Efficient H/D exchange reactions of alkyl-substituted benzene derivatives by means of the Pd/C-H2-D2O system

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 14, 2007, Pages 4052-4063

  Esaki, Hiroyoshi ^a   Aoki, Fumiyo ^a   Umemura, Miho ^a   Kato, Masatsugu ^a   Maegawa, Tomohiro ^a   Monguchi, Yasunari ^a   Sajiki, Hironao ^a  

^a GIFU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

C H activation; Deuterium; Heterogeneous catalysis; Isotopic labeling; Palladium

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL ACTIVATION; DERIVATIVES; DEUTERIUM; FUNCTIONAL GROUPS; ION EXCHANGE; PALLADIUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

BENZENE RING; C-H ACTIVATION; DEUTERIUM GAS; ISOTOPIC LABELING;

AROMATIC COMPOUNDS;

BENZENE DERIVATIVE; DEUTERIUM OXIDE; HYDROGEN; PALLADIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BENZENE DERIVATIVES; DEUTERIUM OXIDE; HYDROGEN; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM;

EID: 34250320403     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601615     Document Type: Article

References (157)

1. Review: T. Junk, W.J. Catallo, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401-406.
2. For example, see: a) S. Tokuhisa, K. Saisu, H. Yoshikawa, T. Tsuda. T. Morishita, S. Baba, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3647-3651;
3. b) R. E. Campbell, Jr., C. F. Lochow. K. P. Vora, R. G. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5824-5830;
4. c) A. B. Foster, Trends Pharmacol. Sci. 1984, 524-527;
5. d) J. E. Baldwin. R. M. Adlington, H.-H. Ting. D. Arigoni, P. Graf, B. Martinoni, Tetrahedron 1985, 41, 3339-3343;
6. e) D. E. Stevenson. M. Akhtar, D. Gani, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5661-5664;
7. f) T. Furuta, H. Takahashi, Y. Kasuya, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3633-3636;
8. g) D.J.T. Porter. F. I.. Boyd. J. Biol. Chem. 1991, 266, 21616-21625;
9. h) S. Murray. A. M. Lynch, J. Chromatogr. 1993, 616, 211-219;
10. i) M. Okazaki, N. Uchino, N. Nozaki, K. Kubo. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1024-1029;
11. j)K. H. Gardner, L. E. Kay, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7599-7600;
12. k) K. Liu, J. Williams, H.-R. Lee, M. M. Fitzgerald, G. M. Jensen, D. B. Ooodin, A. E. McDcrmott, J. Am. Chem. Soc. 1998. 120, 10199-10202;
13. l) H. Nakazawa, S. Ino, K. Kalo, T. Watanabe, Y. Itu, H. Oka, J. Chromatogr. B 1999, 732, 55-64;
14. m) B. Chandramouli, D. Harvan, S. Brittain, R. Hass, Organohalogen Compd. 2004, 66, 246-252;
15. n) B. S. Bahu, K. K. Balasubramanian, Carbohydr. Res. 2005, 340, 753-758;
16. o) D. M. Marcus, M.J. Hayman, Y. M. Blau, D. R. Guenther. J. O. Ehresmann, P. W. Kletnieks. J. F. Haw, Angew. Chem. 2006. 118, 1967-1969;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1933-1935.
18. a) Y. Kawazoe, M. Ohnishi. Y. Yoshioka, Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 1384-1386;
19. b) Y. Kawazoe, M. Ohnishi, Y. Yoshioka, Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 1225-1231;
20. c) R. M. Kellogg, A. P. Schaap, E. T. Harper, H. Wynbert, J. Org. Chem. 1968, 33, 2902-2909;
21. d) P. Beak, E. M. Monroe, J. Org. Chem. 1969, 34, 589-596;
22. e) T.-S. Chen. J. Wolinska-Mocydlarz, L. C. Leitch, J. Labelled Compd. 1970, 6, 285-288;
23. f) R.J. Hodgcs. D.E. Webster, P.B. Wells, J. Chem. Soc. A 1971, 3230-3238;
