Catalytic asymmetric synthesis of highly substituted pyrrolizidines

Chemical Science

Volumn 4, Issue 2, 2013, Pages 650-654

  Lim, Andrew D ^a   Codelli, Julian A ^a   Reisman, Sarah E ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION; PYRROLIZIDINES; SILVER CATALYST; STEREOGENIC CENTERS; SUBSTITUTION PATTERNS;

CYCLOADDITION;

EID: 84872062212     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21617e     Document Type: Article

References (37)

1. T. Hartmann and L. Witte, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S.W. Pelletier, Pergamon, Oxford, 1995, pp. 155-233
2. R. J. Nash L. E. Fellows J. V. Dring G. W. J. Fleet A. E. Derome T. A. Hamor A. M. Scofield D. J. Watkin Tetrahedron Lett. 1988 29 2487
3. N. Asano H. Kuroi K. Ikeda H. Kizu Y. Kameda A. Kato I. Adachi A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1
4. R. J. Nash P. I. Thomas R. D. Waigh G. W. J. Fleet M. R. Wormald P. M. D. Lilley D. J. Watkin Tetrahedron Lett. 1994 35 7849
5. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645
6. J. W. Daly J. Nat. Prod. 1998 61 162
7. H. M. Garraffo T. F. Spande J. W. Daly A. Baldessari E. G. Gros J. Nat. Prod. 1993 56 357
8. M. Takeda K. Tsukamoto Y. Mizutani T. Suzuki K. Taniyama Jpn. J. Pharmacol. 1999 203
9. D. P. Becker D. L. Flynn A. E. Moormann R. Nosal C. I. Villamil R. Loeffler G. W. Gullikson C. Moummi D.-C. Yang J. Med. Chem. 2006 49 1125
10. J. Morriello R. J. DeVita S. G. Mills J. R. Young P. Lin G. Doss G. G. Chicchi J. DeMartino M. M. Kurtz K.-L. C. Tsao E. Carlson K. Townson A. Wheeldon S. Boyce N. Collinson N. Rupniak S. Moore Bioorg. Med. Chem. 2008 16 2156
11. G. Broggini G. Zecchi Synthesis 1999 905
12. A. Brandi F. Cardona S. Cicchi F. M. Cordero A. Goti Chem.-Eur. J. 2009 15 7808
13. T.-R. Kang Y. Cheng L. He J. Ye Q.-Z. Liu Tetrahedron Lett. 2012 53 2552
14. B.-C. Hong K.-L. Liu C.-W. Tsai J.-H. Liao Tetrahedron Lett. 2008 49 5480
15. J. A. Codelli A. L. A. Puchlopek S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1930
16. G. Pandey P. Banerjee S. R. Gadre Chem. Rev. 2006 106 4484
17. A. S. Gothelf K. V. Gothelf R. G. Hazell K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4236
18. J. M. Longmire B. Wang X. M. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13400
19. Y. Yamashita T. Imaizumi S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4893
20. K. Shimizu K. Ogata S.-I. Fukuzawa Tetrahedron Lett. 2010 51 5068
21. C.-J. Wang G. Liang Z.-Y. Xue F. Gao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17250
22. C. Najera M. D. Retamosa J. M. Sansano Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6055
23. W. Zeng Y.-G. Zhou Org. Lett. 2005 7 5055
24. W. Gao X. Zhang M. Raghunath Org. Lett. 2005 7 4241
25. C. Chen X. D. Li S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10174
26. H. Y. Kim H.-J. Shih W. E. Knabe K. Oh Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7420
27. P. Cui L. Xu Z. Shi L. Gan J. Org. Chem. 2011 76 4210
28. M. Martin-Rodriguez C. Najera J. M. Sansano A. de Cozar F. P. Cossio Chem.-Eur. J. 2011 17 14224
29. Q.-A. Chen D.-S. Wang Y.-G. Zhou Chem. Commun. 2010 46 4043
30. Q.-A. Chen D.-S. Wang Y.-G. Zhou Chem. Commun. 2010 46 4043
31. C.-J. Wang Z.-Y. Xue G. Liang Z. Lu Chem. Commun. 2009 2905
32. G. Liang M. C. Tong C. J. Wang Adv. Synth. Catal. 2009 351 3101
33. T. F. Knopfel P. Aschwanden T. Ichikawa T. Watanabe E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed 2004 43 5971
34. J. P. Vigneron M. Dhaenens A. Horeau Tetrahedron 1973 29 1055
35. S. Masamune W. Choy J. Petersen L. Sita Angew. Chem., Int. Ed. 1985 24 1
36. O. I. Kolodiazhnyi Tetrahedron 2003 53 5953
37. S. Padilla R. Tejero J. Adrio J. C. Carretero Org. Lett. 2012 12 5608