Pyridine-enabled copper-promoted cross dehydrogenative coupling of C(sp2)-H and unactivated C(sp3)-H bonds

Chemical Science

Volumn 6, Issue 10, 2015, Pages 5978-5983

  Wu, Xuesong ^a   Zhao, Yan ^a   Ge, Haibo ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; COMPLEXATION; COPPER; FUNCTIONAL GROUPS; PYRIDINE;

ALIPHATIC AMIDES; C-H BOND CLEAVAGE; C-H FUNCTIONALIZATION; CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLINGS; MECHANISTIC STUDIES; METHYL GROUP; RATE DETERMINING STEP; SITE SELECTIVITY;

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

EID: 84941639524     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02143j     Document Type: Article

References (116)

1. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
2. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
3. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu Isr. J. Chem. 2010 50 605
4. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
5. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
6. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem. -Eur. J. 2010 16 2654
7. L. Ackermann Chem. Commun. 2010 46 4866
8. H. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Catal. Sci. Technol. 2011 1 191
9. N. Yoshikai Synlett 2011 1047
10. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
11. H. M. L. Davis J. Du Bois J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1855
12. W. R. Gutekunst P. S. Baran Chem. Soc. Rev. 2011 40 1976
13. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992
14. T. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
15. O. Baudoin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4902
16. M. C. White Science 2012 335 807
17. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814
18. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
19. J. A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
20. K. Collins F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 597
21. K. M. Engle J.-Q. Yu J. Org. Chem. 2013 78 8927
22. R. Rossi F. Bellina M. Lessi C. Manzini Adv. Synth. Catal. 2014 356 17
23. X.-X. Guo D.-W. Gu Z. Wu W. Zhang Chem. Rev. 2015 115 1622
24. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
25. C. Liu H. Zhang A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
26. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
27. Y. Yamamoto, in Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed., G. Evano, and, N. Blanchard, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2013, p. 335
28. W. Su, M. Zhang and G. Wu, Double C-H activation in Pd-catalyzed cross-coupling reactions of non-preactivated arenes, in C-H and C-X Bond Functionalization: Transition Metal Mediation, 2013, Royal Society of Chemistry, UK, vol. 11, p. 328
29. R. Kumar E. V. van der Eychen Chem. Soc. Rev. 2013 42 1121
30. Y. Wu J. Wang F. Mao F. Y. Kwong Chem.-Asian J. 2014 9 26
31. S. A. Girard T. Knauber C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 74
32. S. De Sarkar W. Liu S. I. Kozhushkov L. Ackermann Adv. Synth. Catal. 2014 356 1461
33. M. Zhang Y. Zhang X. Jie H. Zhao G. Li W. Su Org. Chem. Front. 2014 1 843
34. M. Kitahara N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2160
35. M. Miura T. Satoh K. Hirano Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014 87 751
36. K. Hirano M. Miura Chem. Commun. 2012 48 10704
37. K. Hirano M. Miura Top. Catal. 2014 57 878
38. J. Dong Q. Wu J. You Tetrahedron Lett. 2015 56 1591
39. M. Nishino K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6993
40. M. Nishino K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4457
41. R. Odani K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2013 78 11045
42. R. Odani K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10784
43. R. Odani K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2015 80 2384
44. J. Dong F. Wang J. You Org. Lett. 2014 16 2884
45. W. Zhu D. Zhang N. Yang H. Liu Chem. Commun. 2014 50 10634
46. M. Shang H.-L. Wang S.-Z. Sun H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11590
47. Y.-J. Liu Y.-H. Liu X.-S. Yin W.-J. Gu B.-F. Shi Chem. -Eur. J. 2015 21 205
48. H.-L. Wang M. Shang S.-Z. Sun Z.-L. Zhou B. N. Laforteza H.-X. Dai J.-Q. Yu Org. Lett. 2015 17 1228
49. G. Deng L. Zhao C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6278
50. S. Guin S. K. Rout A. Banerjee S. Nandi B. K. Patel Org. Lett. 2012 14 5294
51. C. Pierre O. Baudoin Tetrahedron 2013 69 4473
52. Y. Aihara M. Tobisu Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1128
53. V. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
54. M. Corbet F. de Campo Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9896
55. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
56. O. Daugulis J. Roane L. D. Tran Acc. Chem. Res. 2015 48 1053
57. W.-W. Sun P. Cao R.-Q. Mei Y. Li Y.-L. Ma B. Wu Org. Lett. 2014 16 480
