Radical C-H Alkylation of BODIPY Dyes Using Potassium Trifluoroborates or Boronic Acids

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 36, 2015, Pages 12667-12675

  Verbelen, Bram ^a   Cunha Dias Rezende, Lucas ^a,b   Boodts, Stijn ^a   Jacobs, Jeroen ^a   Van Meervelt, Luc ^a   Hofkens, Johan ^a   Dehaen, Wim ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

alkylation; boron; dyes; photophysics; radicals

Indexed keywords

BORON; DYES; POTASSIUM; POTASSIUM COMPOUNDS;

ALKYL GROUPS; ALKYL RADICALS; BODIPY DYES; BORONIC ACID; ORGANOBORON COMPOUND; PHOTOPHYSICS; RADICALS; SYNTHETIC PROCEDURES;

ALKYLATION;

EID: 84940440006     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201500938     Document Type: Article

References (76)

1. A. Treibs, F.-H. Kreuzer, Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223.
2. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
3. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
4. Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219.
5. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172, and references therein.
6. A. Kamkaew, S. H. Lim, H. B. Lee, L. V. Kiew, L. Y. Chung, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88
7. S. G. Awuah, Y. You, RSC Adv. 2012, 2, 11169-11183.
8. M. Benstead, G. H. Mehl, R. W. Boyle, Tetrahedron 2011, 67, 3573-3601.
9. A. Bessette, G. S. Hanan, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3342-3405
10. S. P. Singh, T. Gayathri, Eur. J. Org. Chem. 2014, 4689-4707.
11. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819
12. A. B. Zaitsev, R. Méallet-Renault, E. Y. Schmidt, A. I. Mikhaleva, S. Badré, C. Dumas, A. M. Vasil'tsov, N. V. Zorina, R. B. Pansu, Tetrahedron 2005, 61, 2683-2688
13. K. Umezawa, A. Matsui, Y. Nakamura, D. Citterio, K. Suzuki, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1096-1106
14. L. N. Sobenina, A. M. Vasil'tsov, O. V. Petrova, K. B. Petrushenko, I. A. Ushakov, G. Clavier, R. Meallet-Renault, A. I. Mikhaleva, B. A. Trofimov, Org. Lett. 2011, 13, 2524-2527.
15. M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380
16. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 42, 266-268
17. T. Rohand, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663
18. V. Leen, E. Braeken, K. Luckermans, C. Jackers, M. Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2009, 45, 4515-4517
19. L. Jiao, J. Li, S. Zhang, C. Wei, E. Hao, M. G. H. Vicente, New J. Chem. 2009, 33, 1888-1893
20. T. K. Khan, M. R. Rao, M. Ravikanth, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2314-2323
21. V. Leen, D. Miscoria, S. Yin, A. Filarowski, J. M. Ngongo, M. Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2011, 76, 8168-8176
22. V. Leen, T. Leemans, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4386-4396
23. Y. Hayashi, S. Yamaguchi, W. Y. Cha, D. Kim, H. Shinokubo, Org. Lett. 2011, 13, 2992-2995
24. G. Ulrich, A. Haefele, P. Retailleau, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2012, 77, 5036-5048
25. V. Leen, P. Yuan, L. Wang, N. Boens, W. Dehaen, Org. Lett. 2012, 14, 6150-6153.
26. T. V. Goud, A. Tutar, J.-F. Biellmann, Tetrahedron 2006, 62, 5084-5091
27. E. Peña-Cabrera, A. Aguilar-Aguilar, M. González-Domínguez, E. Lager, R. Zamudio-Vázquez, J. Godoy-Vargas, F. Villanueva-García, Org. Lett. 2007, 9, 3985-3988
28. J. Han, O. Gonzalez, A. Aguilar-Aguilar, E. Peña-Cabrera, K. Burgess, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 34-36
29. I. J. Arroyo, R. Hu, B. Z. Tang, F. I. Lõpez, E. Peña-Cabrera, Tetrahedron 2011, 67, 7244-7250
30. C. F. A. Gõmez-Durán, I. García-Moreno, A. Costela, V. Martin, R. Sastre, J. Bañuelos, F. Lõpez Arbeloa, I. Lõpez Arbeloa, E. Peña-Cabrera, Chem. Commun. 2010, 46, 5103-5105
31. J. O. Flores-Rizo, I. Esnal, C. A. Osorio-Martínez, C. F. A. Gõmez-Durán, J. Bañuelos, I. Lõpez Arbeloa, K. H. Pannell, A. J. Metta-Magaña, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2013, 78, 5867-5877.
32. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
33. Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011
34. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
35. Angew. Chem. 2009, 121, 5196-5217
36. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345.
37. W. R. Bowman, J. M. D. Storey, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1803-1822
38. A. Wetzel, G. Pratsch, R. Kolb, M. R. Heinrich, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2547-2556
39. M. A. J. Duncton, Med. Chem. Commun. 2011, 2, 1135-1161
40. H. Bonin, M. Sauthier, F.-X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 645-671.
41. A. S. Demir, O. Reis, M. Emrullahoglu, J. Org. Chem. 2003, 68, 578-580
42. G. Yan, M. Yang, X. Wu, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7999-8008.
43. V. Leen, V. Z. Gonzalvo, W. M. De Borggraeve, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2010, 46, 4908-4910
44. V. Leen, M. Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, Org. Lett. 2011, 13, 1470-1473.
45. B. Verbelen, V. Leen, L. Wang, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2012, 48, 9129-9131.
46. C. Thivierge, R. Bandichhor, K. Burgess, Org. Lett. 2007, 9, 2135-2138.
47. L. Luo, D. Wu, W. Li, S. Zhang, Y. Ma, S. Yan, J. You, Org. Lett. 2014, 16, 6080-6083.
48. J. Chen, M. Mizumura, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5942-5949.
49. B. Verbelen, S. Boodts, J. Hofkens, N. Boens, W. Dehaen, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4612-4616
50. Angew. Chem. 2015, 127, 4695-4699.
51. G. Duran-Sampedro, E. Palao, A. R. Agarrabeitia, S. de La Moya, N. Boens, M. J. Ortiz, RSC Adv. 2014, 4, 19210-19213.
52. G. Sorin, R. M. Mallorquin, Y. Contie, A. Baralle, M. Malacria, J.-P. Goddard, L. Fensterbank, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8721-8723
53. Angew. Chem. 2010, 122, 8903-8905
54. G. A. Molander, V. Colombel, V. A. Braz, Org. Lett. 2011, 13, 1852-1855
55. Y. Yasu, T. Koike, M. Akita, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3414-3420.
56. A. S. Demir, M. Emrullahoglu, Curr. Org. Synth. 2007, 4, 223-237.
57. C. L. Picou, E. D. Stevens, M. Shah, J. H. Boyer, Acta Crystallogr. Sect. C 1990, 46, 1148-1150
58. R. Bandichhor, C. Thivierge, N. S. P. Bhuvanesh, K. Burgess, Acta Crystallogr. Sect. E 2006, 62, o 4310 -o 4311
59. A.-J. Cui, Y. Wang, J. He, X. Li, M.-Y. He, Acta Crystallogr. Sect. E 2013, 69, o 647.
60. L. Wang, B. Verbelen, C. TonneléC, D. Beljonne, R. Lazzaroni, V. Leen, W. Dehaen, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 835-847.
61. H. L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W. J. Youngblood, M. E. Calder, L. Ramos, B. C. Noll, D. F. Bocian, W. R. Scheidt, R. R. Birge, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443.
62. S. Xiao, Q. Cao, F. Dan, Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2970-2981.
63. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402-428
64. Angew. Chem. 1998, 110, 416-443
65. D. Berner, C. Klein, M. D. Nazeeruddin, F. de Angelis, M. Castellani, P. Bugnon, R. Scopelliti, L. Zuppiroli, M. Graetzel, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4468-4474
66. Y. T. Lee, C. L. Chiang, C. T. Chen, Chem. Commun. 2008, 217-219
67. L. Yao, S. Zhang, R. Wang, W. Li, F. Shen, B. Yang, Y. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2119-2123
68. Angew. Chem. 2014, 126, 2151-2155.
69. T. Ozdemir, S. Atilgan, I. Kutuk, L. T. Yildirim, A. Tulek, M. Bayindir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 2105-2107
70. G. L. Fu, H. Pan, Y. H. Zhao, C. H. Zhao, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8141-8146
71. C. L. Liu, Y. Chen, D. P. Shelar, C. Li, G. Cheng, W. F. Fu, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 5471-5478.
72. G. A. Molander, B. W. Katona, F. Machrouhi, J. Org. Chem. 2002, 67, 8416-8423
73. G. A. Molander, S. A. McKee, Org. Lett. 2011, 13, 4684-4687.
74. Agilent 2012, CrysAlis PRO, Agilent Technologies, Yarnton, Oxfordshire, England.
75. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.
76. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.