Ruthenium-Catalyzed Deuteration of Alcohols with Deuterium Oxide

Organometallics

Volumn 34, Issue 15, 2015, Pages 3686-3698

  Bai, Wei ^a   Lee, Ka Ho ^a   Tse, Sunny Kai San ^a   Chan, Ka Wing ^a   Lin, Zhenyang ^a   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL REACTIONS; DEUTERIUM; HEAVY WATER; HYDRIDES; REACTION INTERMEDIATES; REGIOSELECTIVITY; RUTHENIUM;

2-AMINOMETHYLPYRIDINE; AUXILIARY LIGANDS; CATALYTIC PROPERTIES; CHEMICAL EQUATIONS; H/D EXCHANGE REACTIONS; REVERSIBLE DEHYDROGENATION; RUTHENIUM COMPLEXES; RUTHENIUM HYDRIDE;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84939132567     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00134     Document Type: Article

References (113)

1. Atzrodt, J.; Derdau, V.; Fey, T.; Zimmermann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7744-7765 10.1002/anie.200700039
2. Junk, T.; Catallo, W. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401-406 10.1039/cs9972600401
3. Saljoughian, M.; Williams, P. G. Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 1029-1056 10.2174/1381612003399969
4. Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Synlett 2012, 23, 959-972 10.1055/s-0031-1289696
5. Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Perez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Polo, V.; Oro, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3938-3942 10.1002/anie.201007238
6. Young, K. J. H.; Lokare, K. S.; Leung, C. H.; Cheng, M. J.; Nielsen, R. J.; Petasis, N. A.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 339, 17-23 10.1016/j.molcata.2011.01.029
7. Gary, J. B.; Carter, T. J.; Sanford, M. S. Top. Catal. 2012, 55, 565-570 10.1007/s11244-012-9825-z
8. Iluc, V. M.; Fedorov, A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2012, 31, 39-41 10.1021/om201049p
9. Hickman, A. J.; Cismesia, M. A.; Sanford, M. S. Organometallics 2012, 31, 1761-1766 10.1021/om201105b
10. Rhinehart, J. L.; Manbeck, K. A.; Buzak, S. K.; Lippa, G. M.; Brennessel, W. W.; Goldberg, K. I.; Jones, W. D. Organometallics 2012, 31, 1943-1952 10.1021/om2012419
11. Aliende, C.; Pérez-Manrique, M.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Espino, G. Organometallics 2012, 31, 6106-6123 10.1021/om3004702
12. Wang, W.-H.; Hull, J. F.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Hirose, T.; Himeda, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9397-9404 10.1002/chem.201200576
13. Lee, S. H.; Gorelsky, S. I.; Nikonov, G. I. Organometallics 2013, 32, 6599-6604 10.1021/om4009372
14. Hirano, M.; Fujimoto, R.; Hatagami, K.; Komine, N.; Komiya, S. ChemCatChem 2013, 5, 1101-1115 10.1002/cctc.201200686
15. Lehman, M. C.; Gary, J. B.; Boyle, P. D.; San-ford, M. S.; Ison, E. A. ACS Catal. 2013, 3, 2304-2310 10.1021/cs400420n
16. Piola, L.; Fernández-Salas, J. A.; Manzini, S.; Nolan, S. P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8683-8688 10.1039/C4OB01798F
17. Zhan, M.; Jiang, H.; Pang, X.; Zhang, T.; Xu, R.; Zhao, L.; Liu, Y.; Gong, Y.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5070-5073 10.1016/j.tetlet.2014.07.071
18. Zhan, M.; Zhang, T.; Huang, H.; Xie, Y.; Chen, Y. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2014, 57, 533-539 10.1002/jlcr.3210
19. Pieters, G.; Taglang, C.; Bonnefille, E.; Gutmann, T.; Puente, C.; Berthet, J.; Dugave, C.; Chaudret, B.; Rousseau, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 230-234 10.1002/anie.201307930
20. Ma, S.; Villa, G.; Thuy-Boun, P. S.; Homs, A.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 734-737 10.1002/anie.201305388
21. Smart, K. A.; Mothes-Martin, E.; Annaka, T.; Grellier, M.; Sabo-Etienne, S. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 759-764 10.1002/adsc.201300902
22. Brown, J. A.; Cochrane, A. R.; Irvine, S.; Kerr, W. J.; Mondal, B.; Parkinson, J. A.; Paterson, L. C.; Reid, M.; Tuttle, T.; Andersson, S.; Nilsson, G. N. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3551-3562 10.1002/adsc.201400730
23. Parmentier, M.; Hartung, T.; Pfaltz, A.; Muri, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11496-11504 10.1002/chem.201402078
24. Carrión, M. C.; Ruiz-Castañeda, M.; Espino, G.; Aliende, C.; Santos, L.; Rodríguez, A. M.; Manzano, B. R.; Jalón, F. A.; Lledós, A. ACS Catal. 2014, 4, 1040-1053 10.1021/cs401224g
25. Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Perez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 8391-8403 10.1002/chem.201402499
26. Smith, P. J.; Amin, M. Can. J. Chem. 1989, 67, 1457-1467 10.1139/v89-222
27. Kopinke, F. D.; Zimmermann, G.; Aust, J.; Scherzer, K. Chem. Ber. 1989, 122, 721-725 10.1002/cber.19891220420
