Nickel-catalyzed direct thioetherification of β-C(sp3)-H bonds of aliphatic amides

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1340-1343

  Lin, Cong ^a   Yu, Wenlong ^a   Yao, Jinzhong ^a   Wang, Bingjie ^a   Liu, Zhanxiang ^a   Zhang, Yuhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84924251074     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00471     Document Type: Article

References (87)

1. Liégault, B.; Fagnou, K. Organometallics 2008, 27, 4841
2. McNeill, E.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10202
3. Stowers, K. J.; Fortner, K. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6541
4. Michaudel, Q.; Thevenet, D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547
5. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012, 483, 70
6. Liu, B.; Zhou, T.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4191
7. Wang, N.; Li; Li, L.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 5379
8. Zhang, L.-S.; Chen, G.; Wang; Guo, Q.-Y.; Zhang, X.-S.; Pan, F.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3899
9. Ammann, S. E.; Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10834
10. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
11. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
12. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
13. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281
14. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
15. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
16. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
17. Kwak, J.; Ohk, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17778
18. Tang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924
19. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
20. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1245
21. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
22. Matsubara, T.; Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 646
23. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
24. He, R.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y.; Wang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4950
25. Grigorjeva, L.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10209
26. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308
27. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
28. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634
29. Reddy, B. V. S. L.; Reddy, R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
30. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958
31. Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414
32. He, G.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5192
33. Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507
34. Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188
35. Hoshiya, N. T. K.; Arisawa, M.; Shuto, S. Org. Lett. 2013, 15, 6202
36. Pan, F.; Shen, P.-X.; Zhang, L.-S.; Wang, X.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 4758
37. Nadres, E. T.; Santos, G. I.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2013, 78, 9689
38. Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030
39. Fan, M.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12152
40. Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.; Zhang, Y.; Chen, F.- J.; Shi, B.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588
41. Gu, Q.; Al Mamari, H. H.; Graczyk, K.; Diers, E.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3868
42. Wang, Z.; Ni, J.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3496
43. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
44. Zhang, S. Y.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12135
45. Zhang, S. Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124
46. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1298
47. Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2012, 14, 3724
48. Wang, Z.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Org. Lett. 2014, 16, 4790
49. Zhang, S. Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
50. Chen, F.-J.; Zhao, S.; Hu, F.; Chen, K.; Zhang, Q.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 4187
51. Shan, G.; Yang, X.; Zong, Y.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13606
52. 3)-H bonds intramolecular amination, see: Wu, X.; Zhao, Y.; Zhang, G.; Ge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3706
53. Zaitsev, V.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
54. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
55. Kondo, T.; Mitsudo, T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205
56. Chauhan, P.; Mahajan, S.; Enders, D. Chem. Rev. 2014, 114, 8807
57. Shen, C.; Zhang, P.; Sun, Q.; Bai, S.; Hor, T. S. A.; Liu, X. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 291
58. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
59. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
60. Yang, Y.; Hou, W.; Qin, L.; Du, J.; Feng, H.; Zhou, B.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 416
61. Yan, X.-B.; Gao, P.; Yang, H.-B.; Li, Y.-X.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Tetrahedron 2014, 70, 8730
62. Saravanan, P.; Anbarasan, P. Org. Lett. 2014, 16, 848
63. Nielsen, S. F.; Nielsen, E.; Olsen, G. M.; Liljefors, T.; Peters, D. J. Med. Chem. 2000, 43, 2217
64. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019
65. De Martino, G.; Edler, M. C.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947
66. Gangjee, A.; Zeng, Y.; Talreja, T.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 3046
67. Samarasinghe, K. T. G.; Godage, D. N. P. M.; VanHecke, G. C.; Ahn, Y.-H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11566
68. Short, M. D.; Xie, Y.; Li, L.; Cassidy, P. B.; Roberts, J. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3308
69. Kritzinger, E. C.; Bauer, F. F.; duToit, W. J. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 269
70. Jobron, L.; Hummel, G. Org. Lett. 2000, 2, 2265
71. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3
72. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7
73. He, G.; Zhang, S. Y.; Nack, W. A.; Li, Q.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11124
74. Ju, L.; Yao, J.; Wu, Z.; Liu, Z.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 10821
75. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 898
76. Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1789
77. Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9530
78. Li, M.; Dong, J.; Huang, X.; Li, K.; Wu, Q.; Song, F.; You, J. Chem. Commun. 2014, 50, 3944
79. Iyanaga, M.; Aihara, Y.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2014, 79, 11922
80. Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L. Inorg. Chem. 1997, 36, 840
81. Renz, A. L.; Perez, L. M.; Hall, M. B. Organometallics 2011, 30, 6365
82. Neupane, K. P.; Gearty, K.; Francis, A.; Shearer, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14605
83. Higgs, A. T.; Zinn, P. J.; Simmons, S. J.; Sanford, M. S. Organometallics 2009, 28, 6142
84. Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004
85. Biswas, S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192
86. Terao, J.; Kambe, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1545
87. Higgs, A. T.; Zinn, P. J.; Sanford, M. S. Organometallics 2010, 29, 5446