24. g) G. A. Olah, Y. Halpern, J. Shen, Y. K. Mo. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1251-1256;
25. h) G. A. Olah, Y. Halpern, J. Shen, Y. K. Mo, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4960-4970;
26. i) N. H. Wcrstiuk. T. Kadai. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169-2171;
27. j) N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1981, 59, 3218-3219;
28. k) N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1985, 63, 530-533;
29. l) D. Flcdman, M. Halpern, M. Rahinovitz, J. Org. Chem. 1985, 50, 1746-1749;
30. m) M. H. Gaston, D. R. Skidmore. Org. Prep. Proced. Int. 1985, 17, 138-140;
31. n) A. L. Rieger, J. O. Edwards, J. Org. Chem. 1985. 50. 5102-5104;
32. o) K. Laali, V. Gold. J. Org. Chem. 1986, 51, 2394-2395;
33. p) N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1989, 67. 1744-1747;
34. q) S. B. Hawthorne, D. J. Miller, T. R. Aulich, Fresenius Z. Anal. Chem. 1989, 334, 421-426;
35. r) G. Y. Iranzo, J. Elguero, Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 967-970;
36. s) P. Mu, M. Fujie, Y. Matsui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2084-2087;
37. t) J. V. Castell. L. A, Martínez, M. A. Miranda, P. Tárrega J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 93-100;
38. u) C. A. Kingsbury J. Org. Chem. 1998, 63. 3838-3846;
39. v) M. Pacchioni, A. Bega. A. C. Fabretti, D. Rovai, A. Cornia, Telrahedron Lett. 2002, 43, 771-774;
40. w) B. Lygo, L. D. Humphreys. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6677-6679.
41. a) G. M. Rubottom. E. J. Evain. Tetrahdron 1990, 46, 5055-5064;
42. b) M. Ogasawara. M. Saburi. Organometallics 1994, 13, 1911-1917;
43. c) J. P. Collman, H. T. Fish, P.S. Wagenknecht, D. A. Tyvoll, L.-L. Chng, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, J. W. Bacon, L. H. Pignolet, Inorg. Chem. 1996. 35, 6746-6754.
44. a) O.E. Calf, J. L. Garnett, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1967, 306-307;
45. b) T. A. Weil, S. Friedman, I. Wender, J. Org. Chem. 1974, 39. 48-50;
46. c) T. Tsukinoki, K. Ishimoto. M. Mukumoto, M. Suzuki, T. Kawaji, Y. Nagano, H. Tsuzuki, S. Mataka, M. Tashiro, J. Chem. Rex. Synop. 1996, 66-67;
47. d) M. Mukumoto, H. Tsuzuki, S. Mataka, M. Tashiro, T. Tsukinoki. Y. Nagano. Chem. Lett. 1996, 165-166;
48. e) C. P. Lenges. M. Brookhart. B. E. Grant. J. Organomet. Chem. 1997, 528, 199-203.
49. a) L. P. Seiwell, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7134-7135;
50. b) M. R. Blake. J. L. Garnett. I. K. Gregor, W. Hannan, K. Hoa, M. A. Long, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 930-932;
51. c) J. D. Rozzell. Tet-rahedron Lett. 1982, 23, 1767-1770;
52. d) W. J. S. Lockley, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3819-3822;
53. e) J. Blum, I. Amer, K. P. C. Vollhardt, H. Schwarz, G. Höhne. J. Org. Chem. 1987, 52, 2804-2813;
54. f) D. Hesk, J. R. Jones, W.J. S. Lockley, J. Pharm. Sci. 1991. 80, 887-890;
55. g) D. K. Takehara. J. B. Butt, R. L. Burwell. Jr., J. Catal. 1992, 133. 279-293;
56. h) D. K. Takehara, J. B. Butt, R. L. Burwell, Jr., J Catal. 1992, 133, 294-308;
57. i) C. P. Lenges, P. S. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4385-4396;
58. j) B. Rybtchinski, R. Cohen, Y. Ben-David. J. M. L. Martin. D. Milstein. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725. 11041-11050.
