How the Same Core Catalytic Machinery Catalyzes 17 Different Reactions: The Serine-Histidine-Aspartate Catalytic Triad of α/β-Hydrolase Fold Enzymes

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 10, 2015, Pages 6153-6176

  Rauwerdink, Alissa ^a   Kazlauskas, Romas J ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

catalytic triad; divergent evolution; hydrolase; lyase; mechanism; oxyanion hole; X ray structures

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BINS; HYDROGEN BONDS; HYDROLASES; HYDROLYSIS; MACHINERY; MECHANISMS; REACTION INTERMEDIATES;

CATALYTIC TRIAD; DIVERGENT EVOLUTION; HYDROLASE; LYASE; OXYANION HOLE; X-RAY STRUCTURE;

ENZYMES;

EID: 84943155664     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01539     Document Type: Review

References (138)

1. Albery, W.; Knowles, J. Biochemistry 1976, 15, 5631-5640 10.1021/bi00670a032
2. Wolfenden, R. Chem. Rev. 2006, 106, 3379-3396 10.1021/cr050311y
3. Siegel, J. B.; Gallaher, J. L.; Zanghellini, A.; Lovick, H. M.; Kiss, G.; Lambert, A. R.; St. Clair, J. L.; Hilvert, D.; Gelb, M. H.; Stoddard, B. L.; Houk, K. N.; Michael, F. E.; Baker, D. Science 2010, 329, 309-313 10.1126/science.1190239
4. Kiss, G.; Celebi-Ölçüm, N.; Moretti, R.; Baker, D.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5700-5725 10.1002/anie.201204077
5. For example, Savile, C. K.; Janey, J. M.; Mundorff, E. C.; Moore, J. C.; Tam, S.; Jarvis, W. R.; Colbeck, J. C.; Krebber, A.; Fleitz, F. J.; Brands, J.; Devine, P. N.; Huisman, G. W.; Hughes, G. J. Science 2010, 329, 305-309 10.1126/science.1188934
6. OBrien, P. J.; Herschlag, D. Chem. Biol. 1999, 6, R91-R105 10.1016/S1074-5521(99)80021-0
7. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6032-6040 10.1002/anie.200460416
8. Hult, K.; Berglund, P. Trends Biotechnol. 2007, 25, 231-238 10.1016/j.tibtech.2007.03.002
9. Ohno, S. In Evolution by gene duplication; Soukup, S. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1970.
10. Bergthorsson, U.; Andersson, D. I.; Roth, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 17004-17009 10.1073/pnas.0707158104
11. Dodson, G.; Wlodawer, A. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 347-352 10.1016/S0968-0004(98)01254-7
12. Hotelier, T.; Renault, L.; Cousin, X.; Negre, V.; Marchot, P.; Chatonnet, A. Nucleic Acids Res. 2004, 32, D145-D147 10.1093/nar/gkh141
13. Lenfant, N.; Hotelier, T.; Velluet, E.; Bourne, Y.; Marchot, P.; Chatonnet, A. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D423-D429 10.1093/nar/gks1154
14. Kourist, R.; Jochens, H.; Bartsch, S.; Kuipers, R.; Padhi, S. K.; Gall, M. G.; Böttcher, D.; Joosten, H.-J.; Bornscheuer, U. T. ChemBioChem 2010, 11, 1635-1643 10.1002/cbic.201000213
