Recent advances in the catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 83, 2014, Pages 12434-12446

  Adrio, Javier ^a   Carretero, Juan C ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AZOMETHINE YLIDE; CARBONYL DERIVATIVE; FLUORINE; FULLERENE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; THIOUREA;

1,3 DIPOLAR CYCLOADDITION; ASYMMETRIC CATALYSIS; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DIPOLE; ENANTIOSELECTIVITY; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84907831062     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc04381b     Document Type: Article

References (124)

1. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, ed. S. Kobayashi and K. A. Jørgensen, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 2002, pp. 5-326
2. Pericyclic Reactions A Textbook: Reactions, Applications and Theory, ed. S. Sankararaman, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgAa, Weinheim, Germany, 2005, pp. 19-354
3. K. E. O. Ylijoki, J. M. Stryker; Chem. Rev. 2013 113 2244
4. Chirality in Industry II: Developments in the Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, ed. A. N. Collins, G. Sheldrake and J. Crosby, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 1997, pp. 1-418
5. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Towards Heterocycles and Natural Products, ed. A. Padwa and W. H. Pearson, Wiley, New York, 2003
6. C. Nájera, J. M. Sansano; Top. Heterocycl. Chem. 2008 12 117
7. L. M. Stanley, M. P. Sibi; Chem. Rev. 2008 108 2887
8. H. Pellisier; Tetrahedron 2007 63 3235
9. G. Pandey, P. Banerjee, S. R. Gadre; Chem. Rev. 2006 106 4484
10. T. M. V. D. Pinho e Melo; Eur. J. Org. Chem. 2006 2873
11. M. Bonin, A. Chauveau, L. Micouin; Synlett 2006 2349
12. S. Husinec, V. Savic; Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2047
13. I. Coldham, R. Hufton; Chem. Rev. 2005 105 2765
14. C. Nájera, J. M. Sansano; Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6272
15. P. Allway, R. Grigg; Tetrahedron Lett. 1991 32 5817
16. J. M. Longmire, B. Wang, X. Zhang; J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13400
17. A. S. Gothelf, K. V. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen; Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4236
18. J. Adrio, J. C. Carretero; Chem. Commun. 2011 47 6784
19. S. Watanabe, A. Tada, Y. Tokoro, S.-i. Fukuzawa; Tetrahedron Lett. 2014 55 1306
20. Z.-Y. Xue, T.-L. Liu, Z. Lu, H. Huang, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Chem. Commun. 2010 46 1727
21. M. Hut'ka, T. Tsubogo, S. Kobayashi; Adv. Synth. Catal. 2013 355 1561
22. K. Shimizu, K. Ogata, S.-i. Fukuzawa; Tetrahedron Lett. 2010 51 5068
23. H. Y. Kim, H.-J. Shih, W. E. Knabe, K. Oh; Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7420
24. S. Cabrera, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero; J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16394
25. H.-L. Teng, H. Huang, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Chem. Commun. 2011 47 5494
26. H.-Y. Tao, Z.-L. He, Y. Yang, C.-J. Wang; RSC Adv. 2014 4 16899
27. A. P. Antonchick, C. Gerding-Reimers, M. Catarinella, M. Schürmann, H. Preut, S. Ziegler, D. Rauh, H. Waldmann; Nat. Chem. 2010 2 735