59. a) J. L. Garnett, M. A. Long. A. B. McLaren. K. B. Peterson. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 749-750;
60. b) J.W. Faller. C. J. Smart. Organometallics 1989, 8, 602-609;
61. c) R. Heys, J. Chem, Soc. Chem. Commun. 1992, 680-681;
62. d) J. R. Heys, A. Y. L. Shu, S.G. Senderoff, N. M. Phillips, Labelled Compd. Radiopharm. 1993, 33, 431-438;
63. e) C. A. Lukey. M. A. Long. J. L. Garnett. Aust. Chem. 1995, 48, 79-91;
64. f) D. Hesk, P. R. Das, B. Evans, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 497-502;
65. g) J. T. Golden, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837-5838;
66. h) G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, A. H. McNeill, Tetra-hedron Lett. 2001, 42, 6413-6416;
67. i) S. R. Klei. J. T. Golden, T. D. Tilley, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092-2093;
68. j) M. J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, B. M. McAuley. D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2003, 44. 3959-3961;
69. k) M. B. Skaddan, CM. Yung, R. G. Bergman, Org. Lett. 2004, 6, 11-13;
70. 1) C. M. Yung, M. B. Skaddan, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033-13043;
71. m) M.J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2004, 45. 8621-8623;
72. n) R. N. Garman, M. J. Hickey, L. P. Kingston, B. McAuley, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, D. J. Wilkinson, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 75-84;
73. o) R. Corberán, M. Sanaú, E. Peris. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974-3979.
74. a) W. M. Lauer, L. A. Errede. J. Am. Chem. Soc: 1954, 76, 5162-5163;
75. b) C. G. Macdonald, J. S. Shannon. Tetrahedron Lett. 1964. 5, 3351-3354;
76. c) G. D. Wu, A. S. Serianni, R. Barker, J. Org. Chem. 1983, 48, 1750-1757;
77. d) P. M. Pojer, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2507-2508;
78. e) S.J. Angyal, J. D. Stevens, A. L. Odier, Carbahydr. Res. 1986, 157, 83-94:
79. f) S. J. Angyal, J. D. Stevens, Carbohydr. Res. 1987, 169, 151-157;
80. g) T. Pathak, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron 1987, 43, 4227-4234;
81. h) H. Tsuzuki, M. Mukumoto, S. Mataka, T. Yonemitsu, M. Tashiro. J. Chem. Res. Synop. 1993. 144-145.
82. a) K. Schrage, R. L. Burwell, Jr.. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4555-4560;
83. b) J. G. Atkinson, M. O. Luke, R. S. Stuart, Can. J. Chem. 1967, 45, 1511 -1518;
84. c) C. Y. Y Hsiao, C. A. Ottaway, D. B. Wetlaufer, Lipids, 1974, 9, 913-915;
85. d) R. Kiritani, T. Asano, S.-I. Fujita. T. Dohmaru, T. Kawanishi, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1986, 23, 207-214;
86. c) K. Ofosu-Asante, L. M. Stock, J. Org. Chem. 1986, 51, 5452-5454;
87. f) J. Azran, M. Shimoni, O. Buchman, J. Catal. 1994, 148, 648-653;
88. g) F.-X. Felpin, E. Doris, A. Wagner, A. Valleix, B. Rousseau, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 2001, 66, 305-308;
89. h) C. Hardacre, J. D. Holbrey, S. E. J. McMath. Chem. Commun. 2001, 367-368;
90. i) V. Derdau, J. Atzrodt, Synlett. 2006, 1918-1922.
91. a) J. L. Garnett, W. A. Sollich, Aast. J. Chem. 1961, 14, 441-448;
92. b) J. L. Garnett, L. J. Henderson, W. A. Sollich, G. V. D. Tiers, Tetrahedmn Lett. 1961, 2, 516-522;
93. c) I. T. Barnish, M.S. Gibson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 1001-1003;