15. Ollis, D.; Cheah, E.; Cygler, M.; Dijkstra, B. W.; Frolow, F.; Franken, S. M.; Harel, M.; Remington, S.; Silman, I.; Schrag, J. D.; Sussman, J. L.; Verschueren, K. H. G.; Goldman, A. Protein Eng., Des. Sel. 1992, 5, 197-211 10.1093/protein/5.3.197
16. Heikinheimo, P.; Goldman, A.; Jeffries, C.; Ollis, D. L. Structure 1999, 7, 141-146 10.1016/S0969-2126(99)80079-3
17. Ollis, D. L.; Carr, P. D. α/β hydrolase fold: an update Protein Pept. Lett. 2009, 16, 1137-1148 10.2174/092986609789071298
18. Nardini, M.; Dijkstra, B. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 732-737 10.1016/S0959-440X(99)00037-8
19. Holmquist, M. Curr. Protein Pept. Sci. 2000, 1, 209-235 10.2174/1389203003381405
20. Bugg, T. D. H. Bioorg. Chem. 2004, 32, 367-375 10.1016/j.bioorg.2004.05.005
21. Padhi, S. K.; Fujii, R.; Legatt, G. A.; Fossum, S. L.; Berchtold, R.; Kazlauskas, R. J. Chem. Biol. 2010, 17, 863-871 10.1016/j.chembiol.2010.06.013
22. Khersonsky, O.; Tawfik, D. S. Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 471-505 10.1146/annurev-biochem-030409-143718
23. Ericsson, D. J.; Kasrayan, A.; Johansson, P.; Bergfors, T.; Sandström, A. G.; Bäckvall, J.-E.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 2008, 376, 109-119 10.1016/j.jmb.2007.10.079
24. Thoma, R.; Löffler, B.; Stihle, M.; Huber, W.; Ruf, A.; Hennig, M. Structure 2003, 11, 947-959 10.1016/S0969-2126(03)00160-6
25. Aertgeerts, K.; Ye, S.; Tennant, M. G.; Kraus, M. L.; Rogers, J.; Sang, B.-C.; Skene, R. J.; Webb, D. R.; Prasad, G. S. Protein Sci. 2004, 13, 412-421 10.1110/ps.03460604
26. Martinez, C.; De Geus, P.; Lauwereys, M.; Matthyssens, G.; Cambillau, C. Nature 1992, 356, 615-618 10.1038/356615a0
27. Dunn, G.; Montgomery, M. G.; Mohammed, F.; Coker, A.; Cooper, J. B.; Robertson, T.; Garcia, J.-L.; Bugg, T. D. H.; Wood, S. P. J. Mol. Biol. 2005, 346, 253-265 10.1016/j.jmb.2004.11.033
28. Fülöp, V.; Böcskei, Z.; Polgár, L. Cell 1998, 94, 161-170 10.1016/S0092-8674(00)81416-6
29. Jochens, H.; Stiba, K.; Savile, C.; Fujii, R.; Yu, J. G.; Gerassenkov, T.; Kazlauskas, R. J.; Bornscheuer, U. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3532-3535 10.1002/anie.200806276
30. Henke, E.; Bornscheuer, U. T.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. ChemBioChem 2003, 4, 485-493 10.1002/cbic.200200518
31. Henke, E.; Pleiss, J.; Bornscheuer, U. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 41, 3211-3213
32. Smith, A. J. T.; Müller, R.; Toscano, M. D.; Kast, P.; Hellinga, H. W.; Hilvert, D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15361-15373 10.1021/ja803213p
33. Wogulis, M.; Wheelock, C. E.; Kamita, S. G.; Hinton, A. C.; Whetstone, P. A.; Hammock, B. D.; Wilson, D. K. Biochemistry 2006, 45, 4045-4056 10.1021/bi0521644
34. Bellizzi, J. J., III; Widom, J.; Kemp, C.; Lu, J.-Y.; Das, A. K.; Hofmann, S. L.; Clardy, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4573-4578 10.1073/pnas.080508097
