General route to symmetric and asymmetric meso -CF3-3(5)- aryl(hetaryl)- and 3,5-diaryl(dihetaryl)-BODIPY dyes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 10, 2011, Pages 2524-2527

  Sobenina, Lubov N ^a   Vasiltsov, Alexander M ^a   Petrova, Olga V ^a   Petrushenko, Konstantin B ^a   Ushakov, Igor A ^a   Clavier, Gilles ^b   Meallet Renault, Rachel ^b   Mikhaleva, Albina I ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79956062139     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200360f     Document Type: Article

References (60)

1. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
2. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
3. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
4. Benniston, A. C.; Copley, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124-4131
5. Meng, G.; Velayudham, S.; Smith, A.; Luck, R.; Liu, H. Macromolecules 2009, 42, 1995-2001
6. Shiraishi, Y.; Maehara, H.; Sugii, T.; Wang, D.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4293-4296
7. Atilgan, S.; Kutuk, I.; Ozdemir, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 892-894
8. Kamiya, M.; Johnsson, K. Anal. Chem. 2010, 82, 6472-6479
9. Yee, M. C.; Fas, S. C.; Stohlmeyer, M. M.; Wandless, T. J.; Cimprich, K. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29053-29059
10. Goncçalves, M. S. T. Chem. Rev. 2009, 109, 190-212
11. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873
12. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298-2300
13. Badré, S.; Monnier, V.; Méallet-Renault, R.; Dumas-Verdes, C.; Schmidt, E. Yu.; Mikhaleva, A. I.; Laurent, G.; Levi, G.; Ibanez, A.; Trofimov, B. A.; Pansu, R. B. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 2006, 183, 238-246
14. Tokoro, Y.; Nagai, A.; Chujo, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3451-3454
15. Godoy, J.; Vives, G.; Tour, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 1464-1467
16. Erten-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302
17. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673-1675
18. Deniz, E.; Sortino, S.; Raymo, F. M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1690-1693
19. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631
20. Atilgan, S.; Ekmekci, Z.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2006, 4398-4400
21. Boldyrev, I. A.; Zhai, X.; Momsen, M. M.; Brockman, H. L.; Brown, R. E.; Molotkovsky, J. G. J. Lipid Res. 2007, 48, 1518-1532
22. Ferrusola, C. O.; Fernández, L. G.; Morrell, J. M.; Sandoval, C. S.; García, B. M.; Rodríguez-Martinez, H.; Tapia, J. A.; Peña, F. J. Reproduction 2009, 138, 55-63
23. Ohsaki, Y.; Shinohara, Y.; Suzuki, M.; Fujimoto, T. Histochem. Cell Biol. 2010, 133, 477-480
24. Schade, S. Z.; Jolley, M. E.; Sarauer, B. J.; Simonson, L. G. Anal. Biochem. 1996, 243, 1-7
25. Perronet, K.; Bouyer, P.; Westbrook, N.; Soler, N.; Fourmy, D.; Yoshizawa, S. J. Lumin. 2007, 127, 264-268
26. Wanninger-Weiss, C.; Pasquale, F. D.; Ehrenschwender, T.; Marx, A.; Wagenknecht, H.-A. Chem. Commun. 2008, 1443-1445
27. Kurata, S.; Kanagawa, T.; Yamada, K.; Torimura, M.; Yokomaku, T.; Kamagata, Y.; Kurane, R. Nucleic Acids Res. 2001, 29 (e34) 1-5
28. Luo, Y.; Prestwich, G. D. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 755-763
29. Adams, E. W.; Ueberfeld, J.; Ratner, D. M.; O'Keefe, B. R.; Walt, D. R.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5317-5320
30. Li, Z.; Mintzer, E.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 1718-1721
31. Li, Z.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8376-8382
32. Ventura, B.; Marconi, G.; Bröring, M.; Krüger, R.; Flamigni, L. New J. Chem. 2009, 33, 428-438
33. Guzow, K.; Kornowska, K.; Wiczk, W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2908-2910
34. Fron, E.; Coutiño-Gonzalez, E.; Pandey, L.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Thomas, J.; Dong, Z.; Leen, V.; Smet, M.; Dehaen, W.; Vosch, T. New J. Chem. 2009, 33, 1490-1496
35. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443
36. Lager, E.; Liu, J.; Aguilar-Aguilar, A.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2053-2058
37. Li, L.; Nguyen, B.; Burgess, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112-3116
38. Varanasi, P. R.; Jen, A. K.-Y.; Chandrasekhar, J.; Namboothiri, I. N. N.; Rathna, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443-12448
39. Meltola, N. J.; Wahlroos, R.; Soini, A. E. J. Fluoresc. 2004, 14, 635-647
40. Ulrich, G.; Goze, C.; Goeb, S.; Retailleau, P.; Ziessel, R. New J. Chem. 2006, 30, 982-986
41. Ulrich, G.; Goeb, S.; De Nicola, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Synlett 2007, 10, 1517-1520
42. Goeb, S.; Ziessel, R. Org. Lett. 2007, 9, 737-740
43. Rihn, S.; Retailleau, P.; Bugsaliewicz, N.; De Nicola, A.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7008-7013
44. Comprehensive Organic Chemistry; Barton, D.; Ollis, W. D., Eds.; Pergamon: Oxford, 1992; Vol. 8.
45. Wijesekera, T. P. Can. J. Chem. 1996, 74, 1868-1871
46. Trofimov, B. A.; Korostova, S. E.; Balabanova, L. N.; Mikhaleva, A. I. Zh. Org. Khim. 1978, 14, 1733
47. Chem. Abstr. 1978, 89, 197255.
48. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I.; Nesterenko, R. N.; Vasil'ev, A. N.; Nakhmanovich, A. S.; Voronkov, M. G. Khim. Geterotsikl. Soed. 1977, 1136-1137
49. Chem. Abstr. 1977, 87, 201232.
50. Trofimov, B. A.; Korostova, S. E.; Balabanova, L. N.; Mikhaleva, A. I. Zh. Org. Khim. 1978, 14, 2182
51. Chem. Abstr. 1979, 90, 71976.
52. Mikhaleva, A. I.; Schmidt, E. Yu. In Selected methods for synthesis and modification of heterocycles; Kartsev, V. G., Ed.; IBS Press: Moscow, 2002; Vol. 1, pp 334-352.
53. The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids, Rappoport, Z.; Liebman, J. F., Eds.; Wiley: Chichester, 2008; p 241.
54. Wang, Z. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents; Wiley: London, 2009; Part 3, pp 2793-2796.
55. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I.; Korostova, S. E.; Sobenina, L. N.; Vasil'ev, A. N.; Balashenko, L. V. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 2042
56. Chem. Abstr. 1980, 92, 76216.
57. Trofimov, B. A.; Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I.; Nesterenko, R. N.; Sigalov, M. V.; Voronov, V. K.; Polovnikova, R. I. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 894
58. Chem. Abstr. 1982, 97, 55630.
59. Kubin, R. F.; Fletcher, A. N. J. Lumin. 1982, 27, 455-462
60. Sens, R.; Drexhage, K. H. J. Lumin. 1981, 24-25, 709-712