogr. 1999 32 106 112
35. C. Mueller-Dieckmann S. Panjikar P. A. Tucker M. S. Weiss Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2005 61 1263 1272
36. Y. Iimura I. Yoshizaki R. Long S. Adachi S. Yoda H. Komatsu J. Cryst. Growth 2005 275 554 560
37. F. A. Quiocho F. M. Richards Biochemistry 1966 5 4062 4076
38. I. Migneault C. Dartiguenave M. J. Bertrand K. C. Waldron BioTechniques 2004 37 790 806
39. E. B. Whipple M. Ruta J. Org. Chem. 1974 39 1666 1668
40. A. C. N. P. M. Hardy H. N. Rydo Chem. Commun. 1969 565 566
41. P. Monsan G. Puzo H. Mazarguil Biochimie 1975 57 1281
42. P. Borick F. Dondershine V. Chandler J. Pharm. Sci. 1964 53 1273 1275
43. T. Tashima M. Imai Y. Kuroda S. Yagi T. Nakagawa J. Org. Chem. 1991 56 694 697
44. D. R. Walt V. I. Agayn TrAC, Trends Anal. Chem. 1994 13 425 430
45. A. Yonath A. Sielecki J. Moult A. Podjarny W. Traub Biochemistry 1977 16 1413 1417
46. A. F. S. A. Habeeb R. Hiramoto Arch. Biochem. Biophys. 1968 126 16 26
47. R. A. Persichetti N. L. Clair J. P. Griffith M. A. Navia A. L. Margolin J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2732 2737
48. C. P. Govardhan Curr. Opin. Biotechnol. 1999 10 331 335
49. S. S. Wong L.-J. C. Wong Enzyme Microb. Technol. 1992 14 866 874
50. Y. Wine N. Cohen-Hadar A. Freeman F. Frolow Biotechnol. Bioeng. 2007 98 711 718
51. K. Visuri O. Pastinen X. Wu K. Mäkinen M. Leisola Biotechnol. Bioeng. 1999 64 377 380
52. E. Tüchsen M. Ottesen Carlsberg Res. Commun. 1977 42 407 420
53. A. L. Margolin M. A. Navia Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2204 2222
54. A. McPherson, Crystallization of biological macromolecules, Cold Spring Harbor Laboratory Press, 1999
55. H. Noritomi K. Koyama S. Kato K. Nagahama Biotechnol. Tech. 1998 12 467 469
56. T. S. Lee, The effect of crystal form on the catalytic and mechanical stability of cross-linked enzyme crystals, Ph.D, University of London, 1999
57. T. S. Lee M. K. Turner G. J. Lye Biotechnol. Prog. 2002 18 43 50
58. M. Ayala E. Horjales M. A. Pickard R. Vazquez-Duhalt Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 295 828 831
59. A. L. Margolin Trends Biotechnol. 1996 14 223 230
60. S. A. Islam D. L. Weaver Proteins 1990 8 1 5
61. Y.-F. Wang K. Yakovlevsky B. Zhang A. L. Margolin J. Org. Chem. 1997 62 3488 3495
62. T. Zelinski H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 722 724
63. N. K. Khalaf, US Pat., 6 042 824, 2000
64. G. Bell P. J. Halling B. D. Moore J. Partridge D. G. Rees Trends Biotechnol. 1995 13 468 473
65. K. Xu A. M. Klibanov J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9815 9819
66. A. M. Klibanov Trends Biotechnol. 1997 15 97 101
67. C.-H. Wong and G. M. Whitesides, Enzymes in synthetic organic chemistry, Academic Press, 1994
68. J. J. Lalonde C. Govardhan N. Khalaf A. G. Martinez K. Visuri A. L. Margolin J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6845 6852
69. W. Kim H. Chae C. Park K. Lee J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003 26 287 292
70. L. Cao L. v. Langen R. A. Sheldon Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 387 394
71. H. Noritomi A. Sasanuma S. Kato K. Nagahama Biochem. Eng. J. 2007 33 228 231
72. J. J. Roy T. E. Abraham J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006 81 1836 1839
73. L. Z. Vilenchik J. P. Griffith N. S. Clair M. A. Navia A. L. Margolin J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4290 4294
74. N. S. Clair Y.-F. Wang A. L. Margolin Angew. Chem. 2000 112 388 391
75. B. W. Matthews J. Mol. Biol. 1968 33 491 497
76. J. Liu M.-J. Chang X.-C. Gou Z.-G. Xu H.-L. Zhang Colloids Surf., A 2012 404 112 118
77. S. Tokonami Y. Yamamoto H. Shiigi T. Nagaoka Anal. Chim. Acta 2012 716 76 91
78. J. C. Falkner M. E. Turner J. K. Bosworth T. J. Trentler J. E. Johnson T. Lin V. L. Colvin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5274 5275
79. M. Guli E. M. Lambert M. Li S. Mann Angew. Chem. 2010 122 530 533
80. O. L. Muskens M. W. England L. Danos M. Li S. Mann Adv. Funct. Mater. 2013 23 281 290
81. H. Wei Z. Wang J. Zhang S. House Y.-G. Gao L. Yang H. Robinson L. H. Tan H. Xing C. Hou I. M. Robertson J.-M. Zuo Y. Lu Nat. Nanotechnol. 2011 6 93 97
82. H. Wei Y. Lu Chem.-Asian J. 2012 7 680 683