35. Liu, P.; Wang, Y. F.; Ewis, H. E.; Abdelal, A. T.; Lu, C.-D.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol. 2004, 342, 551-561 10.1016/j.jmb.2004.06.069
36. Luic, M.; Tomic, S.; Lescic, I.; Ljubovic, E.; Sepac, D.; Sunjic, V.; Vitale, L.; Saenger, W.; Kojic-Prodic, B. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3964-3973 10.1046/j.1432-1327.2001.02303.x
37. Mezzetti, A.; Schrag, J. D.; Cheong, C. S.; Kazlauskas, R. J. Chem. Biol. 2005, 12, 427-437 10.1016/j.chembiol.2005.01.016
38. Uppenberg, J.; Öhrner, N.; Norin, M.; Hult, K.; Kleywegt, G. J.; Patkar, S.; Waagen, V.; Anthonsen, T.; Jones, T. A. Biochemistry 1995, 34, 16838-16851 10.1021/bi00051a035
39. Cygler, M.; Grochulski, P.; Kazlauskas, R. J.; Schrag, J. D.; Bouthillier, F.; Rubin, B.; Serreqi, A. N.; Gupta, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3180-3186 10.1021/ja00087a002
40. Glukhova, A.; Hinkovska-Galcheva, V.; Kelly, R.; Abe, A.; Shayman, J. A.; Tesmer, J. J. G. Nat. Commun. 2015, 6, 6250 10.1038/ncomms7250
41. Jiang, Y.; Morley, K. L.; Schrag, J. D.; Kazlauskas, R. J. ChemBioChem 2011, 12, 768-776 10.1002/cbic.201000693
42. Lejon, S.; Ellis, J.; Valegard, K. J. Mol. Biol. 2008, 377, 935-944 10.1016/j.jmb.2008.01.047
43. Zubieta, C.; Arkus, K. A. J.; Cahoon, R. E.; Jez, J. M. J. Biol. Chem. 2008, 283, 7561-7567 10.1074/jbc.M709283200
44. Goettig, P.; Brandstetter, H.; Groll, M.; Göhring, W.; Konarev, P. V.; Svergun, D. I.; Huber, R.; Kim, J.-S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 33387-33396 10.1074/jbc.M505030200
45. Ruzzini, A. C.; Ghosh, S.; Horsman, G. P.; Foster, L. J.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4615-4624 10.1021/ja208544g
46. Han, Q.; Robinson, H.; Li, J. Biochem. J. 2012, 446, 253-260 10.1042/BJ20120416
47. Line, K.; Isupov, M. N.; Littlechild, J. A. J. Mol. Biol. 2004, 338, 519-532 10.1016/j.jmb.2004.03.001
48. Gruber, K.; Gartler, G.; Krammer, B.; Schwab, H.; Kratky, C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 20501-20510 10.1074/jbc.M401575200
49. Lauble, H.; Miehlich, B.; Förster, S.; Wajant, H.; Effenberger, F. Biochemistry 2002, 41, 12043-12050 10.1021/bi020300o
50. Sun, Y.; Yin, S.; Feng, Y.; Li, J.; Zhou, J.; Liu, C.; Zhu, G.; Guo, Z. J. Biol. Chem. 2014, 289, 15867-15879 10.1074/jbc.M113.535641
51. Svedendahl, M.; Carlqvist, P.; Branneby, C.; Allnér, O.; Frise, A.; Hult, K.; Berglund, P.; Brinck, T. ChemBioChem 2008, 9, 2443-2451 10.1002/cbic.200800318
52. Weng, M.; Pfeifer, O.; Krauss, S.; Lingens, F.; van Pée, K. H. J. Gen. Microbiol. 1991, 137, 2539-2546 10.1099/00221287-137-11-2539
53. Kirk, O.; Christensen, M. W.; Damhus, T.; Godtfredsen, S. E. Biocatal. Biotransform. 1994, 11, 65-77 10.3109/10242429409034377
