Arene ruthenium complexes as versatile catalysts in water in both transfer hydrogenation of ketones and oxidation of alcohols. Selective deuterium labeling of rac-1-phenylethanol

Organometallics

Volumn 31, Issue 17, 2012, Pages 6106-6123

  Aliende, Cristina ^a   Pérez Manrique, Mercedes ^a   Jalón, Félix A ^b   Manzano, Blanca R ^b   Rodríguez, Ana M ^b   Espino, Gustavo ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-PHENYLETHANOL; ACETOPHENONES; ACTIVE CATALYST; ARENE RUTHENIUM COMPLEXES; BENZYLIC CARBON; BIPYRIDINES; CATALYTIC TRANSFER HYDROGENATION; DEUTERIUM LABELING; FUNCTIONAL LIGANDS; HALF-SANDWICH; HYDRIDE SPECIES; HYDRIDO COMPLEXES; HYDROGEN SOURCES; OXIDATION OF ALCOHOLS; P-CYMENE; PH-DEPENDENT; TRANSFER HYDROGENATIONS;

BENZENE; CATALYSTS; DEUTERIUM; DYES; HYDROGEN; HYDROGENATION; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ETHANOL;

EID: 84866139188     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3004702     Document Type: Article

References (98)

1. García-Alvarez, R.; Diez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Organometallics 2010, 29, 3955-3965
2. Grotjahn, D. B.; Lev, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12232-12233
3. Grotjahn, D. B.; Kragulj, E. J.; Zeinalipour-Yazdi, C. D.; Miranda-Soto, V.; Lev, D. A.; Cooksy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10860-10861
4. Cadierno, V.; Crochet, P.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Dalton Trans. 2004, 3635-3641
5. Faller, J. W.; Fontaine, P. P. Organometallics 2005, 24, 4132-4138
6. Dias, E. L.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 2758-2767
7. Moldes, I.; de, l. E. E.; Ros, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 165-174
8. Soleimannejad, J.; Sisson, A.; White, C. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 121-128
9. Singh, P.; Singh, A. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4187-4195
10. Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2010, 29, 6433-6442
11. Canivet, J.; Labat, G.; Stoeckli-Evans, H.; Süss-Fink, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4493-4500
12. Ogo, S.; Abura, T.; Watanabe, Y. Organometallics 2002, 21, 2964-2969
13. Thai, T. T.; Therrien, B.; Süss-Fink, G. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3285-3291
14. Tauchman, J.; Therrien, B.; Süss-Fink, G.; Ště pnička, P. Organometallics 2012, 31, 3985-3994
15. Coniglio, A.; Bassetti, M.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 148-158
16. Cadierno, V.; Francos, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Green Chem. Lett. Rev. 2011, 4, 55-61
17. Dwars, T.; Oehme, G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 239-260
18. Cadierno, V.; Crochet, P.; Diez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Organometallics 2004, 23, 4836-4845
19. Carrión, M. C.; Sepúlveda, F.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M. Organometallics 2009, 28, 3822-3833
20. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308
21. Carrión, M. C.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Sepúlveda, F.; Maestro, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3961-3973
22. Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churlaud, R.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4954-4967
23. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40-73
24. Wu, X. F.; Xiao, J. L. Chem. Commun. 2007, 2449-2466
25. Blaser, H. U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103-151
26. Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joo, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
27. Nieto, I.; Livings, M. S.; Sacci, J. B.; Reuther, L. E.; Zeller, M.; Papish, E. T. Organometallics 2011, 30, 6339-6342
28. Harding, K. E.; May, L. M.; Dick, K. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 1664-1665
29. Zhao, M. Z.; Li, J.; Song, Z. G.; Desmond, R.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5323-5326
30. Ohsugi, S.; Nishide, K.; Oono, K.; Okuyama, K.; Fudesaka, M.; Kodama, S.; Node, M. Tetrahedron 2003, 59, 8393-8398
31. Crich, D.; Neelamkavil, S. Tetrahedron 2002, 58, 3865-3870
32. Mello, R.; Martínez-Ferrer, J.; Asensio, G.; González- Núñez, M. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 9376-9378
33. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Narsaiah, A. V. Tetrahedron 2004, 60, 2131-2135
34. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549-7552
35. Sharpless, K. B.; Akashi, K.; Oshima, K. Tetrahedron Lett. 1976, 2503-2506
36. Backvall, J. E.; Chowdhury, R. L.; Karlsson, U. J. Chem. Soc.-Chem. Commun. 1991, 473-475
37. Muller, P.; Godoy, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2361-2364
38. Kumar, K. N.; Venkatachalam, G.; Ramesh, R.; Liu, Y. Polyhedron 2008, 27, 157-166
39. Chatterjee, D.; Mitra, A.; Mukherjee, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 295-298
40. Trakarnpruk, W.; Kanjina, W. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 964-968
41. Rout, L.; Nath, P.; Punniyamurthy, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349 (6) 846-848
42. Campestrini, S.; Carraro, M.; Ciriminna, R.; Pagliaro, M.; Tonellato, U. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7283-7286
43. Gharnati, L.; Doring, M.; Arnold, U. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 342-361
44. Joseph, J. K.; Jain, S. L.; Sain, B. Eur. J. Org. Chem. 2006, 590-594
45. Velusamy, S.; Punniyamurthy, T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3913-3915
