Solid-state emissive triarylborane-based BODIPY dyes: Photophysical properties and fluorescent sensing for fluoride and cyanide ions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 23, 2011, Pages 8141-8146

  Fu, Guang Liang ^a   Pan, Hong ^a   Zhao, Yi Hong ^a   Zhao, Cui Hua ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULKY SUBSTITUENTS; CYANIDE ION; ETHYNYL; FLUORESCENCE SENSING; FLUORESCENT SENSING; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

BORON; BORON COMPOUNDS; CYANIDES; IONS;

FLUORESCENCE;

EID: 81255128935     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05959a     Document Type: Article

References (71)

1. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1184 1201
2. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891 4932
3. R. Ziessel G. Ulrich A. Harriman, New J. Chem. 2007 31 496 501
4. M. Baruah W. Qin R. A. L. Vallée D. Beljonne T. Rohand W. Dehaen N. Boens Org. Lett. 2005 7 4377 4380
5. T. Rohand M. Baruah W. Qin N. Boens W. Dehaen Chem. Commun. 2006 266 268
6. Y.-H. Yu A. B. Descalzo Z. Shen H. Röhr Q. Liu Y.-W. Wang M. Spieles Y.-Z. Li K. Rurack X.-Z. You Chem.-Asian J. 2006 1-2 176 187
7. C. Jiao K.-W. Huang J. Wu Org. Lett. 2011 13 632 635
8. L. Jiao C. Yu M. Liu Y. Wu K. Cong T. Meng Y. Wang E. Hao J. Org. Chem. 2010 75 6035 6038
9. Z. Shen H. Röhr K. Rurack H. Uno M. Spieles B. Schulz G. Reck N. Ono Chem.-Eur. J. 2004 10 4853 4871
10. W. Zhao E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1677 1679
11. W. Zhao E. M. Carreira Chem.-Eur. J. 2006 12 7254 7263
12. S. O. McDonnell D. F. O'Shea Org. Lett. 2006 8 3493 3496
13. S. Zhu J. Zhang G. Vegesna F.-T. Luo S. A. Green H. Liu Org. Lett. 2011 13 438 441
14. G. Meng S. Velayudham A. Smith R. Luck H. Liu Macromolecules 2009 42 1995 2001
15. V. R. Donuru G. K. Vegesna S. Velayudham S. Green H. Liu Chem. Mater. 2009 21 2130 2138
16. L. Bonardi G. Ulrich R. Ziessel Org. Lett. 2008 10 2183 2186
17. Y. Cakmak E. U. Akkaya Org. Lett. 2009 11 85 88
18. D. Zhang Y. Wen Y. Xiao G. Yu Y. Liu X. Qian Chem. Commun. 2008 4777 4779
19. A. Hepp G. Ulrich R. Schmechel H. von Seggern R. Ziessel Synth. Met. 2004 146 11 15
20. Y. Kubota J. Uehara K. Funabiki M. Ebihara M. Matsui Tetrahedron Lett. 2010 51 6195 6198
21. T. Ozdemir S. Atilgan I. Kutuk L. T. Yildirim A. Tulek M. Bayindir E. U. Akkaya Org. Lett. 2009 11 2105 2107
22. T. T. Vu S. Badré C. Dumas-Verdes J.-J. Vachon C. Julien P. Audebert E. Y. Senotrusova E. Y. Schmidt B. A. Trofimov R. B. Pansu G. Clavier R. Méallet-Renault J. Phys. Chem. C 2009 113 11844 11855
23. S. Badré V. Monnier R. Méallet-Renault C. Dumas-Verdes E. Y. Schmidt A. I. Mikhaleva G. Laurent G. Levi A. Ibanez B. A. Trofimov R. B. Pansu J. Photochem. Photobiol., A 2006 183 238 246
24. C.-H. Zhao E. Sakuda A. Wakamiya S. Yamaguchi Chem.-Eur. J. 2009 15 10603 10612
25. C.-H. Zhao A. Wakamiya S. Yamaguchi Macromolecules 2007 40 3898 3900
26. A. Wakamiya K. Mori S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4273 4276
27. C.-H. Zhao A. Wkamiya Y. Inukai S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15934 15935
28. C. R. Wade A. E. J. Broomsgrove S. Aldridge F. P. Gabbaï Chem. Rev. 2010 110 3958 3984
29. T. W. Hudnall C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Acc. Chem. Res. 2009 42 388 397
30. Z. M. Hudson S. Wang Acc. Chem. Res. 2009 42 1584 1596
31. S. Yamaguchi A. Wakamiya Pure Appl. Chem. 2006 78 1413 1424
32. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574 4585
33. F. Jäkle Chem. Rev. 2010 110 3985 4022
34. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Tkeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi K. Tamao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2036 2040
35. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816 8817
36. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11372 11375
37. S. Yamaguchi S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6335 6336
38. T. W. Hudnall F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11978 11986
39. M. H. Lee T. Agou J. Kobayashi T. Kawashima F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2007 1133 1135
40. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14248 14249
41. T. W. Hudnall M. Melaïmi F. P. Gabbaï Org. Lett. 2006 8 2747 2749
42. M. Melaimi F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9680 9681
43. S. Solé F. P. Gabbaï Chem. Commun. 2004 1284 1285
44. M Miyata Y. Chujo Polym. J. 2002 34 967 969
45. A. Sundararaman K. Venkatasubbaiah M. Victor L. N. Zakharov A. L. Rheingold F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16554 16565
46. A. Sundararaman M. Victor R. Varughese F. Jäkle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13748 13749
47. Y. Deng Y. Chen D. Cao Z. Liu G. Li Sens. Actuators, B 2010 149 165 169
48. Z.-Q. Liu M. Shi F.-Y. Li Q. Fang Z.-H. Chen T. Yi C.-H. Huang Org. Lett. 2005 7 5481 5484
49. D.-R. Bai X.-Y. Liu S. Wang Chem.-Eur. J. 2007 13 5713 5723
50. cCormick S. Wang Inorg. Chem. 2007 46 10965 10967
51. X. Y. Liu D. R. Bai S. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5475 5478
52. Y.-H. Zhao H. Pan G.-L. Fu J.-M. Lin C.-H. Zhao Tetrahedron Lett. 2011 52 3832 3835
53. J. O. Huh Y. Do M. H. Lee Organometallics 2008 27 1022 1025
54. C. R. Wade F. P. Gabbaï Inorg. Chem. 2010 49 714 720
55. C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Dalton Trans. 2008 814 817
56. A. E. J. Broomsgrove D. A. Addy C. Bresner I. A. Fallis A. L. Thompson S. Aldridge Chem.-Eur. J. 2008 14 7525 7529
57. T. Rohand W. Qin N. Boens W. Dehaen Eur. J. Org. Chem. 2006 4658 4663
58. C.-W. Wan A. Burghart J. Chen F. Bergström L. B- A. Johansson M. F. Wolford T. G. Kim M. R. Topp R. M. Hochstrasser K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4430 4441
59. D. Zhang Y. Wang Y. Xiao S. Qian X. Qian Tetrahedron 2009 65 8099 8103
60. P. E. Rakita, J. Chem. Educ. 2004 81 677 680
61. K. L. Kirk, Biochemistry of the Halogens and Inorganic Halides, Plenum Press, New York, 1991, p. 58
62. M. Kleerekoper Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1998 27 441 452
63. E. Kissa Clin. Chem. 1987 33 253 255
64. R. H. Dreisbuch, Handbook of Poisoning, Lange Medical Publishers, Los Altos, CA, 1980
65. S.-W. Zhang T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3420 3421
66. H. Sohn S. Létant M. J. Sailor W. C. Trogler J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5399 5400
67. G. Zhou M. Baumgarten K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12477 12484
68. A. Coskun E. U. Akkaya Tetrahedron Lett. 2004 45 4947 4949
69. L. Jiao C. Yu J. Li Z. Wang M. Wu E. Hao J. Org. Chem. 2009 74 7525 7528
70. Z. An S. A. Odom R. F. Kelley C. Huang X. Zhang S. Barlow L. A. Padilha J. Fu S. Webster D. J. Hagan E. W. V. Stryland M. R. Wasielewski S. R. Marder J. Phys. Chem. A 2009 113 5585 5593
71. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009