Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 6, 2011, Pages 1980-1986

  Liu, Tang Lin ^a   Xue, Zhi Yong ^a   Tao, Hai Yan ^a   Wang, Chun Jiang ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZOMETHINE YLIDES; CATALYTIC SYSTEM; DIASTEREOSELECTIVITIES; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; HIGH YIELD; PYRROLIDINES; STEREOGENIC CENTERS;

ENANTIOSELECTIVITY;

CYCLOADDITION;

AZO COMPOUND; AZOMETHINE; INDOLE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLIDINES; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 79952182033     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00943a     Document Type: Article

References (56)

1. The Alkaloids, Vol. 14;, J. S. Bindra, and, R. H. F. Manske,, ed.; Academic Press: New York, 1973; For reviews, see
2. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
3. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
4. T. H. Kang K. Matsumoto Y. Murakami H. Takayama M. Kitajima N. Aimi H. Watanabe Eur. J. Pharmacol. 2002 444 39
5. J. Ma S. M. Hecht Chem. Commun. 2004 1190
6. S. Edmondson S. J. Danishefsky L. Sepp.-Lorenzino N. Rosen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2147
7. K. K. Lee B.-N. Zhou D. G. I. King,ston A. J. Vaisberg G. B. Hammond Planta Med. 2007 65 759
8. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada Tetrahedron 1996 52 12651
9. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada J. Antibiot. 1996 49 832
10. T. Usui M. Kondoh C. B. Cui T. Mayumi H. Osada Biochem. J. 1998 333 543
11. S. Edmondson S. J. Danishefsky L. Sepp. -Lorenzino N. Rosen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2147
12. D. Ponglux S. Wongseripipatana N. Aimi M. Nishimura M. Ishikawa H. Sada J. Haginiwa S.-I. Sakai Chem. Pharm. Bull. 1990 38 573
13. K. Ding Y. Lu Z. Nikolovska-Coleska S. Qiu Y. Ding W. Gao J. Stuckey K. Krajewski P. P. Roller Y. Tomita D. A. Parrish J. R. Deschamps S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10130
14. K. Ding G. Wang J. R. Deschamps D. A. Parrish S. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 5949
15. M. M.-C. Lo C. S. Neumann S. Nagayama E. O. Perlstein S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16077
16. K. Ding Y. Lu Z. Nikolovska-Coleska G. Wang S. Qiu S. Shangary W. Gao D. Qin J. Stuckey K. Krajewski P. P. Roller S. Wang J. Med. Chem. 2006 49 3432
17. S. Shangary D. Qin D. McEachern M. Liu R. S. Miller S. Qiu Z. Nikolovska-Coleska K. Ding G. Wang J. Chen D. Bernard J. Zhang Y. Lu Q. Gu R. B. Shah K. J. Pienta X. Ling S. Kang M. Guo Y. Sun D. Yang S. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 3933
18. P. R. Sebahar R. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5666
19. T. Onishi P. R. Sebahar R. M. Williams Org. Lett. 2003 5 3135
20. P. R. Sebahar R. M. Williams Heterocycles 2002 58 563
21. G. Pandey P. Banerjee S. R. Gadre Chem. Rev. 2006 106 4484
22. T. M. V. D. Pinho e Melo Eur. J. Org. Chem. 2006 2873
23. M. Bonin A. Chauveau L. Micouin Synlett 2006 2349
24. C. Nájera J. M. Sansano Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6272
25. I. Coldham R. Hufton Chem. Rev. 2005 105 2765
26. V. Nair T. D. Suja Tetrahedron 2007 63 12247
27. H. Pellissier Tetrahedron 2007 63 3235
28. L. M. Stanley M. P. Sibi Chem. Rev. 2008 108 2887
29. S. Husinec V. Savic Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2047
30. M. Alvarez-Corral M. Munoz-Dorado I. Rodriguez-Garcia Chem. Rev. 2008 108 3174
31. L. E. Overman M. D. Rosen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4596
32. B. M. Trost M. K. Brennan Org. Lett. 2006 8 2027
33. X.-H. Chen Q. Wei S.-W. Luo H. Xiao L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
34. M. Nyerges L. Gajdics A. Szollosy L. Toke Synlett 1999 111
35. I. Fejes M. Nyerges A. Szollosy G. Blasko L. Toke Tetrahedron 2001 57 1129
36. R. Grigg M. F. Aly V. Sridharan S. Thianpatanagul, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 182
37. R. Grlgg L. D. Basanagoudar D. A. Kennedy J. F. Malone S. Thianpatanagul Tetrahedron Lett. 1982 23 2803
38. G. Palmisano R. Annunziata G. Papeo M. Sisti Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1
39. C.-J. Wang G. Liang Z.-Y. Xue F. Gao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17250
40. C.-J. Wang Z.-Y. Xue G. Liang Z. Lu Chem. Commun. 2009 2905
41. G. Liang M.-C. Tong C.-J. Wang Adv. Synth. Catal. 2009 351 3101
42. Z.-Y. Xue T.-L. Liu Z. Lu H. Huang H.-Y. Tao C.-J. Wang Chem. Commun. 2010 46 1727
43. A. P. Antonchick C. Gerding-Reimers M. Catarinella M. Schürmann H. Preut S. Ziegler D. Rauh H. Waldmann Nat. Chem. 2010 2 735
44. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis, J. Christoffers,, and, A. Baro,, ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005
45. J. Christoffers A. Mann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4591
46. J. Christoffers A. Baro Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1688
47. B. M. Trost C. Jiang Synthesis 2006 369
48. C. J. Douglas L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5363
49. R. Vineet Kumar S. Mukherjee Poonam A. K. Prasad C. E. Olsen S. J. C. Scháffer S. K. Sharma A. C. Watterson W. Errington V. S. Parmar Tetrahedron 2005 61 5687
50. H. A. Bradman J. Heterocycl. Chem. 1973 10 383
51. S. Cabrera R. G. Arrayás B. Martín-Matute F. P. Cossío J. C. Carretero Tetrahedron 2007 63 6587
52. W. Zeng G.-Y. Chen Y.-G. Zhou Y.-X. Li J. Am. Chem. Soc. 2007 129 750
53. H. Y. Kim H.-J. Shih W. E. Knabe K. Oh Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7420
54. C. Nájera M. D. G. Retamosa J. M. Sansano A. D. Cózar F. P. Cossío Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2913
55. K. Ding G.-P. Wang J. R. Deschamps D. A. Parrish S.-M. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 5949
56. D. Villemin B. Martin Synth. Commun. 1998 28 3201