Efficient construction of highly functionalized spiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-3,3′-oxindole] tricyclic skeletons via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 33, 2013, Pages 3458-3460

  Wang, Long ^a   Shi, Xiao Mei ^a   Dong, Wei Ping ^a   Zhu, Li Ping ^a   Wang, Rui ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXINDOLE; SPIRO[GAMMA BUTYROLACTONE PYRROLIDIN 3,30 OXINDOLE]; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE;

EID: 84876530424     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc40669e     Document Type: Article

References (52)

1. M. Eichelbaum, B. Testa and A. Somogyi, Stereochemical aspects of drug action and disposition, Springer, Heidelberg, 2003
2. J. S. Bindra, The Alkaloids, Academic Press, New York, 1973, vol. 14, p. 84
3. G. S. Singh, Z. Y. Desta, Chem. Rev., 2012, 112, 6104
4. B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis, 2009, 3003
5. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8748
6. C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2209
7. L.-L. Wang, J.-F. Bai, L. Peng, L.-W. Qi, L.-N. Jia, Y.-L. Guo, X.-Y. Luo, X.-Y. Xu, L.-X. Wang, Chem. Commun., 2012, 48, 5175
8. Y. Liu, M. Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15212
9. B. Tan, G. Hernández-Torres, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12354
10. B. Tan, N. R. Candeias, C. F. Barbas III, Nat. Chem., 2011, 3, 473
11. Y.-M. Cao, X.-X. Jiang, L.-P. Liu, F.-F. Shen, F.-T. Zhang, R. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9124
12. X.-X. Jiang, Y.-M. Cao, Y.-Q. Wang, L.-P. Liu, F.-F. Shen, R. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 15328
13. K. Jiang, Z.-J. Jia, X. Yin, L. Wu, Y.-C. Chen, Org. Lett., 2010, 12, 2766
14. G. Bencivenni, L.-Y. Wu, A. Mazzanti, B. Giannichi, F. Pesciaioli, M.-P. Song, G. Bartoli, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7200
15. R. S. Kumar, S. Perumal, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7164
16. J. Christoffers and A. Baro, Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
17. B. M. Trost, C. Jiang, Synthesis, 2006, 369
18. J. Christoffers, A. Baro, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1473
19. H. Pellissier, Tetrahedron, 2012, 68, 2197
20. J. Adrio, J. C. Carretero, Chem. Commun., 2011, 47, 6784
21. L. M. Stanley, M. P. Sibi, Chem. Rev., 2008, 108, 2887
22. P. Allway, R. Grigg, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5817
23. J. Hernández-Toribio, S. Padilla, J. Adrio, J. C. Carretero, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8854
24. A. Awata, T. Arai, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 8278
25. M. González-Esguevillas, J. Adrio, J. C. Carretero, Chem. Commun., 2012, 48, 2149
26. T.-L. Liu, Z.-L. He, H.-Y. Tao, C.-J. Wang, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 8042
27. M. M. Rodríguez, C. Nájera, J. M. Sansano, A. de Cózar, F. P. Cossío, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 14224
28. M.-C. Tong, J. Li, H.-Y. Tao, Y.-X. Li, C.-J. Wang, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 12922
29. A. P. Antonchick, H. Schuster, H. Bruss, M. Schürmann, H. Preut, D. Rauh, H. Waldmann, Tetrahedron, 2011, 67, 10195
30. Y. Yamashita, T. Imaizumi, S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4893
31. M. Wang, Z. Wang, Y.-H. Shi, X.-X. Shi, J. S. Fossey, W.-P. Deng, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4897
32. T.-L. Liu, Z.-Y. Xue, H.-Y. Tao, C.-J. Wang, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 1980
33. T. Arai, N. Yokoyama, A. Mishiro, H. Sato, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7895
34. A. P. Antonchick, C. Gerding-Reimers, M. Catarinella, M. Schürmann, H. Preut, S. Ziegler, D. Rauh, H. Waldmann, Nat. Chem., 2010, 2, 735
35. C.-J. Wang, G. Liang, Z.-Y. Xue, F. Gao, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17250
36. T. Tsubogo, S. Saito, K. Seki, Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13321
37. S. Reboredo, E. Reyes, J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, A. de Cózar, F. P. Cossío, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 7179
38. F. Shi, Z.-L. Tao, S.-W. Luo, S.-J. Tu, L.-Z. Gong, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 6885
39. S.-Z. Lin, L. Deiana, G.-L. Zhao, J.-L. Sun, A. Córdova, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7624
40. J.-F. Bai, L.-L. Wang, L. Peng, Y.-L. Guo, J.-N. Ming, F.-Y. Wang, X.-Y. Xu, L.-X. Wang, Eur. J. Org. Chem., 2011, 4472
41. M.-N. Cheng, H. Wang, L.-Z. Gong, Org. Lett., 2011, 13, 2418
42. X.-H. Chen, Q. Wei, S.-W. Luo, H. Xiao, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13819
43. X.-H. Chen, W.-Q. Zhang, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5652
44. Y.-K. Liu, H. Liu, W. Du, L. Yue, Y.-C. Chen, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 9873
45. I. Ibrahem, R. Rios, J. Vesely, A. Córdova, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 6252
46. J. L. Vicario, S. Reboredo, D. Badía, L. Carrillo, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5168
47. R. Grigg, C. Kilner, M. A. B. Sarker, C. O. de la Cierva, H. A. Dondas, Tetrahedron, 2008, 64, 8974
48. R. Grigg, M. A. B. Sarker, Tetrahedron, 2006, 62, 10332
49. H.-L. Teng, H. Huang, C.-J. Wang, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 12614
50. X.-X. Jiang, L. Wang, M. Kai, L.-P. Zhu, X.-J. Yao, R. Wang, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 11465
51. X.-X. Jiang, X.-M. Shi, S.-L. Wang, T. Sun, Y.-M. Cao, R. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2084
52. X.-X. Jiang, L.-P. Wu, Y.-H. Xing, L. Wang, S.-L. Wang, Z.-Y. Chen, R. Wang, Chem. Commun., 2012, 48, 446