28. Lykakis, I. N.; Tanielian, C.; Seghrouchni, R.; Orfanopoulos, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 262, 176-184 10.1016/j.molcata.2006.08.064
29. Morelli, C. F.; Cairoli, P.; Marigolo, T.; Speranza, G.; Manitto, P. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 351-354 10.1016/j.tetasy.2009.01.020
30. Adad, J. L.; Villorbina, G.; Fabriàs, G.; Camps, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 7108-7113 10.1021/jo049320h
31. Navarro, I.; Fabriàs, G.; Camps, F. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 439-443 10.1016/0968-0896(96)00023-5
32. Todd, R. C.; Hossain, M. M.; Josyula, K. V.; Gao, P.; Kuo, J.; Tan, C. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2335-2337 10.1016/j.tetlet.2007.01.134
33. Tashiro, M.; Mataka, S.; Nakamura, H.; Nakayama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2, 179-181 10.1039/p19880000179
34. Orfanopoulos, M.; Smonou, I.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3607-3614 10.1021/ja00165a053
35. Werstiuk, N. H.; Timmins, G. Can. J. Chem. 1986, 64, 1072-1076 10.1139/v86-179
36. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810-3813 10.1002/anie.200351997
37. Quinga, E. M. Y.; Mendenhall, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 474-478 10.1021/ja00263a018
38. Erb, W. T.; Jones, J. R.; Lu, S. Y. J. Chem. Res., Synop. 1999, 728-729 10.1039/a906977a
39. Miyazaki, D.; Nomura, K.; Ichihara, H.; Ohtsuka, Y.; Ikeno, T.; Yamada, T. New J. Chem. 2003, 27, 1164-1166 10.1039/b303662f
40. Liguori, A.; Mascaro, P.; Sindona, G.; Uccella, N. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 1277-1283 10.1002/jlcr.2580281107
41. Klomp, D.; Maschmeyer, T.; Hanefeld, U.; Peters, J. A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2088-2093 10.1002/chem.200305460
42. Rasmussen, T.; Jensen, J. F.; Østergaard, N.; Tanner, D.; Ziegler, T.; Norrby, P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 177-184 10.1002/1521-3765(20020104)8:1<177::AID-CHEM177>3.0.CO;2-H
43. Polavarapu, P. L.; Fontana, L. P.; Smith, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 94-99 10.1021/ja00261a016
44. Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 4154-4156 10.1021/jo960188y
45. Xu, L.; Price, N. P. Carbohydr. Res. 2004, 339, 1173-1178 10.1016/j.carres.2004.02.010
46. Fujita, M.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2263-2264 10.1016/S0040-4039(00)96096-9
47. Fujita, M.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5405-5415 10.1021/jo00258a003
48. Yung, C. M.; Skaddan, M. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033-13043 10.1021/ja046825g
49. Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P.; Baratta, W. Dalton Trans. 2011, 40, 8986-8995 10.1039/c1dt10498e
50. Maegawa, T.; Fujiwara, Y.; Inagaki, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2215-2218 10.1002/adsc.200800407
51. Fujiwara, Y.; Iwata, H.; Sawama, Y.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4977-4979 10.1039/c0cc01197e
52. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Hirota, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485-1487 10.1021/ol0496374
53. Esaki, H.; Aoki, F.; Umemura, M.; Kato, M.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4052-4063 10.1002/chem.200601615
54. Kurita, T.; Hattori, K.; Seki, S.; Mizumoto, T.; Aoki, F.; Yamada, Y.; Ikawa, K.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 664-673 10.1002/chem.200701147
55. Esaki, H.; Ohtaki, R.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 2143-2150 10.1021/jo062582u
56. Takahashi, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2005, 34, 192-193 10.1246/cl.2005.192
57. Nishioka, T.; Shibata, T.; Kinoshita, I. Organometallics 2007, 26, 1126-1128 10.1021/om061128d
58. Balzarek, C.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9427-9434 10.1021/ja001535v
59. Breno, K. L.; Tyler, D. R. Organometallics 2001, 20, 3864-3868 10.1021/om010263h
60. Balzarek, C.; Tyler, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2406-2408 10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2406::AID-ANIE2406>3.0.CO;2-1
61. Khaskin, E.; Milstein, D. ACS Catal. 2013, 3, 448-452 10.1021/cs400092p
62. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092-2093 10.1021/ja017219d
63. Tse, S. K. S.; Xue, P.; Lau, C. W. S.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13918-13925 10.1002/chem.201101542
64. Joseph, M. F.; Page, J. A.; Baird, M. C. Organometallics 1984, 3, 1749-1754 10.1021/om00089a027
65. Bäckvall, J. E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105-111 10.1016/S0022-328X(02)01316-5
66. Pamies, O.; Bäckvall, J. E. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5052-5058 10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5052::AID-CHEM5052>3.0.CO;2-Z
