Transition metal-mediated direct C-H arylation of heteroarenes involving aryl radicals

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 4, 2014, Pages 645-671

  Bonin, Hélène ^a   Sauthier, Mathieu ^a   Felpin, François Xavier ^b  

^a UNIV LILLE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

Author keywords

aryl radicals; arylation; boronic acids; diazonium salts; heterocycles

Indexed keywords

EID: 84896392170     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300865     Document Type: Review

References (177)

1. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193
2. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269-10310
3. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
5. J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20-40
6. S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495-6516
7. C. Verrier, P. Lassalas, L. Théveau, G. Quéguiner, F. Trécourt, F. Marsais, C. Hoarau, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1584-1601
8. W. Han, A. R. Ofial, Synlett 2011, 1951-1955
9. J. J. Mousseau, A. B. Charette, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 412-424
10. G. Yan, X. Wu, M. Yang, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5558-5578.
11. T. Brückl, R. D. Baxter, Y. Ishihara, P. S. Baran, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 826-839
12. D. Y. K. Chen, S. W. Youn, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9452-9474.
13. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238.
14. B. Li, P. H. Dixneuf, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744-5767.
15. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2010, 110, 1293-1314.
16. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086.
17. H. Meerwein, E. Büchner, K. van Emster, J. Prakt. Chem. 1939, 152, 237-266.
18. A. Studer, D. P. Curran, Angew. Chem. 2011, 123, 5122-5127
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5018-5022
20. V. P. Mehta, B. Punji, RSC Adv. 2013, 3, 11957-11986.
21. S. E. Vaillard, A. Studer, in: Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, J. Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 2012.
22. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2002, 102, 2523-2584.
23. N. R. Deprez, M. S. Sanford, Inorg. Chem. 2007, 46, 1924-1935.
24. E. A. Merritt, B. Olofsson, Angew. Chem. 2009, 121, 9214-9234
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9052-9070.
26. R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172-8174
27. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
28. A. M. Wagner, M. S. Sanford, Org. Lett. 2011, 13, 288-291.
29. Y. Kita, K. Morimoto, M. Ito, C. Ogawa, A. Goto, T. Dohi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1168-1169
30. T. Dohi, M. Ito, N. Yamaoka, N. Morimoto, H. Fujioka, Y. Kita, Angew. Chem. 2010, 122, 3406-3409
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3334-3337
32. L. Ackermann, M. Dell'Aqua, S. Fenner, R. Vicente, R. Sandmann, Org. Lett. 2011, 13, 2358-2360.
33. J. L. Dektar, N. P. Hacker, J. Org. Chem. 1990, 55, 639-647
34. J. L. Dektar, N. P. Hacker, J. Org. Chem. 1991, 56, 1838-1844
35. H. Gu, W. Zhang, K. Feng, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2000, 65, 3484-3488.
36. J. V. Crivello, J. H. W. Lam, Macromolecules 1977, 10, 1307-1315
37. Y. Yagci, S. Jockusch, N. J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245-6260.
38. K. H. Vase, A. H. Holm, S. U. Pedersen, K. Daasbjerg, Langmuir 2005, 21, 8085-8089
39. K. H. Vase, A. H. Holm, K. Norrman, S. U. Pedersen, K. Daasbjerg, Langmuir 2007, 23, 3786-3793
40. M. Weissmann, S. Baranton, C. Coutenceau, Langmuir 2010, 26, 10002-10009.
41. S. R. Neufelt, M. S. Sanford, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3517-3522.
42. J. Wen, R.-Y. Zhang, S.-Y. Chen, J. Zhang, X.-Q. Yu, J. Org. Chem. 2012, 77, 766-771.
43. Y.-X. Liu, D. Xue, J.-D. Wang, C.-J. Zhao, Q.-Z. Zou, C. Wang, J. Xiao, Synlett 2013, 24, 507-513
44. M. Tobisu, T. Furukawa, N. Chatani, Chem. Lett. 2013, 42, 1203-1205.
45. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516-4563
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489
47. C. C. C. Johansson Seechurn, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. 2012, 124, 5150-5174