83. M. Liang L. Wang X. Liu W. Qi R. Su R. Huang Y. Yu Z. He Nanotechnology 2013 24 245601 245608
84. M. Liang L. Wang R. Su W. Qi M. Wang Y. Yu Z. He Catal. Sci. Technol. 2013 3 1910 1941
85. E. Pöselt C. Schmidtke S. Fischer K. Peldschus J. Salamon H. Kloust H. Tran A. Pietsch M. Heine G. Adam ACS Nano 2012 6 3346 3355
86. E. Lima Jr E. L. Winkler D. Tobia H. E. Troiani R. D. Zysler E. Agostinelli D. Fiorani Chem. Mater. 2012 24 512 516
87. S. Abe M. Tsujimoto K. Yoneda M. Ohba T. Hikage M. Takano S. Kitagawa T. Ueno Small 2012 8 1314 1319
88. H. Wei S. House J. Wu J. Zhang Z. Wang Y. He E. J. Gao Y. Gao H. Robinson W. Li Nano Res. 2013 6 627 634
89. M. W. England E. M. Lambert M. Li L. Turyanska A. J. Patil S. Mann Nanoscale 2012 4 6710 6713
90. H. Tabe S. Abe T. Hikage S. Kitagawa T. Ueno Chem.-Asian J. 2014 9 1373 1378
91. A. Cvetkovic A. J. J. Straathof D. N. Hanlon S. van der Zwaag R. Krishna L. A. M. van der Wielen Biotechnol. Bioeng. 2004 86 389 398
92. M. E. Turner, Protein crystals as templates for materials chemisty, Ph.D, Rice University, 2003
93. S. Lagziel-Simis N. Cohen-Hadar H. Moscovich-Dagan Y. Wine A. Freeman Curr. Opin. Biotechnol. 2006 17 569 573
94. N. Cohen-Hadar Y. Wine E. Nachliel D. Huppert M. Gutman F. Frolow A. Freeman Biotechnol. Bioeng. 2006 94 1005 1011
95. N. Cohen-Hadar Y. Wine S. Lagziel-Simis H. Moscovich-Dagan Y. Dror F. Frolow A. Freeman J. Porous Media 2009 12 213 220
96. Y. Wine N. Cohen-Hadar R. Lamed A. Freeman F. Frolow Biotechnol. Bioeng. 2009 104 444 457
97. N. Cohen-Hadar S. Lagziel-Simis Y. Wine F. Frolow A. Freeman Biotechnol. Bioeng. 2011 108 1 11
98. M. Buch Y. Wine Y. Dror S. Rosenheck M. Lebendiker R. Giordano R. M. F. Leal A. N. Popov A. Freeman F. Frolow Biotechnol. Bioeng. 2014 111 1296 1303
99. M. A. Navia and N. L. S. Clair, US Pat., 6 004 768, 1999
100. I. Luiz de Mattos L. V. Lukachova L. Gorton T. Laurell A. A. Karyakin Talanta 2001 54 963 974
101. J. J. Roy T. E. Abraham K. Abhijith P. Kumar M. Thakur Biosens. Bioelectron. 2005 21206 21211
102. T. Laothanachareon V. Champreda P. Sritongkham M. Somasundrum W. Surareungchai World J. Microbiol. Biotechnol. 2008 24 3049 3055
103. A. Margolin and L. Vilenchik, WO Pat., 013 119, 1998
104. A. Cvetkovic C. Picioreanu A. J. Straathof R. Krishna L. A. van der Wielen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 875 879
105. O. Pastinen K. Visuri M. Leisola Biotechnol. Tech. 1998 12 557 560
106. O. Pastinen J. Jokela T. Eerikäinen T. Schwabe M. Leisola Enzyme Microb. Technol. 2000 26550 26558
107. M. Leisola J. Jokela J. Finell O. Pastinen Biotechnol. Bioeng. 2001 72 501 505
108. A. Vuolanto K. Kiviharju T. K. Nevanen M. Leisola J. Jokela Cryst. Growth Des. 2003 3 777 782
109. J. Jokela M. Leisola J. Sep. Sci. 2004 27 1491 1497
110. Z. Hu J. Jiang J. Phys. Chem. B 2009 113 15851 15857
111. S. W. Kim Y. H. Bae T. Okano Pharm. Res. 1992 9 283 290
112. J. Burroughs R. O'Hara C. Smale C. Hamblin A. Walton R. Armstrong P. Mertens J. Gen. Virol. 1994 75 1849 1857
113. N. S. Clair B. Shenoy L. D. Jacob A. L. Margolin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9469 9474
114. S. B. Margolin AL, US Pat.,0 128 587, 2006
115. K. Anjani K. Kailasapathy M. Phillips Int. Dairy J. 2007 17 79 86
116. C. K. Simi T. Emilia Abraham Eur. J. Pharm. Sci. 2007 32 17 23
117. J. M. Harp D. Timm G. J. Bunick Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998 54 622 628
118. S. Kriminski C. Caylor M. Nonato K. Finkelstein R. Thorne Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002 58 459 471
119. C. Abergel Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 1413 1416
120. B. Heras J. L. Martin Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2005 61 1173 1180
121. A. Remenyi E. Pohl H. R. Scholer M. Wilmanns Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2001 57 1634 1638
122. X. Duan H. Ye Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2009 65 849 852
123. B. Kaufmann P. Plevka R. J. Kuhn M. G. Rossmann Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2010 66 558 562
124. O. A. Andersen D. L. Schonfeld I. Toogood-Johnson B. Felicetti C. Albrecht T. Fryatt M. Whittaker D. Hallett J. Barker Acta Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009 65 872 874