Copper-mediated aryloxylation and vinyloxylation of β-C(sp3)-H bond of propionamides with organosilanes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 11, 2015, Pages 2768-2771

  Zhang, Jitan ^a   Chen, Hui ^a   Wang, Binjie ^a   Liu, Zhanxiang ^a   Zhang, Yuhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84930617062     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01192     Document Type: Article

References (87)

1. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
2. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
4. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
5. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
6. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
7. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2
9. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281
10. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
11. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
12. Kwak, J.; Ohk, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17778
13. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1245
14. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
15. He, R.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y.; Wang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4950
16. Grigorjeva, L.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10209
17. Shang, M.; Sun, S. Z.; Wang, H. L.; Laforteza, B. N.; Dai, H. X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10439
18. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
19. Zhou, H.; Xu, Y.-H.; Chung, W.-J.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355
20. Xu, Y.-H.; Chok, Y. K.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2011, 2, 1822
21. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
22. Pankajakshan, S.; Xu, Y.-H.; Cheng, J. K.; Low, M. T.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5701
23. Chen, M.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14196
24. Matsubara, T.; Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 646
25. Yu, W.; Chen, J.; Gao, K.; Liu, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 4870
26. Lin, C.; Li, D.; Wang, B.; Yao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2015, 17, 1328
27. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
28. Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
29. He, J.; Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3387
30. Ammann, S. E.; Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10834
31. Liu, B.; Zhou, T.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4191
32. Li, S.; Chen, G.; Feng, C.-G.; Gong, W.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5267
33. Gong, W.; Zhang, G.; Liu, T.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16940
34. Cho, S. H.; Hartwig, J. F. Chem. Sci. 2014, 5, 694
35. He, G.; Zhang, S. Y.; Nack, W. A.; Li, Q.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11124
36. Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.; Zhang, Y.; Chen, F. J.; Shi, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588
37. Li, M.; Dong, J.; Huang, X.; Li, K.; Wu, Q.; Song, F.; You, J. Chem. Commun. 2014, 50, 3944
38. Gu, Q.; Al Mamari, H. H.; Graczyk, K.; Diers, E.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3868
39. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 898
40. Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1789
41. Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1
42. Wang, C.; Chen, C.; Zhang, J.; Han, J.; Wang, Q.; Guo, K.; Liu, P.; Guan, M.; Yao, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9884
43. Wang, Z.; Ni, J.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3496
44. Wu, X.; Zhao, Y.; Zhang, G.; Ge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3706
45. Wang, Z.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Org. Lett. 2014, 16, 4790
46. Shang, M.; Sun, S.-Z.; Wang, H.-L.; Laforteza, B. N.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10439
47. Li, X.; Liu, Y.-H.; Gu, W.-J.; Li, B.; Chen, F.-J.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2014, 16, 3904
48. Zhang, S. Y.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 531
49. Lin, C.; Yu, W.; Yao, J.; Wang, B.; Liu, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2015, 17, 1340
50. Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510
51. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
52. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
53. Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 179
54. Stang, E. M.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2094
55. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
56. Li, H.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
57. Wang, S.; Beck, R.; Blench, T.; Burd, A.; Buxton, S.; Malic, M.; Ayele, T.; Shaikh, S.; Chahwala, S.; Chander, C.; Holland, R.; Merette, S.; Zhao, L.; Blackney, M.; Watts, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 1465
58. Stewart, G. W.; Shevlin, M.; Yamagata, A. D. G.; Gibson, A. W.; Keen, S. P.; Scott, J. P. Org. Lett. 2012, 14, 5440
59. Enthaler, S.; Company, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912
60. Taoues Temal-Laíb, J. C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 583
61. Jiang, H.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448
62. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451
63. El Khatib, M.; Molander, G. A. Org. Lett. 2014, 16, 4944
64. Ullmann, F. Chem. Ber. 1904, 37, 853
65. General review: Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433
66. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
67. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346
68. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
69. Wang, D.-H.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387
70. Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Lei, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420
71. Ju, L.; Yao, J.; Wu, Z.; Liu, Z.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 10821
72. Zhang, S. Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
73. Chen, F.-J.; Zhao, S.; Hu, F.; Chen, K.; Zhang, Q.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 4187
74. Shan, G.; Yang, X.; Zong, Y.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13606
75. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
76. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
77. García-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
78. García-Cuadrado, D.; Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
79. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
80. Sangermano, M.; Malucelli, G.; Bongiovanni, R.; Pirola, A.; Annby, U.; Rehnberg, N. Eur. Polym. J. 2002, 38, 655
81. Harmata, M.; Lee, D. R.; Barnes, C. L. Org. Lett. 2005, 7, 1881
82. Okimoto, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1590
83. Nordmann, G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4978
84. Shade, R. E.; Hyde, A. M.; Olsen, J.-C.; Merlic, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1202
85. Zhang, L. B.; Hao, X. Q.; Zhang, S. K.; Liu, Z. J.; Zheng, X. X.; Gong, J. F.; Niu, J. L.; Song, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 272
86. Ammann, S. E.; Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10834 and refs 11f, 17a and 17b
87. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 335