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062-5085.
49. A. Mori, A. Sekiguchi, K. Masui, T. Shimada, M. Horie, K. Osakada, M. Kawamoto, T. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700-1701
50. B. Glover, K. A. Harvey, B. Liu, M. J. Sharp, M. F. Tymoschenko, Org. Lett. 2003, 5, 301-304
51. K. Masui, A. Mori, K. Okano, K. Takamura, M. Kinoshita, T. Ikeda, Org. Lett. 2004, 6, 2011-2014
52. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itamie, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748-11749
53. A. Battace, M. Lemhadri, T. Zair, H. Doucet, M. Santelli, Organometallics 2007, 26, 472-474
54. E. Ferrer Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, Org. Lett. 2008, 10, 2717-2720.
55. R. Antonioletti, M. D'Auria, F. D'Onofrio, G. Piancatelli, A. Scettri, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1755-1758.
56. Z. Chami, M. Gareil, J. Pinson, J.-M. Savéant, A. Thiébault, J. Org. Chem. 1991, 56, 586-595.
57. S. Yanagisawa, K. Ueda, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett. 2008, 10, 4673-4676
58. M. Rueping, M. Leiendecker, A. Das, T. Poisson, L. Bui, Chem. Commun. 2011, 47, 10629-10631.
59. V. Martinez-Barrasa, A. Garcia de Viedma, C. Burgos, J. Alvarez-Builla, Org. Lett. 2000, 2, 3933-3935
60. A. Nùñez, A. Sánchez, C. Burgos, J. Alvarez-Builla, Tetrahedron 2004, 60, 6217-6224
61. D. P. Curran, A. I. Keller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13706-13707.
62. K. I. Fujita, M. Nonogawa, R. Yamaguchi, Chem. Commun. 2004, 1926-1927
63. Y. Chen, X. Gu, P. Li, Org. Lett. 2013, 15, 2664-2667.
64. C. T. To, T. L. Chan, B. Z. Li, Y. Y. Hui, T. Y. Kwok, S. Y. Lam, K. S. Chan, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1023-1026.
65. O. Kobayashi, D. Uraguchi, T. Yamakawa, Org. Lett. 2009, 11, 2679-2682.
66. F. Vallée, J. J. Mousseau, A. B. Charrette, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1514-1516.
67. M. Li, R. Hua, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1478-1481.
68. Y. Y. Qian, K. L. Wong, M. W. Zhang, T. Y. Kwok, C. T. To, K. S. Chan, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1571-1575.
69. A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Mañas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643
70. F. Mo, G. Dong, Y. Zhang, J. Wang, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582-1593.
71. J. G. Taylor, A. V. Moro, C. R. D. Correia, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403-1428
72. F.-X. Felpin, L. Nassar-Hardy, F. Le Callonnec, E. Fouquet, Tetrahedron 2011, 67, 2815-2831.
73. For a review, see:, H. Bonin, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3063-3084.
74. C. Galli, Chem. Rev. 1988, 88, 765-792.
75. F. F. Gadallah, R. M. Elofson, J. Org. Chem. 1969, 34, 3335-3338
76. B. Batanero, F. Barba, A. Martin, J. Org. Chem. 2013, 78, 9477-9481.
77. G. James, in: CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Vol. 1 and 2, 2nd edn., CRC, Boca Raton, 2003
78. H. Cano-Yelo, A. Deronzier, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 1093-1098
79. H. Cano-Yelo, A. Deronzier, J. Photochem. 1987, 37, 315-321
80. X. Wang, G. D. Cuny, T. Noël, Angew. Chem. 2013, 125, 8014-8018
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7860-7864.
82. T. Sandmeyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1633-1635.
83. R. Pschorr, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 496-501.
84. M. Gomberg, W. E. Bachmann, J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 2339-2343
85. G. Pratsch, T. Wallaschkowski, M. R. Heinrich, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11555-11559.
86. N. D. Obushak, V. S. Matiichuk, R. Y. Vasylyshin, Y. V. Ostapyuk, Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 383-389
87. V. S. Matiichuk, N. D. Obushak, V. M. Tsyalkovskii, Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1050-1054
88. P. Mastrorilli, C. F. Nobile, N. Taccardi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4759-4762
89. V. S. Matiychuk, N. D. Obushak, N. I. Pidlypnyi, Y. V. Ostapiuk, R. M. Voloshchuk, Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 495-499
90. T. B. Patrick, D. Awasabisah, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 396-397.