54. Picard, M.; Gross, J.; Lübbert, E.; Tölzer, S.; Krauss, S.; van Pée, K.-H.; Berkessel, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1196-1199 10.1002/anie.199711961
55. Yin, D. L. T.; Bernhardt, P.; Morley, K. L.; Jiang, Y.; Cheeseman, J. D.; Purpero, V. M.; Schrag, J. D.; Kazlauskas, R. J. Biochemistry 2010, 49, 1931-1942 10.1021/bi9021268
56. Honda, K.; Kataoka, M.; Sakuradani, E.; Shimizu, S. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 486-494 10.1046/j.1432-1033.2003.03407.x
57. Yin, D. L. T.; Kazlauskas, R. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8130-8139 10.1002/chem.201200052
58. Yin, D. L. T.; Purpero, V. M.; Fujii, R.; Jing, Q.; Kazlauskas, R. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3037-3046 10.1002/chem.201202027
59. Mathews, I.; Soltis, M.; Saldajeno, M.; Ganshaw, G.; Sala, R.; Weyler, W.; Cervin, M. A.; Whited, G.; Bott, R. Biochemistry 2007, 46, 8969-8979 10.1021/bi7002444
60. Bugg, T. D. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 550-555 10.1016/S1367-5931(00)00236-2
61. Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459-22462
62. Bauer, I.; Max, N.; Fetzner, S.; Lingens, F. Eur. J. Biochem. 1996, 240, 576-583 10.1111/j.1432-1033.1996.0576h.x
63. Fischer, F.; Kunne, S.; Fetzner, S. J. Bacteriol. 1999, 181, 5725-5733
64. Thierbach, S.; Bui, N.; Zapp, J.; Chhabra, S. R.; Kappl, R.; Fetzner, S. Chem. Biol. 2014, 21, 217-225 10.1016/j.chembiol.2013.11.013
65. Steiner, R. A.; Janssen, H. J.; Roversi, P.; Oakley, A. J.; Fetzner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 657-662 10.1073/pnas.0909033107
66. Hernandez-Ortega, A.; Quesne, M. G.; Bui, S.; Heuts, D. P. H. M.; Steiner, R. A.; Heyes, D. J.; de Visser, S. P.; Scrutton, N. S. J. Biol. Chem. 2014, 289, 8620-8632 10.1074/jbc.M113.543033
67. Frerichs-Deeken, U.; Ranguelova, K.; Kappl, R.; Hüttermann, J.; Fetzner, S. Biochemistry 2004, 43, 14485-14499 10.1021/bi048735u
68. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis: Regio- and Stereoselective Biotransformations, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
69. Scheidegger, A.; Gutzwiller, A.; Küenzi, M. T.; Fiechter, A.; Niiesch, J. J. Biotechnol. 1985, 3, 109-117 10.1016/0168-1656(85)90011-2
70. Matsuyama, K.; Matsumoto, H.; Matsuda, A.; Sugiura, H.; Komatsu, K.; Ichikawa, S. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992, 56, 1410-1412 10.1271/bbb.56.1410
71. Mirza, I. A.; Nazi, I.; Korczynska, M.; Wright, G. D.; Berghuis, A. M. Biochemistry 2005, 44, 15768-15773 10.1021/bi051951y
72. Neugnot, V.; Moulin, G.; Dubreucq, E.; Bigey, F. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1734-1745 10.1046/j.1432-1327.2002.02828.x
73. Müller, J.; Sowa, M. A.; Dörr, M.; Bornscheuer, U. T. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2015, early view http://doi.org/10.1002/ejlt.201500292.
