Copper-promoted site-selective acyloxylation of unactivated C(sp3)-H bonds

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 9, Issue 10, 2014, Pages 2736-2739

  Wu, Xuesong ^a   Zhao, Yan ^a,b   Ge, Haibo ^a,b  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Acyloxylation; C H activation; Copper; Site selective; Unactivated sp3 carbons

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AMIDES; CHEMICAL ACTIVATION; COPPER; LIGANDS;

ACYLOXYLATION; ALIPHATIC AMIDES; BIDENTATE LIGANDS; C-H ACTIVATION; FUNCTIONALIZATION PROCESS; METHYL GROUP; METHYLENE GROUPS; SITE SELECTIVE;

EXCITONS;

EID: 84920710720     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201402510     Document Type: Article

References (79)

1. a) O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086;
2. b) X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115;
3. Angew. Chem. 2009, 121, 5196-5217;
4. c) M. Wasa, K. M. Engle, J.-Q. Yu, Isr. J. Chem. 2010, 50, 605-616;
5. d) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624-655;
6. e) T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169;
7. f) R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2654-2672;
8. g) L. Ackermann, Chem. Commun. 2010, 46, 4866-4877;
9. h) H. Li, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191-206;
10. i) N. Yoshikai, Synlett 2011, 1047-1051;
11. j) C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292;
12. k) L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345;
13. l) H. M. L. Davies, J. Du Bois, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1855-1856;
14. m) W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976-1991;
15. n) J. F. Hartwig, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992-2002;
16. o) T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374;
17. Angew. Chem. 2011, 123, 3422-3435;
18. p) O. Baudoin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902-4911;
19. q) M. C. White, Science 2012, 335, 807-809;
20. r) D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814-825;
21. s) P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918;
22. t) J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009;
23. Angew. Chem. 2012, 124, 9092-9142;
24. u) K. Collins, F. Glorius, Nat. Chem. 2013, 5, 597-601;
25. v) K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Org. Chem. 2013, 78, 8927-8955.
26. a) M. Corbet, F. De Campo, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9896-9898;
27. Angew. Chem. 2013, 125, 10080-10082;
28. b) G. Rouquet, N. Chatani, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11726-11743;
29. Angew. Chem. 2013, 125, 11942-11959.
30. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791.
31. L. D. Tran, I. Popov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237-18240.
32. a) L. D. Tran, J. Roane, O. Daugulis, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6043-6046;
33. Angew. Chem. 2013, 125, 6159-6162;
34. b) N. S. Ming, S.-Z. Sun, H.-X. Dai, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4223-4235;
35. c) Q. Li, S.-Y. Zhang, G. He, Z.-Y. Ai, W. A. Nack, G. Chen, Org. Lett. 2014, 16, 1764-1767.
36. a) M. Nishino, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4457-4461;
37. Angew. Chem. 2013, 125, 4553-4557;
38. b) H. Tang, B.-W. Zhou, X.-R. Huang, C.-Y. Wang, J.-N. Yao, H. Chen, ACS Catal. 2014, 4, 649-656.
39. B. Urones, A. M. Martinez, N. Rodriguez, R. G. Arrayas, J. C. Carretero, Chem. Commun. 2013, 49, 11044-11046.
40. a) J. Roane, O. Daugulis, Org. Lett. 2013, 15, 5842-5845;
41. b) X.-Q. Hao, L.-J. Chen, B.-Z. Ren, L.-Y. Li, X.-Y. Yang, J.-F. Gong, J.-L. Niu, M.-P. Song, Org. Lett. 2014, 16, 1104-1107.
42. T. Truong, K. Klimovica, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342-9345.
43. A. M. Suess, M. Z. Ertem, C. J. Cramer, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797-9804.
44. a) Z. Wang, J. Ni, Y. Kuninobu, M. Kanai, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3496-3499;
45. Angew. Chem. 2014, 126, 3564-3567;
46. b) X.-S. Wu, Y. Zhao, G.-W. Zhang, H.-B. Ge, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3706-3710;
47. Angew. Chem. 2014, 126, 3780-3784.
48. a) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856-11857;
49. b) V. Zaitsev, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154-13155;
50. c) B. V. S. Reddy, L. R. Reddy, E. J. Corey, Org. Lett. 2006, 8, 3391-3394;
51. d) R. Giri, N. Maugel, B. M. Foxman, J.-Q. Yu, Organometallics 2008, 27, 1667-1670;
52. e) D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965-3972;
53. f) G. He, G. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5192-5196;
54. Angew. Chem. 2011, 123, 5298-5302;
55. g) Y. Ano, M. Tobisu, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984-12986;
56. h) G. He, Y.-S. Zhao, S.-Y. Zhang, C.-X. Lu, G. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3-6;
57. i) E. T. Nadres, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7-10;
58. j) Y. Ano, M. Tobisu, N. Chatani, Org. Lett. 2012, 14, 354-357;
59. k) R. K. Rit, M. R. Yadav, A. K. Sahoo, Org. Lett. 2012, 14, 3724-3727;
60. l) L. D. Tran, O. Daugulis, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5188-5191;
61. Angew. Chem. 2012, 124, 5278-5281;
62. m) N. Rodríguez, J. A. Romero-Revilla, M. Á. Fernández-Ibáñez, J. C. Carretero, Chem. Sci. 2013, 4, 175-179;
63. n) S.-Y. Zhang, G. He, W. A. Nack, Y. Zhao, Q. Li, G. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124-2127;
64. o) K. Chen, F. Hu, S.-Q. Zhang, B.-F. Shi, Chem. Sci. 2013, 4, 3906-3911;
65. p) G. He, S.-Y. Zhang, W. A. Nack, Q. Li, G. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11124-11128;
66. Angew. Chem. 2013, 125, 11330-11334;
67. q) Q. Zhang, K. Chen, W.-H. Rao, Y.-J. Zhang, F.-J. Chen, B.-F. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13588-13592;
68. Angew. Chem. 2013, 125, 13833-13837;
69. r) W.-W. Sun, P. Cao, R.-Q. Mei, Y. Li, Y.-L. Ma, B. Wu, Org. Lett. 2014, 16, 480-483.
70. a) H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 803-807;
71. b) X. Ribas, D. A. Jackson, B. Donnadieu, J. Mahía, T. Parella, R. Xifra, B. Hedman, K. O. Hodgson, A. Llobet, T. D. P. Stack, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2991-2994;
72. Angew. Chem. 2002, 114, 3117-3120;
73. c) H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15690-15691;
74. d) R. Xifra, X. Ribas, A. Llobet, A. Poater, M. Duran, M. Solà, T. D. P. Stack, J. Benet-Buchholz, B. Donnadieu, J. Mahía, T. Parella, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5146-5156;
75. e) M. Pawlicki, I. Kaǹska, L. Latos-Graźyǹski, Inorg. Chem. 2007, 46, 6575-6584;
76. f) L. M. Huffman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196-9197;
77. g) B. Yao, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, M.-X. Wang, Chem. Commun. 2009, 2899-2901;
78. h) A. E. King, L. M. Huffman, A. Casitas, M. Costas, X. Ribas, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068-12073;
79. i) X. Ribas, C. Calle, A. Poater, A. Casitas, L. Gómez, R. Xifra, T. Parella, J. Benet-Buchholz, A. Schweiger, G. Mitrikas, M. Solà, A. Llobet, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12299-12306.