Asymmetric Construction of Spirocyclic Pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones via N,O-Ligand/Cu(I) Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 5-Alkylidene Thia(oxa)zolidine-2,4-diones

Organic Letters

Volumn 17, Issue 19, 2015, Pages 4822-4825

  Yang, Wu Lin ^a   Tang, Fei Fei ^a   He, Fu Sheng ^a   Li, Chun Yan ^a   Yu, Xingxin ^a   Deng, Wei Ping ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84942941493     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02387     Document Type: Article

References (60)

1. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139 10.1039/B612166G
2. Vitaku, E. D.; Smith, T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257 10.1021/jm501100b
3. Bindra, J. S.; Manske, R. H. F., Ed. The Alkaloids; Academic Press: New York, 1973; Vol. 14.
4. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 2209 10.1002/ejoc.200300050
5. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748 10.1002/anie.200701342
6. Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147 10.1021/ja983788i
7. Boldi, A. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 281 10.1016/j.cbpa.2004.04.010
8. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qiu, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130 10.1021/ja051147z
9. Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 3933 10.1073/pnas.0708917105
10. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887 10.1021/cr078371m
11. álvarez-Corral, M.; Munoz-Dorado, M.; Rodríguez-García, I. Chem. Rev. 2008, 108, 3174 10.1021/cr078361l
12. Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2010, 46, 4043 10.1039/c001089h
13. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784 10.1039/c1cc10779h
14. Zhang, W. Chem. Lett. 2013, 42, 676 10.1246/cl.130504
15. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2014, 50, 12434 10.1039/C4CC04381B
16. Nájera, C.; Sansano, J. M. J. Organomet. Chem. 2014, 771, 78
17. Narayan, R.; Potowski, M.; Jia, Z.-J.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1296 10.1021/ar400286b
18. Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2015, 115, 5366 10.1021/cr5007182
19. Allway, P.; Grigg, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5817 10.1016/S0040-4039(00)93563-9
20. Grigg, R. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2475 10.1016/0957-4166(95)00323-H
21. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400 10.1021/ja025969x
22. Gothelf, A. S.; Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4236 10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4236::AID-ANIE4236>3.0.CO;2-W
23. Yamashita, Y.; Imaizumi, T.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4893 10.1002/anie.201008272
24. Kim, H. Y.; Li, J.-Y.; Kim, S.; Oh, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20750 10.1021/ja2100356
25. Hernández-Toribio, J.; Padilla, S.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8854 10.1002/anie.201203828
26. Potowski, M.; Schürmann, M.; Preut, H.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 428 10.1038/nchembio.901
27. Takayama, H.; Jia, Z.-J.; Kremer, L.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Ziegler, S.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12404 10.1002/anie.201306948
28. Lim, A. D.; Codelli, J. A.; Reisman, S. E. Chem. Sci. 2013, 4, 650 10.1039/C2SC21617E
29. Narayan, R.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12892 10.1002/anie.201307392
30. Awata, A.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10462 10.1002/anie.201405223
31. Yang, Q.-L.; Xie, M.-S.; Xia, C.; Sun, H.-L.; Zhang, D.-J.; Huang, K.-X.; Guo, Z.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2014, 50, 14809 10.1039/C4CC06632D
32. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819 10.1021/ja905302f
33. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schürmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735 10.1038/nchem.730
34. Awata, A.; Arai, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8278 10.1002/chem.201201249
35. Arai, T.; Ogawa, H.; Awata, A.; Sato, M.; Watabe, M.; Yamanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1595 10.1002/anie.201410782
36. Wang, C.-J.; Liang, G.; Xue, Z.-Y.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250 10.1021/ja807669q
37. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Cai, Y.-P.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 2616 10.1039/c0cc04329j
38. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 9600 10.1039/c1cc13554f
39. Liu, T. L.; He, Z.-L.; Li, Q.-H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1713 10.1002/adsc.201100104
40. Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980 10.1039/c0ob00943a
41. Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8042 10.1002/chem.201103876
42. Li, Q.-H.; Liu, T. L.; Wei, L.; Zhou, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 9642 10.1039/c3cc45493b
43. Sun, W.; Zhu, G.; Wu, C.; Li, G.; Hong, L.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8633 10.1002/anie.201302831
44. Wang, L.; Shi, X.-M.; Dong, W.-P.; Zhu, L.-P.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 3458 10.1039/c3cc40669e
45. González-Esguevillas, M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 4649 10.1039/c3cc41663a
46. Lesyk, R. B.; Zimenkovsky, B. S. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1547 10.2174/1385272043369773
47. Murugan, R.; Anbazhagan, S.; Narayanan, S. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3272 10.1016/j.ejmech.2009.03.035
48. Tomašić, T.; Mašič, L. P. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1596 10.2174/092986709788186200
49. Saltiel, A. R.; Olefsky, J. M. Diabetes 1996, 45, 1661 10.2337/diabetes.45.12.1661
50. Xia, Z.; Knaak, C.; Ma, J.; Beharry, Z. M.; McInnes, C.; Wang, W.; Kraft, A. S.; Smith, C. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 74 10.1021/jm800937p
51. Zidar, N.; Tomašić, T.; Šink, R.; Rupnik, V.; Kovač, A.; Turk, S.; Patin, D.; Blanot, D.; Martel, C. C.; Dessen, A.; Premru, M. M.; Zega, A.; Gobec, S.; Mašič, L. P.; Kikelj, D. J. Med. Chem. 2010, 53, 6584 10.1021/jm100285g
52. Finch, H.; Fox, C. UK Pat. 1002235.8, 2010.
53. Tomašić, T.; Zidar, N.; Šink, R.; Kovač, A.; Blanot, D.; Contreras-Martel, C.; Dessen, A.; Müller-Premru, M.; Zega, A.; Gobec, S.; Kikelj, D.; Mašič, L. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 4600 10.1021/jm2002525
54. Nitsche, C.; Schreier, V. N.; Behnam, M. A. M.; Kumar, A.; Bartenschlager, R.; Klein, C. D. J. Med. Chem. 2013, 56, 8389 10.1021/jm400828u
55. Wang, M.; Shi, Y.-H.; Luo, J.-F.; Du, W.; Shi, X.-X.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 100 10.1039/c0cy00001a
56. Wang, M.; Wang, Z.; Shi, Y.-H.; Shi, X.-X.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4897 10.1002/anie.201007960
57. Shi, Y.-H.; Wang, Z.; Hu, B.; Wang, M.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Org. Lett. 2011, 13, 6010 10.1021/ol202466v
58. Wang, Z.; Luo, S.; Zhang, S.; Yang, W.-L.; Liu, Y.-Z.; Li, H.; Luo, X.; Deng, W.-P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6739 10.1002/chem.201300204
59. Wang, Z.; Yu, X.; Tian, B.-X.; Payne, D. T.; Yang, W.-L.; Liu, Y.-Z.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10457 10.1002/chem.201500966
60. Yang, W.-L.; Liu, Y.-Z.; Luo, S.; Yu, X.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Chem. Commun. 2015, 51, 9212 10.1039/C5CC02362A