Copper-Mediated Oxidative Coupling of Benzamides with Maleimides via Directed C-H Cleavage

Organic Letters

Volumn 17, Issue 16, 2015, Pages 4034-4037

  Miura, Wataru ^a   Hirano, Koji ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84939779583     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01940     Document Type: Article

References (74)

1. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174 10.1021/cr0509760
2. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200 10.1246/cl.2007.200
3. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichchim. Acta 2007, 40, 35
4. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173 10.1039/b606984n
5. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222 10.1021/ar700133y
6. Lewis, L. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013 10.1021/ar800042p
7. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 2008, 3013 10.1055/s-2008-1067256
8. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074 10.1021/ar9000058
9. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094 10.1002/anie.200806273
10. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792 10.1002/anie.200902996
11. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677 10.1039/b908581e
12. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147 10.1021/cr900184e
13. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096 10.1002/anie.200906755
14. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212 10.1002/chem.201001363
15. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866 10.1039/c0cc00778a
16. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780 10.1021/cr100379j
17. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960 10.1002/anie.201201666
18. Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087 10.1055/s-0029-1217131
19. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062 10.1002/anie.201103945
20. Hirano, K.; Miura, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10704 10.1039/c2cc34659a
21. Hirano, K.; Miura, M. Top. Catal. 2014, 57, 878 10.1007/s11244-014-0247-y
22. Guo, X.-X.; Gu, D.-W.; Wu, Z.; Zhang, W. Chem. Rev. 2015, 115, 1622 10.1021/cr500410y
23. Hirano, K.; Miura, M. Chem. Lett. 2015, 44, 868 10.1246/cl.150354
24. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4457 10.1002/anie.201300587
25. Odani, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 11045 10.1021/jo402078q
26. Miura, M.; Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Odani, R. Heterocycles 2014, 88, 595 10.3987/COM-13-S(S)4
27. Takamatsu, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2014, 16, 2892 10.1021/ol501037j
28. Takamatsu, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 3242 10.1021/acs.joc.5b00307
29. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237 10.1021/ja3092278
30. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043 10.1002/anie.201300135
31. Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342 10.1021/ja4047125
32. Roane, J.; Daugulis, O. Org. Lett. 2013, 15, 5842 10.1021/ol402904d
33. Urones, B.; Martínez, á. M.; Rodríguez, N.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 11044 10.1039/c3cc47174h
34. Martínez, á. M.; Rodríguez, N.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2014, 50, 2801 10.1039/c3cc49633c
35. Shang, M.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3354 10.1021/ja412880r
36. Li, Q.; Zhang, S.-Y.; He, G.; Ai, Z.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2014, 16, 1764 10.1021/ol500464x
37. Wang, Z.; Ni, J.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3496 10.1002/anie.201311105
38. Wu, X.; Zhao, Y.; Zhang, G.; Ge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3706 10.1002/anie.201311263
39. Shang, M.; Wang, H.-L.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11590 10.1021/ja507704b
40. Dong, J.; Wang, F.; You, J. Org. Lett. 2014, 16, 2884 10.1021/ol501023n
41. Chen, F.-J.; Liao, G.; Li, X.; Wu, J.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2014, 16, 5644 10.1021/ol5027156
42. Shang, M.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 5666 10.1021/ol5027377
43. Wang, S.; Guo, R.; Wang, G.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2014, 50, 12718 10.1039/C4CC06246A
44. Zhu, W.; Zhang, D.; Yang, N.; Liu, H. Chem. Commun. 2014, 50, 10634 10.1039/C4CC03837A
45. Zhang, L.-B.; Hao, X.-Q.; Zhang, S.-K.; Liu, K.; Ren, B.; Gong, J.-F.; Niu, J.-L.; Song, M.-P. J. Org. Chem. 2014, 79, 10399 10.1021/jo502005j
46. Liu, Y.-J.; Liu, Y.-H.; Yin, X.-S.; Gu, W.-J.; Shi, B.-F. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 205 10.1002/chem.201405594
47. Wang, H.-L.; Shang, M.; Sun, S.-Z.; Zhou, Z.-L.; Laforteza, B. N.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2015, 17, 1228 10.1021/acs.orglett.5b00193
48. Rao, W.-H.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2015, 17, 2784 10.1021/acs.orglett.5b01198
49. Corbet, M.; De Campo, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9896 10.1002/anie.201303556
50. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726 10.1002/anie.201301451
51. Castro, L. C. M.; Chatani, N. Chem. Lett. 2015, 44, 410 10.1246/cl.150024
52. Zhu, C.; Falck, J. R. Chem. Commun. 2012, 48, 1674 10.1039/C2CC16963K
53. Zhu, C.; Falck, J. R. Tetrahedron 2012, 68, 9192 10.1016/j.tet.2012.08.095
54. Wrobel, J.; Dietrich, A.; Woolson, S. A.; Millen, J.; McCaleb, M.; Harrison, M. C.; Hohman, T. C.; Sredy, J.; Sullivan, D. J. Med. Chem. 1992, 35, 4613 10.1021/jm00102a016
55. Cheng, K.; Huang, L.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2908 10.1021/ol900947d
56. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6447 10.1021/jo2011329
57. Zaitsev, V. Z.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154 10.1021/ja054549f
58. Dang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 2824 10.1021/om070103r
59. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 537 10.1016/S0022-328X(00)83942-X
60. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2629 10.1039/dt9850002629
61. GóMez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16, 2539 10.1021/om961099e
62. Mota, A. J.; Dedieu, A.; Bour, C.; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171 10.1021/ja050453+
63. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066 10.1021/ja056165v
64. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754 10.1021/ja062509l
65. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118 10.1246/cl.2010.1118
66. Maleckis, A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6618 and references therein 10.1021/ja401557m
67. Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahía, J.; Parella, T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobert, A.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991 10.1002/1521-3773(20020816)41:16<2991::AID-ANIE2991>3.0.CO;2-6
68. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196 10.1021/ja802123p
69. King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044 10.1021/ja9006657
70. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068 10.1021/ja1045378
71. Casitas, A.; Canta, M.; Solá, M.; Costas, M.; Ribas, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19386 10.1021/ja2058567
72. Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797 10.1021/ja4026424
73. He, G.; Zhang, S.-Y.; Nack, W. A.; Li, Q.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11124 10.1002/anie.201305615
74. Deng, Y.; Gong, W.; He, J.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6692 10.1002/anie.201403878