46. Sloboda-Rozner, D.; Alsters, P. L.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5280-5281
47. Neumann, R.; Gara, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5066-5074
48. Bilgrien, C.; Davis, S.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3786-3787
49. Liu, L. H.; Yu, M. M.; Wayland, B. B.; Fu, X. F. Chem. Commun. 2010, 46, 6353-6355
50. Buffin, B. P.; Clarkson, J. P.; Belitz, N. L.; Kundu, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 225 (1) 111-116
51. ten Brink, G. J.; Arends, I.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636-1639
52. Wang, G. Z.; Andreasson, U.; Backvall, J. E. J. Chem. Soc.-Chem. Commun. 1994, 1037-1038
53. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3474-3481
54. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162-1167
55. Chanda, A.; Fokin, V. V. Chem. Rev. 2009, 109, 725-748
56. Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095-3165
57. Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4095-4101
58. Lindstrom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751-2771
59. Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209-217
60. Bugarcic, T.; Habtemariam, A.; Stepankova, J.; Heringova, P.; Kasparkova, J.; Deeth, R. J.; Johnstone, R. D. L.; Prescimone, A.; Parkin, A.; Parsons, S.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47 (24) 11470-11486
61. Soleimannejad, J.; White, C. Organometallics 2005, 24, 2538-2541
62. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Farnetti, E.; Kaspar, J.; Graziani, M. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 91-97
63. Lastra-Barreira, B.; Díez, J.; Crochet, P. Green Chem. 2009, 11, 1681-1686.
64. Takahashi, H.; Kobayashi, K.; Osawa, M. Anal. Sci. 2000, 16, 777-779
65. Zelonka, R. A.; Baird, M. C. Can. J. Chem. 1972, 50, 3063-3072
66. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233-241
67. Immel, T. A.; Grutzke, M.; Batroff, E.; Groth, U.; Huhn, T. J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 68-75
68. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81-122
69. Miyaki, Y.; Onishi, T.; Kurosawa, H. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 369-377
70. Vandenburgh, L.; Buck, M. R.; Freedman, D. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 9134-9136
71. Habtemariam, A.; Melchart, M.; Fernandez, R.; Parsons, S.; Oswald, I. D. H.; Parkin, A.; Fabbiani, F. P. A.; Davidson, J. E.; Dawson, A.; Aird, R. E.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6858-6868
72. Dykeman, R. R.; Luska, K. L.; Thibault, M. E.; Jones, M. D.; Schlaf, M.; Khanfar, M.; Taylor, N. J.; Britten, J. F.; Harrington, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 277, 233-251
73. Wu, X. F.; Liu, J. K.; Di Tommaso, D.; Iggo, J. A.; Catlow, C. R. A.; Bacsa, J.; Xiao, J. L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7699-7715
74. Polson, M. I. J. Acta Crystallogr., Sect. E.: Struct. Rep. Online 2008, 64, M256-U2396
75. Hummel, W.; Huml, K.; Burgi, H. B. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1291-1302
76. Bratsos, I.; Simonin, C.; Zangrando, E.; Gianferrara, T.; Bergamo, A.; Alessio, E. Dalton Trans. 2011, 40, 9533-9543
77. Hayashi, H.; Ogo, S.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2004, 2714-2715
78. Hansen, L. E.; Glowacki, E. R.; Arnold, D. L.; Bernt, G. J.; Chi, B. C.; Fites, R. J.; Freeburg, R. A.; Rothschild, R. F. N.; Krieg, M. C.; Howard, W. A.; Tanski, J. M. Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 91-96
79. Canivet, J.; Karmazin-Brelot, L.; Suss-Fink, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3202-3211
80. Busto, N.; Valladolid, J.; Aliende, C.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Gaspar, J. F.; Martins, C.; Biver, T.; Espino, G.; Leal, J. M.; García, B. Chem. Asian J. 2012, 7, 788-801
81. Hounjel, L. J.; Bierenstiel, M.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 4288-4300
82. Wang, F.; Chen, H. M.; Parsons, S.; Oswald, L. D. H.; Davidson, J. E.; Sadler, P. J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5810-5820
83. Kubas, G. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4152-4205
84. Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 381-407
85. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834
86. Golden, J. T.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837-5838
87. Skaddan, M. B.; Yung, C. M.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2004, 6, 11-13
88. Yung, C. M.; Skaddan, M. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033-13043
89. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092-2093
90. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. Organometallics 2002, 21, 4905-4911
91. Prechtl, M. H. G.; Holscher, M.; Ben-David, Y.; Theyssen, N.; Loschen, R.; Milstein, D.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2269-2272
92. Leung, C. W.; Zheng, W. X.; Wang, D. X.; Ng, S. M.; Yeung, C. H.; Zhou, Z. Y.; Lin, Z. Y.; Lau, C. P. Organometallics 2007, 26, 1924-1933
93. Rybtchinski, B.; Cohen, R.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11041-11050
94. Kruger, J.; Manmontri, B.; Fels, G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1402-1408
95. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2011, 29, 2176-2179
96. SAINT+ v7.12a: Area-Detector Integration Program; Bruker-Nonius AXS, Madison, WI, 2004.
97. Sheldrick, G. M. SADABS version 2004/1: A Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2004.
98. SHELXTL-NT version 6.1: Structure Determination Package; Bruker-Nonius AXS, Madison, WI, 2001.