58. Y. Aihara N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2014 136 898
59. X. Wu Y. Zhao H. Ge J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1789
60. K. S. Kanyiva Y. Kuninobu M. Kanai Org. Lett. 2014 16 1968
61. W. R. Gutekunst P. S. Baran J. Org. Chem. 2014 79 2430
62. M. Li J. Dong X. Huang K. Li Q. Wu F. Song J. You Chem. Commun. 2014 50 3944
63. Q. Gu H. H. Al Mamari K. Graczyk E. Diers L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3868
64. X. Wu Y. Zhao H. Ge Chem. -Eur. J. 2014 20 9530
65. C. Wang C. Chen J. Zhang J. Han Q. Wang K. Guo P. Liu M. Guan Y. Yao Y. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9884
66. X. Li Y.-H. Liu W.-J. Gu B. Li F.-J. Chen B.-F. Shi Org. Lett. 2014 16 3904
67. D. P. Affron O. A. Davis J. A. Bull Org. Lett. 2014 16 4956
68. R. K. Rit M. R. Yadav K. Ghosh M. Shankar A. K. Sahoo Org. Lett. 2014 16 5258
69. Y. Zong Y. Rao Org. Lett. 2014 16 5278
70. W. Gong G. Zhang T. Liu R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16940
71. B. Wang C. Lu S.-Y. Zhang G. He W. A. Nack G. Chen Org. Lett. 2014 16 6260
72. S. Y. Zhang Q. Li G. He W. A. Nack G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2015 137 531
73. K. Chen S.-Q. Zhang H.-Z. Jiang J.-W. Xu B.-F. Shi Chem. -Eur. J. 2015 21 3264
74. X. Wu K. Yang Y. Zhao H. Sun G. Li H. Ge Nat. Commun. 2015 6 6442
75. X. Wu Y. Zhao H. Ge J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4924
76. C. Lin W. Yu J. Yao B. Wang Z. Liu Y. Zhang Org. Lett. 2015 17 1340
77. S.-Y. Yan Y.-J. Liu B. Liu Y.-H. Liu Z.-Z. Zhang B.-F. Shi Chem. Commun. 2015 51 7341
78. R. Parella S. A. Badu J. Org. Chem. 2015 80 2339
79. K. Chen Z.-W. Li P.-X. Shen H.-W. Zhao Z.-J. Shi Chem. -Eur. J. 2015 21 7389
80. X. Ye J. L. Petersen X. Shi Chem. Commun. 2015 51 7863
81. X. Wang R. Qiu C. Yan V. P. Reddy L. Zhu X. Xu S.-F. Yin Org. Lett. 2015 17 1970
82. Y.-J. Liu Z.-Z. Zhang S.-Y. Yan Y.-H. Liu B.-F. Shi Chem. Commun. 2015 51 7899
83. Z. Wang J. Ni Y. Kuninobu M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3496
84. X. Wu Y. Zhao G. Zhang H. Ge Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3706
85. X. Wu Y. Zhao H. Ge Chem.-Asian J. 2014 9 2736
86. Z. Wang Y. Kuninobu M. Kanai Org. Lett. 2014 16 4790
87. J. Zhang H. Chen B. Wang Z. Liu Y. Zhang Org. Lett. 2015 17 2768
88. H. Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1128
89. H.-Q. Do R. M. K. Khan O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15185
90. N. Matsuyama M. Kitahara K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 2358
91. W. Ye H. Zhao J. Kan W. Su M. Hong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2522
92. M. Miyasaka K. Hirano T. Satoh R. Kowalczyk C. Bolm M. Miura Org. Lett. 2011 13 359
93. N. Matsuda K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2011 13 2860
94. T. Yao K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2990
95. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13577
96. S. Ye G. Liu S. Pu J. Wu Org. Lett. 2012 14 70
97. A. Nakatani K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2012 14 2586
98. S. Fan Z. Chen X. Zhang Org. Lett. 2012 14 4950
99. L.-H. Zou J. Mottweiler D. L. Priebbenow J. Wang J. A. Stubenrauch C. Bolm Chem. -Eur. J. 2013 19 3302
100. S. Xu G. Wu F. Ye X. Wang H. Li X. Zhao Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4669
101. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
102. J. C. Biffinger H. W. Kim S. G. DiMagno ChemBioChem 2004 5 622
103. H. Amii K. Uneyama Chem. Rev. 2009 109 2119
104. C. J. Pace J. Gao Acc. Chem. Res. 2013 46 907
105. B. H. Hoff E. Sundby Bioorg. Chem. 2013 51 31
106. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214
107. H. Furuta H. Maeda A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 803
108. X. Ribas D. A. Jackson B. Donnadieu J. Mahía T. Parella R. Xifra B. Hedman K. O. Hodgson A. Llobet T. D. P. Stack Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2991
109. H. Maeda A. Osuka H. Furuta J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15690
110. R. Xifra X. Ribas A. Llobet A. Poater M. Duran M. Solà T. D. P. Stack J. Benet-Buchholz B. Donnadieu J. Mahía T. Parella Chem. -Eur. J. 2005 11 5146
111. M. Pawlicki I. Kańska L. Latos-Graźyński Inorg. Chem. 2007 46 6575
112. L. M. Huffman S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9196
113. B. Yao D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang Chem. Commun. 2009 2899
114. A. E. King L. M. Huffman A. Casitas M. Costas X. Ribas S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12068
115. X. Ribas C. Calle A. Poater A. Casitas L. Gómez R. Xifra T. Parella J. Benet-Buchholz A. Schweiger G. Mitrikas M. Solà A. Llobet T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12299
116. A. M. Suess M. Z. Ertem C. J. Cramer S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9797