74. Fournand, D.; Vaysse, L.; Dubreucq, E.; Arnaud, A.; Galzy, P. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 5, 207-211 10.1016/S1381-1177(98)00036-8
75. Hacking, M. A. P. J.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 11, 315-321 10.1016/S1381-1177(00)00144-2
76. Li, C.; Hassler, M.; Bugg, T. D. H. ChemBioChem 2008, 9, 71-76 10.1002/cbic.200700428
77. Müller, J.; Sowa, M. A.; Fredrich, B.; Brundiek, H.; Bornscheuer, U. T. ChemBioChem 2015, 16, 1791-1796 10.1002/cbic.201500187
78. Forouhar, F.; Yang, Y.; Kumar, D.; Chen, Y.; Fridman, E.; Park, S. W.; Chiang, Y.; Acton, T. B.; Montelione, G. T.; Pichersky, E.; Klessig, D. F.; Tong, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 1773-1778 10.1073/pnas.0409227102
79. De Simone, G.; Mandrich, L.; Menchise, V.; Giordano, V.; Febbraio, F.; Rossi, M.; Pedone, C.; Manco, G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 6815-6823 10.1074/jbc.M307738200
80. Grochulski, P.; Li, Y.; Schrag, J. D.; Cygler, M. Protein Sci. 1994, 3, 82-91 10.1002/pro.5560030111
81. Rubin, B. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 568-572 10.1038/nsb0994-568
82. Gao, A.; Mei, G.; Liu, S.; Wang, P.; Tang, Q.; Liu, Y.; Wen, H.; An, X.; Zhang, L.; Yan, X.; Liang, D. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2013, 69, 82-91 10.1107/S0907444912042369
83. Camp, L. A.; Hofmann, S. L. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22566-22574
84. Lawson, D. M.; Derewenda, U.; Serre, L.; Ferri, S.; Szittner, R.; Wei, Y.; Meighen, E. A.; Derewenda, Z. S. Biochemistry 1994, 33, 9382-9388 10.1021/bi00198a003
85. Newcomb, R. D.; Campbell, P. M.; Ollis, D. L.; Cheah, E.; Russell, R. J.; Oakeshott, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 7464-7468 10.1073/pnas.94.14.7464
86. Lockridge, O.; Blong, R. M.; Masson, P.; Froment, M.-T.; Millard, C. B.; Broomfield, C. A. Biochemistry 1997, 36, 786-795 10.1021/bi961412g
87. Nachon, F.; Carletti, E.; Wandhammer, M.; Nicolet, Y.; Schopfer, L. M.; Masson, P.; Lockridge, O. Biochem. J. 2011, 434, 73-82 10.1042/BJ20101648
88. Wilk, S. Life Sci. 1983, 33, 2149-2157 10.1016/0024-3205(83)90285-0
89. Syrén, P.-O.; Hult, K. ChemCatChem 2011, 3, 853-860 10.1002/cctc.201000448
90. Syrén, P.-O. FEBS J. 2013, 280, 3069-3083 10.1111/febs.12241
91. Fülöp, V.; Szeltner, Z.; Renner, V.; Polgár, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1262-1266 10.1074/jbc.M007003200
92. Balkenhohl, F.; Ditrich, K.; Hauer, B.; Ladner, W. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1997, 339, 381-384 10.1002/prac.19973390166
93. Cammenberg, M.; Hult, K.; Park, S. ChemBioChem 2006, 7, 1745-1749 10.1002/cbic.200600245
94. Goettig, P.; Groll, M.; Kim, J.-S.; Huber, R.; Brandstetter, H. EMBO J. 2002, 21, 5343-5352 10.1093/emboj/cdf552
95. Syrén, P.-O.; Hendil-Forssell, P.; Aumailley, L.; Besenmatter, W.; Gounine, F.; Svendsen, A.; Martinelle, M.; Hult, K. ChemBioChem 2012, 13, 645-648 10.1002/cbic.201100779
