Ni(ii)/BINOL-catalyzed alkenylation of unactivated C(sp3)-H bonds

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 37, 2015, Pages 7899-7902

  Liu, Yue Jin ^a   Zhang, Zhuo Zhuo ^a   Yan, Sheng Yi ^a   Liu, Yan Hua ^a   Shi, Bing Feng ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; CARBON; HYDROGEN; NICKEL; ALKENE; ALKYNE; LIGAND; NAPHTHOL DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; VINYL DERIVATIVE; VINYL IODIDE;

ALKENYLATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

ALKENES; ALKYNES; CATALYSIS; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; NAPHTHOLS; NICKEL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84928532997     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02254a     Document Type: Article

References (83)

1. The Mizoroki-Heck Reaction, ed., M. Oestreich, Wiley, Chichester, 2009
2. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
3. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
4. R. Rossi F. Bellina M. Lessi Synthesis 2010 4131
5. T. Satoh M. Miura Chem. - Eur. J. 2010 16 11212
6. J. Le Bras J. Muzart Chem. Rev. 2011 111 1170
7. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
8. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
9. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
10. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
11. F. Patureau W. J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
12. S. I. Kozhushkov L. Ackermann Chem. Sci. 2013 4 886
13. D.-H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 33 5767
14. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315
15. E. M. Beck R. Hatley M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3004
16. N. K. Garg D. D. Caspi B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1586
17. P. S. Baran E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7904
18. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
19. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
20. W. R. Gutekunst P. S. Baran Chem. Soc. Rev. 2011 40 1976
21. K. Collins F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 597
22. K. M. Engle J.-Q. Yu J. Org. Chem. 2013 78 8927
23. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
24. C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3464
25. O. Baudoin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4902
26. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992
27. H. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Catal. Sci. Technol. 2011 1 191
28. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu Isr. J. Chem. 2010 50 605
29. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
30. R. Giri N. Maugel B. M. Foxman J.-Q. Yu Organometallics 2008 27 1667
31. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3680
32. J. He S. Li Y. Deng H. Fu B. N. Laforteza J. E. Spangler A. Homs J.-Q. Yu Science 2014 343 1216
33. S. Li G. Chen C. G. Feng W. Gong J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5276
34. K. J. Stowers K. C. Fortner M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6541
35. V. G. Zaitsev O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4156
36. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1128
37. W. R. Gutekunst P. S. Baran J. Org. Chem. 2014 79 2430
38. W. Gutekunst R. Gianatassio P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7507
39. G. He G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5192
40. B. Wang C. Lu S.-Y. Zhang G. He W. A. Nack G. Chen Org. Lett. 2014 16 6260
41. S. Z. Tasker E. A. Standley T. F. Jamison Nature 2014 509 299
42. X. Hu Chem. Sci. 2011 2 1867
43. A. A. Kulkarni O. Daugulis Synthesis 2009 4087
44. J. Yamaguchi K. Muto K. Itami Eur. J. Org. Chem. 2013 19
45. Y. Nakao Chem. Rec. 2011 11 242
46. K. S. Kanyiva Y. Nakao T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8872
47. Y. Nakao K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2448
48. J. Canivet J. Yamaguchi I. Ban K. Itami Org. Lett. 2009 11 1733
49. T. Truong J. Alvarado L. D. Tran O. Daugulis Org. Lett. 2010 12 1200
50. H. Hachiya K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2202
51. M. E. Doster J. A. Hatnean T. Jeftic S. Modi S. A. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1923
52. N. Matsuyama M. Kitahara K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 2358
53. O. Vechorkin V. Proust X. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3061
54. K. Muto J. Yamaguchi K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 169
55. R. Tamura Y. Yamada Y. Nakao T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5679
56. K. Muto J. Yamaguchi A.-W. Lei K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16348
57. Y. Aihara N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2014 136 898
58. M. Iyanaga Y. Aihara N. Chatani J. Org. Chem. 2014 79 11933
59. X. Wu Y. Zhao H. Ge J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1789 1792
60. X. Wu Y. Zhao H. Ge Chem. - Eur. J. 2014 20 9530 9533
61. M. Li J. Dong X. Huang K. Li Q. Wu F. Song J. You Chem. Commun. 2014 50 3944
62. H. Shiota Y. Ano Y. Aihara Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14952
63. Y. Aihara N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5308
64. W. Song L. Ackermann Chem. Commun. 2013 49 6638
65. W. Song S. Lackner L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2477
66. A. Yokota Y. Aihara N. Chatani J. Org. Chem. 2014 79 11922
67. Y. Aihara M. Tobisu Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15509
68. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154 13155
69. D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3965 3972
70. Q. Qian Z. Zang Y. Chen W. Tong H. Gong Mini-Rev. Med. Chem. 2013 13 802
71. E. A. Standley T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1585
72. C. Liu S. Tang D. Liu J. Yuan L. Zheng L. Meng A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3638
73. R. Matsubara A. C. Gutierrez T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19020
74. L. Meng Y. Kamada K. Muto J. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10048
75. Q. Zhang K. Chen W.-H. Rao Y.-J. Zhang F.-J. Chen B.-F. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13588
76. K. Chen F. Hu S.-Q. Zhang B.-F. Shi Chem. Sci. 2013 4 3906
77. Q. Zhang X.-S. Yin S. Zhao S.-L. Fang B.-F. Shi Chem. Commun. 2014 50 8353
78. K. Chen B.-F. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11950
79. K. Chen S.-Q. Zhang J.-W. Xu F. Hu B.-F. Shi Chem. Commun. 2014 50 13924
80. K. Chen S.-Q. Zhang H.-Z. Jiang J.-W. Xu B.-F. Shi Chem. - Eur. J. 2015 21 3264
81. Z-β-Iodostyrenes and aliphatic vinyl iodides did not react under the optimized reaction conditions
82. G. Zhu X. Lu Organometallics 1995 14 4899
83. Z. Wang Z. Zhang X. Lu Organometallics 2000 19 775