91. M. R. Heinrich, O. Blank, D. Ullrich, M. Kirschstein, J. Org. Chem. 2007, 72, 9609-9616
92. C. Hultsch, O. Blank, H.-J. Wester, M. R. Heinrich, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1881-1883
93. M. R. Heinrich, Chem. Eur. J. 2009, 15, 820-833
94. N. Chernyak, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12466-12469
95. H. Jasch, Y. Landais, M. R. Heinrich, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8411-8416.
96. P. Schroll, D. P. Hari, B. König, ChemistryOpen 2012, 1, 130-133
97. P. Schroll, C. Fehl, S. Dankesreiter, B. König, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6510-6514
98. for a timely review on photocatalyzed Meerwein reactions, see:, D. P. Hari, B. König, Angew. Chem. 2013, 125, 4832-4842
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4734-4743.
100. D. P. Hari, P. Schroll, B. König, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958-2961
101. L. Huang, J. Zhao, RSC Adv. 2013, 3, 23377-23388.
102. C. S. Davis, G. S. Laugheed, J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 153-154
103. H. R. Snyder, C. S. Davis, R. K. Bickerton, R. P. Halliday, J. Med. Chem. 1967, 10, 807-810
104. J. S. Kaltenbronn, T. O. Rhee, J. Med. Chem. 1968, 11, 902-902
105. A. F. Oleinik, T. I. Vozyakova, K. Y. Novitskii, Pharm. Chem. J. 1971, 5, 401-403
106. C. Paizs, P. Tähtinen, K. Lundell, L. Poppe, F.-D. Irimie, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1895-1904
107. N. D. Obushak, A. Lesyuk, Y. Gorak, V. Matiichuk, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1375-1381.
108. A. F. Oleinik, T. I. Vozyakova, G. A. Modnikova, K. Y. Novitskii, Chem. Heterocycl. Compd. 1972, 8, 402-403
109. N. D. Obushak, Y. I. Gorak, V. S. Matiichuk, R. Z. Lytvyn, Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1689-1694.
110. Y. I. Gorak, N. D. Obushak, V. S. Matiichuk, R. Z. Lytvyn, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 541-550.
111. A. F. Oleinik, G. A. Modnikova, T. I. Vozyakova, E. N. Burgova, K. Y. Novitskii, Chem. Heterocycl. Compd. 1975, 11, 396-400
112. A. F. Oleinik, G. A. Modnikova, K. Y. Novitskii, N. A. Novitskaya, Pharm. Chem. J. 1978, 12, 1432-1434.
113. I. G. Markova, M. K. Polievktov, A. F. Oleinik, G. A. Modnikova, Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 500-502.
114. N. D. Obushak, A. Lesyuk, Y. Gorak, V. Matiichuk, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1375-1381.
115. C. Paizs, P. Tähtinen, K. Lundell, L. Poppe, F.-D. Irimie, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1895-1904.
116. A. Wetzel, G. Pratsch, R. Kolb, M. R. Heinrich, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2547-2556.
117. N. D. Obushak, V. S. Matiychuk, R. Z. Lytvyn, Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 936-940.
118. V. S. Matiychuk, N. D. Obushak, R. Z. Lytvyn, Y. I. Horak, Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 50-55.
119. L. Racanè, V. Tralic̈-Kulenovic̈, D. W. Boykin, G. Karminski-Zamola, Molecules 2003, 8, 342-348.
120. R. C. Young, R. C. Mitchell, T. H. Brown, C. R. Ganellin, R. Griffiths, M. Jones, K. K. Rana, D. Saunders, I. R. Smith, J. Med. Chem. 1988, 31, 656-671.
121. V. Tralic̈-Kulenovic̈, L. Fiser-Jakic̈, Z. Lazarevic̈, Monatsh. Chem. 1994, 125, 209-215
122. L. Racane, V. Tralic̈-Kulenovic̈, G. Karminski-Zamola, L. Fišer-Jakic̈, Monatsh. Chem. 1995, 126, 1375-1381.
123. C. S. Rondestvedt, O. Vogl, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2313-2315
124. C. S. Rondestvedt, M. J. Kalm, O. Vogl, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6115-6120.
125. A. Honraedt, M.-A. Raux, E. Le Grognec, D. Jacquemin, F.-X. Felpin, Chem. Commun. DOI: 10.1039/c3cc45240a.
126. F. Le Callonnec, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Org. Lett. 2011, 13, 2646-2649
127. N. Susperregui, K. Miqueu, J.-M. Sotiropoulos, F. Le Callonnec, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7210-7218
128. A. Honraedt, F. Le Callonnec, E. Le Grognec, V. Fernandez, F.-X. Felpin, J. Org. Chem. 2013, 78, 4604-4609
129. R. Joncour, N. Susperregui, N. Pinaud, K. Miqueu, E. Fouquet, J.-M. Sotiropoulos, F.-X. Felpin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 9291-9296.
130. J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2121-2127.