96. Jung, S.; Kim, J.; Park, S. RSC Adv. 2013, 3, 2590-2594 10.1039/c2ra23333a
97. Moore, G. P.; Sullivan, D. T. Biochim. Biophys. Acta 1975, 397, 468-477 10.1016/0005-2744(75)90137-0
98. Seah, S. Y. K.; Labbé, G.; Nerdinger, S.; Johnson, M. R.; Snieckus, V.; Eltis, L. D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 15701-15708 10.1074/jbc.275.21.15701
99. Horsman, G. P.; Bhowmik, S.; Seah, S. Y. K.; Kumar, P.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D. J. Biol. Chem. 2007, 282, 19894-19904 10.1074/jbc.M702237200
100. Li, C.; Li, J.; Montgomery, M. G.; Wood, S. P.; Bugg, T. D. H. Biochemistry 2006, 45, 12470-12479 10.1021/bi061253t
101. Ruzzini, A. C.; Bhowmik, S.; Ghosh, S.; Yam, K. C.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D. Biochemistry 2013, 52, 7428-7438 10.1021/bi401156a
102. Zhou, H.; Qu, Y.; Kong, C.; Wu, Y.; Zhu, K.; Yang, J.; Zhou, J. Biotechnol. Lett. 2012, 34, 1107-1113 10.1007/s10529-012-0880-0
103. Ruzzini, A. C.; Horsman, G. P.; Eltis, L. D. Biochemistry 2012, 51, 5831-5840 10.1021/bi300663r
104. Alcaide, M.; Tornés, J.; Stogios, P. J.; Xu, X.; Gertler, C.; di Leo, R.; Bargiela, R.; Lafraya, A.; Guazzaroni, M.; López-Cortéz, N.; Chernikova, T.; Golyshina, O. V.; Nechitaylo, T. Y.; Plumeier, I.; Pieper, D. H.; Yakimov, M. M.; Savchenko, A.; Golyshin, P. N.; Ferrer, M. Biochem. J. 2013, 454, 157-166 10.1042/BJ20130552
105. Sachelaru, P.; Schiltz, E.; Igloi, G. L.; Brandsch, R. J. Bacteriol. 2005, 187, 8516-8519 10.1128/JB.187.24.8516-8519.2005
106. Schleberger, C.; Sachelaru, P.; Brandsch, R.; Schulz, G. J. Mol. Biol. 2007, 367, 409-418 10.1016/j.jmb.2006.12.068
107. Auldridge, M. E.; Guo, Y.; Austin, M. B.; Ramsey, J.; Fridman, E.; Pichersky, E.; Noel, J. P. Plant Cell 2012, 24, 1596-1607 10.1105/tpc.111.093997
108. Poechlauer, P.; Skranc, W.; Wubbolts, M. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale; Schmidt, E.; Blaser, H.-U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 149-164.
109. Schmidt, A.; Kratky, C.; Gruber, K.; Lamzin, V. S. J. Biol. Chem. 2008, 283, 21827-21836 10.1074/jbc.M801056200
110. Koo, Y. J.; Yoon, E. S.; Seo, J. S.; Kim, J.-K.; Choi, Y. D. Han'guk Eungyong Sangmyong Hwahakhoeji 2013, 56, 27-33 10.1007/s13765-012-2201-7
111. Andexer, J. N.; von Langermann, J.; Mell, A.; Bocola, M.; Kragl, U.; Eggert, T.; Pohl, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8679-8681 10.1002/anie.200701455
112. Andexer, J. N.; Staunig, N.; Eggert, T.; Kratky, C.; Pohl, M.; Gruber, K. ChemBioChem 2012, 13, 1932-1939 10.1002/cbic.201200239
113. Zhu, X.; van Pée, K.-H.; Naismith, J. H. J. Biol. Chem. 2010, 285, 21126-21133 10.1074/jbc.M110.120485
114. Branneby, C.; Carlqvist, P.; Magnusson, A. O.; Hult, K.; Brinck, T.; Berglund, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 874-875 10.1021/ja028056b
115. Branneby, C.; Carlqvist, P.; Hult, K.; Brinck, T.; Berglund, P. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 31, 123-128 10.1016/j.molcatb.2004.08.005
