The copper-catalyzed asymmetric construction of a dispiropyrrolidine skeleton via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to α-alkylidene succinimides

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 44, 2015, Pages 9212-9215

  Yang, Wu Lin ^a   Liu, Yang Zi ^a   Luo, Shuai ^a   Yu, Xingxin ^a   Fossey, John S ^b   Deng, Wei Ping ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA ALKYLIDENE SUCCINIMIDE DERIVATIVE; AZOMETHINE YLIDE; COPPER DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; AZO COMPOUND; AZOMETHINE; COPPER; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; STEREOCHEMISTRY; CATALYSIS; CHEMISTRY;

AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; CYCLOADDITION REACTION; PYRROLIDINES; SUCCINIMIDES; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 84931292012     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02362a     Document Type: Article

References (55)

1. The Alkaloids, ed., J. S. Bindra, and, R. H. F. Manske, Academic Press, New York, 1973, vol. 14, p. 84
2. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
3. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
4. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada Tetrahedron 1996 52 12651
5. C. B. Cui H. Kakeya H. Osada J. Antibiot. 1996 49 832
6. S. Edmondson S. J. Danishefsky L. Sepp-Lorenzino N. Rosen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2147
7. A. M. Boldi Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 281
8. R. R. Teixeira W. L. Pereira A. F. C. S. Oliveira A. M. Silva A. S. Oliveira M. L. Silva C. C. Silva S. O. Paula Molecules 2014 19 8151
9. K. Ding Y. Lu Z. Nikolovska-Coleska S. Qiu Y. Ding W. Gao J. Stuckey K. Krajewski P. P. Roller Y. Tomita D. A. Parrish J. R. Deschamps S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10130
10. S. Shangary D. Qin D. McEachern M. Liu R. S. Miller S. Qiu Z. Nikolovska-Coleska K. Ding G. Wang J. Chen D. Bernard J. Zhang Y. Lu Q. Gu R. B. Shah K. J. Pienta X. Ling S. Kang M. Guo Y. Sun D. Yang S. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 3933
11. C. Hirschhäuser J. S. Parker M. W. D. Perry M. F. Haddow T. Gallagher Org. Lett. 2012 14 4846
12. V. S. B. Damerla C. Tulluri R. Gundla L. Naviri U. Adepally P. S. Iyer Y. L. N. Murthy N. Prabhakar S. Sen Chem. - Asian J. 2012 7 2351
13. K. Weinberg A. Stoit C. G. Kruse M. F. Haddow T. Gallagher Tetrahedron 2013 69 4694
14. K. Komeyama T. Morimoto K. Takaki Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2938
15. S. Zhu L. Ye W. Wu H. Jiang Tetrahedron 2013 69 10375
16. K. B. Sippy D. J. Anderson W. H. Bunnelle C. W. Hutchins M. R. Schrimpf Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1682
17. K. Karthikeyan P. M. Sivakumar M. Doble P. T. Perumal Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3446
18. J. Adrio J. C. Carretero Chem. Commun. 2014 50 12434
19. C. Nájera J. M. Sansano J. Organomet. Chem. 2014 771 78
20. R. Narayan M. Potowski Z.-J. Jia A. P. Antonchick H. Waldmann Acc. Chem. Res. 2014 47 1296
21. W. Zhang Chem. Lett. 2013 42 676
22. J. Adrio J. C. Carretero Chem. Commun. 2011 47 6784
23. Q.-A. Chen D.-S. Wang Y.-G. Zhou Chem. Commun. 2010 46 4043
24. M. Alvarez-Corral M. Munoz-Dorado I. Rodriguez-Garcia Chem. Rev. 2008 108 3174
25. L. M. Stanley M. P. Sibi Chem. Rev. 2008 108 2887
26. P. Allway R. Grigg Tetrahedron Lett. 1991 32 5817
27. R. Grigg Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2475
28. J. M. Longmire B. Wang X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13400
29. A. S. Gothelf K. V. Gothelf R. G. Hazell K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4236
30. Y. Yamashita T. Imaizumi S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4893
31. H. Y. Kim J.-Y. Li S. Kim K. Oh J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20750
32. J. Hernández-Toribio S. Padilla J. Adrio J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8854
33. M. Potowski M. Schürmann H. Preut A. P. Antonchick H. Waldmann Nat. Chem. Biol. 2012 8 428
34. M. González-Esguevillas J. Adrio J. C. Carretero Chem. Commun. 2013 49 4649
35. H. Takayama Z.-J. Jia L. Kremer J. O. Bauer C. Strohmann S. Ziegler A. P. Antonchick H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12404
36. Q.-H. Li L. Wei X. Chen C.-J. Wang Chem. Commun. 2013 49 6277
37. A. D. Lim J. A. Codelli S. E. Reisman Chem. Sci. 2013 4 650
38. R. Narayan J. O. Bauer C. Strohmann A. P. Antonchick H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12892
39. A. Pascual-Escudero M. González-Esguevillas S. Padilla J. Adrio J. C. Carretero Org. Lett. 2014 16 2228
40. A. Awata T. Arai Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10462
41. Q.-L. Yang M.-S. Xie C. Xia H.-L. Sun D.-J. Zhang K.-X. Huang Z. Guo G.-R. Qu H.-M. Guo Chem. Commun. 2014 50 14809
42. X.-H. Chen Q. Wei S.-W. Luo H. Xiao L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
43. A. P. Antonchick C. Gerding-Reimers M. Catarinella M. Schürmann H. Preut S. Ziegler D. Rauh H. Waldmann Nat. Chem. 2010 2 735
44. T.-L. Liu Z.-Y. Xue H.-Y. Tao C.-J. Wang Org. Biomol. Chem. 2011 9 1980
45. A. Awata T. Arai Chem. - Eur. J. 2012 18 8278
46. L. Wang X.-M. Shi W.-P. Dong L.-P. Zhu R. Wang Chem. Commun. 2013 49 3458
47. T. Arai H. Ogawa A. Awata M. Sato M. Watabe M. Yamanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1595
48. T. L. Liu Z.-L. He H.-Y. Tao Y.-P. Cai C.-J. Wang Chem. Commun. 2011 47 2616
49. T.-L. Liu Z.-L. He C.-J. Wang Chem. Commun. 2011 47 9600
50. T. L. Liu Z.-L. He Q.-H. Li H.-Y. Tao C.-J. Wang Adv. Synth. Catal. 2011 353 1713
51. Q.-H. Li T. L. Liu W. Liang Z. Xiang H.-Y. Tao C.-J. Wang Chem. Commun. 2013 49 9642
52. M. Wang Y.-H. Shi J.-F. Luo W. Du X.-X. Shi J. S. Fossey W.-P. Deng Catal. Sci. Technol. 2011 1 100
53. M. Wang Z. Wang Y.-H. Shi X.-X. Shi J. S. Fossey W.-P. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4897
54. Y.-H. Shi Z. Wang B. Hu M. Wang J. S. Fossey W.-P. Deng Org. Lett. 2011 13 6010
55. Z. Wang S. Luo S. Zhang W.-L. Yang Y.-Z. Liu H. Li X. Luo W.-P. Deng Chem. - Eur. J. 2013 19 6739