131. C. S. Rondestvedt, Org. React. 1976, 24, 225-259.
132. N. D. Obushak, M. B. Lyakhovych, M. I. Ganushchak, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9567-9570.
133. N. D. Obushak, A. Lesyuk, Y. Gorak, V. Matiichuk, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1375-1381.
134. B. F. Minaev, S. V. Bondarchuk, Russ. J. Appl. Chem. 2009, 82, 840-845.
135. P. M. Gannett, X. Chi, T. Lawson, C. Kolar, B. Toth, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1372-1377.
136. M. Desroses, K. Wieckowski, M. Stevens, L. R. Odell, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4417-4420
137. A. DeAngelis, D.-H. Wang, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2013, 125, 3518-3521
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3434-3437.
139. J. J. Song, N. K. Yie, Org. Lett. 2000, 2, 519-521
140. C. S. Cho, D. K. Lim, N. H. Heo, T.-J. Kim, S. C. Shim, Chem. Commun. 2004, 104-105.
141. C. S. Cho, D. B. Patel, Tetrahedron 2006, 62, 6388-6391
142. H. K. Lee, C. S. Cho, Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 570-575.
143. K. Malmos, J. Iruthayaraj, S. U. Pedersen, K. Daasbjerg, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13926-13927.
144. Y. Chen, S. Guo, K. Li, J. Qu, H. Yuan, Q. Hua, B. Chen, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 711-715.
145. M.-K. Zhu, J.-F. Zhao, T.-P. Loh, Org. Lett. 2011, 13, 6308-6311.
146. R. L. Hardie, R. H. Thomson, J. Chem. Soc. 1957, 2512-2518.
147. J. B. Aylward, J. Chem. Soc. (C) 1969, 1663-1665.
148. A. S. Demir, Ö. Reis, E. Özgül-Karaaslan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 3042-3045.
149. A. S. Demir, H. Findik, Tetrahedron 2008, 64, 6196-6201.
150. H. Jasch, J. Scheumann, M. R. Heinrich, J. Org. Chem. 2012, 77, 10699-10706.
151. T. Varea, M. E. González-Núñez, J. Rodrigo-Chiner, G. Asensio, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4709-4712.
152. T. Taniguchi, H. Zaimoku, H. Ishibashi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4307-4312.
153. A. S. Demir, Ö. Reis, M. Emrullahoǧlu, Tetrahedron 2002, 58, 8055-8058.
154. W. Seaman, J. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 711-723
155. R. T. Hawkins, D. B. Stroup, J. Org. Chem. 1969, 34, 1173-1174.
156. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890-931.
157. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
158. S. Würtz, F. Glorius, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
159. J. L. Bolliger, C. M. Frech, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4075-4081
160. F.-S. Han, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270-5298.
161. O. Riant, O. Samuel, T. Flessner, S. Taudien, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1997, 62, 6733-6745
162. A. Dickschat, A. Studer, Org. Lett. 2010, 12, 3972-3974
163. Y. Fujiwara, V. Domingo, I. B. Seiple, R. Gianatassio, M. Del Bel, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292-3295.
164. A. S. Demir, Ö. Reis, M. Emrullahoǧlu, J. Org. Chem. 2003, 68, 578-580
165. A. S. Demir, H. Findik, N. Saygili, N. T. Subasi, Tetrahedron 2010, 66, 1308-1312.
166. J. Wang, S. Wang, G. Wang, J. Zhang, X.-Q. Yu, Chem. Commun. 2012, 48, 11769-11771
167. P. P. Singh, S. K. Aithagani, M. Yadav, V. P. Singh, R. A. Vishwakarma, J. Org. Chem. 2013, 78, 2639-2648.
168. 2O8, see
169. A. Clerici, F. Minisci, O. Porta, Gazz. Chim. Ital. 1973, 103, 171-178.
170. N. Uchiyama, E. Shirakawa, R. Nishikawa, T. Hayashi, Chem. Commun. 2011, 47, 11671-11673.
171. S. K. Guchhait, M. Kashyap, S. Saraf, Synthesis 2010, 1166-1170.
172. I. B. Seiple, S. Su, R. A. Rodriguez, R. Gianatassio, Y. Fujiwara, A. L. Sobel, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13194-13196.
173. W. Mai, J. Yuan, Z. Li, G. Sun, L. Qu, Synlett 2012, 23, 145-149.
174. N. R. Patel, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4672-4675.
175. J. R. Johnson, M. G. Van Campen Jr, O. Grummitt, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 111-115.
176. J. M. Anderson, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1651-1659.
177. For guidelines predicting regiolectivity in radical C-H functionalizations, see the following excellent paper:, F. O'Hara, D. G. Blackmond, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12122-12134.