28. R. Narayan, M. Potowski, Z.-J. Jia, A. P. Antonchick, H. Waldmann; Acc. Chem. Res. 2014 47 1296
29. T.-L. Liu, Z.-Y. Xue, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Org. Biomol. Chem. 2011 9 1980
30. T. Arai, N. Yokoyama, A. Mishiro, H. Sato; Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7895
31. L. M. Castelló, C. Nájera, J. M. Sansano, O. Larrañaga, A. De Cózar, F. P. Cossío; Org. Lett. 2013 15 2902
32. A. Awata, T. Arai; Chem. - Eur. J. 2012 18 8278
33. T.-L. Liu, Z.-L. He, Q.-H. Li, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Adv. Synth. Catal. 2011 353 1713
34. T.-L. Liu, Z.-L. He, C.-J. Wang; Chem. Commun. 2011 47 9600
35. Q.-H. Li, T.-L. Liu, L. Wei, X. Zhou, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Chem. Commun. 2013 49 9642
36. M. González-Esguevillas, J. Adrio, J. C. Carretero; Chem. Commun. 2013 49 4649
37. Z. Wang, S. Luo, S. Zhang, W.-L. Yang, Y.-Z. Liu, H. Li, X. Luo, W.-P. Deng; Chem. - Eur. J. 2013 19 6739
38. H. Takayama, Z.-J. Jia, L. Kremer, J. O. Bauer, C. Strohmann, S. Ziegler, A. P. Antonchick, H. Waldmann; Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12404
39. H. Clevers, R. Nusse; Cell 2012 149 1192
40. J. M. Y. Ng, T. Curran; Nat. Rev. Cancer 2011 11 493
41. Z.-Y. Xue, X. Fang, C.-J. Wang; Org. Biomol. Chem. 2011 9 3622
42. T. Llamas, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero; Synthesis 2007 950
43. Q.-H. Li, M.-C. Tong, J. Li, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Chem. Commun. 2011 47 1 1110
44. Q.-H. Li, Z.-Y. Xue, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Tetrahedron Lett. 2012 53 3650
45. Y. Dingce, L. Quinghua, C.-J. Wang; Chin. J. Chem. 2012 30 2714
46. Q. Li, C.-H. Ding, X.-H. Li, W. Weissensteiner, X.-L. Hou; Synthesis 2012 265
47. A. Viso, R. Fernández de la Pradilla, M. Tortosa, A. García, A. Flores; Chem. Rev. 2011 111 PR1
48. A. Viso, R. F. de la Pradilla, A. García, C. Guerrero-Strachan, M. Alonso, M. Tortosa, A. Flores, M. Martínez-Ripoll, I. Fonseca, I. André, A. Rodríguez; Chem. - Eur. J. 2003 9 2867
49. H. Xie, J. Zhu, Z. Chen, S. Li, Y. Wu; J. Org. Chem. 2010 75 7468
50. Q. Hua, L. Liang, W. Xuan Chena, C.-J. Wang; Chem. Commun. 2013 49 6277
51. V. Nair, R. S. Menon, A. T. Biju, K. G. Abhilash; Chem. Soc. Rev. 2012 41 1050
52. E. J. Corey; Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1650
53. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis; Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668
54. M. Potowski, M. Schürmann, H. Preut, A. P. Antonchick, H. Waldmann; Nat. Chem. Biol. 2012 8 428
55. Z. He, T. Liu, H. Tao, C.-J. Wang; Org. Lett. 2012 14 6230
56. K. Liu, H.-L. Teng, L. Yao, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Org. Lett. 2013 15 2253
57. K. Dirian, M. A. Herranz, G. Katsukis, J. Malig, L. Rodríguez-Pérez, C. Romero-Nieto, V. Strauss, N. Martín, D. M. Guldi; Chem. Sci. 2013 4 4335
58. C. Thilgen, F. Diederich; Chem. Rev. 2006 106 5049
59. Y. Wang, J. Xu, Y. Wang, H. Chen; Chem. Soc. Rev. 2013 42 2930
60. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato; J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9798
61. M. Prato, M. Maggini; Acc. Chem. Res. 1998 31 519