116. Li, C.; Feng, X.-W.; Wang, N.; Zhou, Y.-J.; Yu, X.-Q. Green Chem. 2008, 10, 616-618 10.1039/b803406k
117. Li, K.; He, T.; Li, C.; Feng, X.-W.; Wang, N.; Yu, X.-Q. Green Chem. 2009, 11, 777-779 10.1039/b817524a
118. Svedendahl, M.; Hult, K.; Berglund, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17988-17989 10.1021/ja056660r
119. Strohmeier, G. A.; SoviC, T.; Steinkellner, G.; Hartner, F. S.; Andryushkova, A.; Purkarthofer, T.; Glieder, A.; Gruber, K.; Griengl, H. Tetrahedron 2009, 65, 5663-5668 10.1016/j.tet.2009.05.042
120. Xu, J.-M.; Zhang, F.; Wu, Q.; Zhang, Q.-Y.; Lin, X.-F. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 49, 50-54 10.1016/j.molcatb.2007.08.004
121. Kitazume, T.; Ikeya, T.; Murata, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1331-1333 10.1039/c39860001331
122. Kitazume, T.; Murata, K.; Kokusho, Y.; Iwasaki, S. J. Fluorine Chem. 1988, 39, 75-86 10.1016/S0022-1139(00)82738-4
123. Torre, O.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Commun. 2004, 1724-1725 10.1039/b402244k
124. Torre, O.; Gotor-Fernández, V.; Alfonso, I.; García-Alles, L. F.; Gotor, V. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1007-1014 10.1002/adsc.200505025
125. Carlqvist, P.; Svedendahl, M.; Branneby, C.; Hult, K.; Brinck, T.; Berglund, P. ChemBioChem 2005, 6, 331-336 10.1002/cbic.200400213
126. Cai, Y.; Wu, Q.; Xiao, Y.-M.; Lv, D.-S.; Lin, X.-F. J. Biotechnol. 2006, 121, 330-337 10.1016/j.jbiotec.2005.07.001
127. Svedendahl, M.; Jovanović, B.; Fransson, L.; Berglund, P. ChemCatChem 2009, 1, 252-258 10.1002/cctc.200900041
128. Reetz, M. T.; Mondière, R. J. G.; Carballeira, J. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1679-1681 10.1016/j.tetlet.2007.01.063
129. Lou, F.-W.; Liu, B.-K.; Wu, Q.; Lv, D.-S.; Lin, X.-F. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1959-1962 10.1002/adsc.200800207
130. Lou, F.; Liu, B.-K.; Wang, J.-L.; Pan, Q.; Lin, X.-F. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 60, 64-68 10.1016/j.molcatb.2009.03.013
131. Jiang, M.; Cao, Y.; Guo, Z. F.; Chen, M.; Chen, X.; Guo, Z. Biochemistry 2007, 46, 10979-10989 10.1021/bi700810x
132. Jiang, M.; Chen, X.; Wu, X. H.; Chen, M.; Wu, Y. D.; Guo, Z. Biochemistry 2009, 48, 6921-6931 10.1021/bi900897h
133. Johnston, J. M.; Jiang, M.; Guo, Z.; Baker, E. N. PLoS One 2013, 8, e61325 10.1371/journal.pone.0061325
134. Dawson, A.; Fyfe, P. K.; Gillet, F.; Hunter, W. N. BMC Struct. Biol. 2011, 11, 19 10.1186/1472-6807-11-19
135. Vongvilai, P.; Linder, M.; Sakulsombat, M.; Svedendahl Humble, M.; Berglund, P.; Brinck, T.; Ramström, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6592-6595 10.1002/anie.201007373
136. Schmidt, E.; Knackmuss, H.-J. Biochem. J. 1980, 192, 339-347 10.1042/bj1920339
137. Pathak, D.; Ashley, G.; Ollis, D. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1991, 9, 267-279 10.1002/prot.340090405
138. Walker, I.; Hennessy, J. E.; Ollis, D. L.; Easton, C. J. ChemBioChem 2012, 13, 1645-1651 10.1002/cbic.201200232