67. Takehara, J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Inoue, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Commun. 1996, 233-234 10.1039/cc9960000233
68. Noyori, R.; Hashiguchi, S.; Iwasawa, Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102 10.1021/ar9502341
69. Dijksman, A.; Elzinga, J. M.; Li, Y. X.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 879-884 10.1016/S0957-4166(02)00187-8
70. Haack, K.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288 10.1002/anie.199702851
71. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478 10.1021/ja991638h
72. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944 10.1021/jo010721w
73. Prokopchuk, D. E.; Collado, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Dalton Trans. 2013, 42, 10214-10220 10.1039/c3dt50452b
74. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700-13701 10.1021/ja065460s
75. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660-1669 10.1021/om0491701
76. Abdur-Rashid, K.; Abbel, R.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 2483-2492 10.1021/ic0489387
77. Hadzovic, A.; Song, D.; MacLaughlin, C. M.; Morris, R. H. Organometallics 2007, 26, 5987-5999 10.1021/om700849w
78. Bruce, M. I.; Hameister, C.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. Inorg. Synth. 1990, 28, 270-272
79. Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5166-5175 10.1021/ja00169a026
80. Oro, L. A.; Ciriano, M. A.; Campo, M.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 117-131 10.1016/0022-328X(85)88033-5
81. Bratsos, I.; Alessio, E.; Ringenberg, M. E.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Synth. 2010, 35, 148-152
82. Ahmad, N.; Levison, J. J.; Robinson, S. D.; Uttley, M. F. Inorg. Synth. 1974, 15, 48
83. Schunn, R. A.; Wonchoba, E. R.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1971, 13, 131-134
84. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3474-3481 10.1002/chem.201003022
85. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703-1707 10.1002/(SICI)1521-3773(19980703)37:12<1703::AID-ANIE1703>3.0.CO;2-I
86. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655-2657 10.1021/om000231e
87. Menye-Biyogo, R.; Delpech, F.; Castel, A.; Gornitzka, H.; Riviere, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5610-5612 10.1002/anie.200352306
88. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627 10.1021/j100096a001
89. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
90. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206 10.1016/0009-2614(89)87234-3
91. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
92. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100 10.1103/PhysRevA.38.3098
93. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310 10.1063/1.448975
94. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298 10.1063/1.448800
95. Hollwarth, A.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240 10.1016/0009-2614(93)89068-S
96. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Malabar, FL, 1982.
97. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 212-218 10.1002/chem.19970030208
98. Ardura, D.; López, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618-23623 10.1021/jp0540499
99. Schoenebeck, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2496-2497 10.1021/ja9077528
100. Liu, Q.; Lan, Y.; Liu, J.; Li, G.; Wu, Y. D.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201-10210 10.1021/ja903277d
101. Ariafard, A.; Brookes, N. J.; Stanger, R.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 1340-1349 10.1021/om100730h
102. Yu, H.; Lu, Q.; Dang, Z.; Fu, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2262-2263 10.1002/asia.201300575
103. Ariafard, A.; Ghohe, N. M.; Abbasi, K. K.; Canty, A. J.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2013, 52, 707-717 10.1021/ic3018425
104. Fan, T.; Sheong, F. K.; Lin, Z. Organometallics 2013, 32, 5224-5230 10.1021/om4008532
105. Xie, H.; Lin, Z. Organometallics 2014, 33, 892-897 10.1021/om401020g
106. Asakawa, H.; Lee, K. H.; Lin, Z.; Yamashita, M. Nat. Commun. 2014, 5, 4245 10.1038/ncomms5245
107. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
108. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
109. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335 10.1016/0009-2614(96)00349-1
110. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260 10.1016/S0009-2614(98)00106-7
111. Cossi, M.; Barone, V.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5295-5302 10.1063/1.479788
112. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681 10.1002/jcc.10189
113. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2013.