62. S. Filippone, E. E. Maroto, A. Martín-Domenech, M. Suarez, N. Martín; Nat. Chem. 2009 1 578
63. E. E. Maroto, S. Filippone, A. Martín-Domenech, M. Suarez, N. Martín; J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1 2936
64. E. E. Maroto, A. de Cózar, S. Filippone, A. Martín-Domenech, M. Suarez, F. P. Cossío, N. Martín; Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6060
65. E. E. Maroto, M. Izquierdo, M. Murata, S. Filippone, K. Komatsu, Y. Murata, N. Martín; Chem. Commun. 2014 50 740
66. K. Sawai, Y. Takano, M. Izquierdo, S. Filippone, N. Martín, Z. Slanina, N. Mizorogi, M. Waelchli, T. Tsuchiya, T. Akasaka, S. Nagase; J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17746
67. B.-C. Hong, A. K. Gupta, M.-F. Wu, J.-H. Liao, G.-H. Lee; Org. Lett. 2003 5 1689
68. M. Potowski, J. O. Bauer, C. Strohmann, A. P. Antonchick, H. Waldmann; Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9512
69. Z.-L. He, H.-L. Teng, C.-J. Wang; Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2934
70. M. Potowski, A. P. Antonchick, H. Waldmann; Chem. Commun. 2013 49 7800
71. V. Nair, K. G. Abhilash; Top. Heterocycl. Chem. 2008 13 173
72. H. Liu, Y. Wu, Y. Zhao, Z. Li, L. Zhang, W. Yang, H. Jiang, C. Jing, H. Yu, B. Wang, Y. Xiao, H. Guo; J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2625
73. H.-L. Teng, L. Yao, C.-J. Wang; J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4075
74. R. Na, C. Jing, Q. Xu, H. Jiang, X. Wu, J. Shi, J. Zhong, M. Wang, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard, III, H. Guo, O. Kwon; J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13337
75. C. Jing, R. Na, B. Wang, H. Liu, L. Zhang, J. Liu, M. Wang, J. Zhong, O. Kwon, H. Guo; Adv. Synth. Catal. 2012 354 1023
76. M.-C. Tong, X. Chen, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12377
77. H. Guo, H. Liu, F.-L. Zhu, R. Na, H. Jiang, Y. Wu, L. Zhang, Z. Li, H. Yu, B. Wang, Y. Xiao, X.-P. Hu, M. Wang; Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12641
78. A. D. Melhado, M. Luparia, F. D. Toste; J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1 2638
79. M. Martín-Rodríguez, L. M. Castelló, C. Nájera, J. M. Sansano, O. Larrañaga, A. de Cózar, F. P. Cossío; Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2422
80. J. Marco-Martínez, S. Reboredo, M. Izquierdo, V. Marcos, J. L. López, S. Filippone, N. Martín; J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2897
81. Y. Yamashita, X.-X. Guo, R. Takashita, S. Kobayashi; J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3262
82. R. Robles-Machín, I. Alonso, J. Adrio, J. C. Carretero; Chem. - Eur. J. 2010 16 5286
83. L. Hu, O. Ramström; Chem. Commun. 2014 50 3792
84. S. Padilla, R. Tejero, J. Adrio, J. C. Carretero; Org. Lett. 2010 12 5608
85. C. Alemparte, G. Blay, K. A. Jørgensen; Org. Lett. 2005 7 4569
86. S. Reboredo, E. Reyes, J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, A. de Cózar, F. P. Cossío; Chem. - Eur. J. 2012 18 7179
87. Y. Yamashita, T. Imaizumi, S. Kobayashi; Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4893
88. P. Garner, L. Weerasinghe, W. Youngs, B. Wright, D. Wilson, D. Jacobs; Org. Lett. 2012 14 1326
89. R. Joseph, C. Murray, P. Garner; Org. Lett. 2014 16 1550
90. R. Grigg, M. A. B. Sarker; Tetrahedron 2006 62 10332
91. R. Grigg, C. Kilner, M. A. B. Sarker, C. O. Cierva, H. Ali Dondas; Tetrahedron 2008 64 8974
92. T.-L. Liu, Z.-L. He, H.-Y. Tao, C.-J. Wang; Chem. - Eur. J. 2012 18 8042
93. A. D. Lim, J. A. Codelli, S. E. Reisman; Chem. Sci. 2013 4 650
94. C. Chem, X. Li, S. L. Schreiber; J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10174
95. R. Narayan, J. O. Bauer, C. Strohmann, A. P. Antonchick, H. Waldmann; Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12404
96. H. Ji, J. A. Gómez-Vidal, P. Martasek, L. J. Roman, R. B. Silverman; J. Med. Chem. 2006 49 6254
97. M. González-Esguevillas, J. Adrio, J. C. Carretero; Chem. Commun. 2012 48 4649
98. O. Tsuge, S. Kanemasa, A. Hatada, K. Matsuda; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 59 2537
99. M. Komatsu, H. Okada, T. Akaki, Y. Oderaotoshi, S. Minakata; Org. Lett. 2002 4 3505
100. J. Hernández-Toribio, S. Padilla, J. Adrio, J. C. Carretero; Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8854
101. A. Pascual-Escudero, M. González-Esguevillas, S. Padilla, J. Adrio, J. C. Carretero; Org. Lett. 2014 16 2228
102. W. S. Jen, J. J. M. Wiener, D. W. C. MacMillan; J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9874
103. J. L. Vicario, S. Reboredo, D. Badia, L. Carrillo; Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5168
104. M.-X. Xue, X.-M. Zhang, L.-Z. Gong; Synlett 2008 691
105. Y.-K. Liu, H. Liu, W. Du, L. Yue, Y.-C. Chen; Chem. - Eur. J. 2008 14 9873
106. X.-H. Chen, W.-Q. Zhang, L.-Z. Gong; J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5652
107. J. Yu, F. Shi, L.-Z. Gong; Acc. Chem. Res. 2011 44 1156
108. S. Reboredo, J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, E. Reyes; Adv. Synth. Catal. 2011 353 3307
109. S. Lin, L. Deiana, G.-L. Zhao, J. Sun, A. Córdova; Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7624
110. N. Fernández, L. Carrillo, J. L. Vicario, D. Badía, E. Reyes; Chem. Commun. 2011 47 1 2313
111. A. Fraile, D. M. S. Schietroma, A. Albrecht, R. L. Davis, K. A. Jørgensen; Chem. - Eur. J. 2012 18 2773
112. J. Yu, L. He, X.-H. Chen, J. Song, W.-J. Chen, L.-Z. Gong; Org. Lett. 2009 11 4946
113. J. Yu, W.-J. Chen, L.-Z. Gong; Org. Lett. 2010 12 4050
114. C. Wang, X.-H. Chen, S.-M. Zhou, L.-Z. Gong; Chem. Commun. 2010 46 1275
115. X.-H. Chen, Q. Wei, S.-W. Luo, H. Xiao, L.-Z. Gong; J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
116. F. Shi, S.-W. Luo, Z.-L. Tao, L. He, J. Yu, S.-J. Tu, L.-Z. Gong; Org. Lett. 2011 13 4680
117. W.-J. Liu, X.-H. Chen, L.-Z. Gong; Org. Lett. 2008 10 5357
118. F. Shi, R.-Y. Zhu, W. Dai, C.-S. Wang, S.-J. Tu; Chem. - Eur. J. 2014 20 2597
119. F. Shi, Z.-L. Tao, S.-W. Luo, S.-J. Tu, L.-Z. Gong; Chem. - Eur. J. 2012 18 6885
120. F. Shi, R.-Y. Zhu, X. Liang, S.-J. Tu; Adv. Synth. Catal. 2013 355 2447
121. C. Guo, J. Song, L.-Z. Gong; Org. Lett. 2013 15 2676
122. J.-F. Bai, L.-L. Wang, L. Peng, Y.-L. Guo, J.-N. Ming, F.-Y. Wang, X.-Y. Xu, L.-X. Wang; Eur. J. Org. Chem. 2011 4472
123. L. Tian, G.-Q. Xu, Y.-H. Li, Y.-M. Liang, P.-F. Xu; Chem. Commun. 2014 50 2428
124. L. Wang, X.-M. Shi, W.-P. Dong, L.-P. Zhu, R. Wang; Chem. Commun. 2013 49 3458