94. d) J. L. Garnett, R. J. Hodgcs, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546-4547;
95. e) N, F. Gol'dshlcgcr. M. B. Tyabin, A. E. Shilov. A. A. Shteinman. Zh. Fiz. Khim. 1969, 43, 1222-1223;
96. f) R. J. Hodges, D. E. Webster, P. B. Wells, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 462-463;
97. g) J. L. Garnett, R. S. Kenyon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1227-1228;
98. h) R. J. Hodges. D. E. Webster, P. B. Wells, J. Chem. Soc. A 1971, 3230-3238;
99. i) R. J. Hodges, D.E. Webster, P.B. Wells. J. Chem. Soc. Datum Trans. 1972, 2571-2576;
100. j) M. Matsuo, T. Mastuo, T. Dcguchi, Y. Kasida, Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 990-993;
101. k) P. A. Kramer. C. Masters. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1975, 849-857;
102. l) M. Maeda, Y. Kawazoe, Tetrahedron Lett. 1975. 16, 1643-1646;
103. m) M. Maeda, O. Ogawa, Y. Kawazoe. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 3329-3333:
104. n) M. Räisänen, J. Kärkkäinen. Ada. Chem. Stand. B 1979, 33, 11-14;
105. o) K. R. Grose, I.-S. Kim. L. F. Bjeldanes. J. Agric. Food Chem. 1982, 30, 766-768;
106. p) Y. Asscher, B. Ferraiolo, N. Castagnoli, Jr., J. Org. Chem. 1984, 49, 3138-3141;
107. q) C. B. Lebrilla, W. F, Maier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1606-1616;
108. r) E. Buncel, O. Clement, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995. 1333-1338.
109. a) R.B. Herbert, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1375-1376;
110. b) M. Niwa, Y. Murakami, Chem. Lett. 1974, 39-42;
111. c) M. Tashiro, K. Nakayama, G. Fukata, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1983, 2315-2318;
112. d) M. A. Long, J. L. Garnett, P. G. Williams. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 2105-2109;
113. e) M. L. Burke, R. J. Madix, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4151-4157;
114. f) E. Buncel, O. Clement, I. Onyido, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 2679-2680;
115. g) X. Ribas, R. Xifra, T. Parella, A. Poater, M. Sola, A. Llobet. Angew. Chem. 2006. 118, 3007-3010;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2941 -2944.
117. a) C. A. Tolman, L. H. Scharpen, Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 584-588;
118. b) N. Elander, J. R. Jones, S.-Y. Lu. S. Stone-Elander, Chem. Sue. Rev. 2000, 29, 239-249;
119. c) S. Anto, G. S. Gotvoldsen, J. R. Harding. J. R. Jones. S.-Y. Lu, J. C. Russell. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000. 2208-2211;
120. d) K. Fodor-Csorba, G. Galli. S. Holly, E. Gács-Baitz. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789-3792;
121. e) M. Takahashi, K. Oshima, S. Matsubara. Chem. Lett. 2005, 34, 192-193;
122. f) K. Ishibashi, M. Takahashi, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 664-665.
123. a) B. Kuhlmann, E. M. Arnett, M. Siskin, J. Org. Chem. 1994, 59, 3098-3101;
124. b) B. Kuhlmann, E. M. Arnett, M. Siskin, J. Org. Chem. 1994, 59, 5377-5380;
125. c) J. Yao, R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 11229-11233;
126. d) Y. Yang, R. F. Evilia, J. Supercrit. Fluids 1996, 9, 161-166;
127. e) T. Junk, W. J. Catallo, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445-3448;
128. f) T. Junk, W. J. Catallo, L. D. Civils. J. Labelled Compel. Radiopharm. 1997, 39, 625-630;
129. g) T. Junk, W. J. Catallo, J. Elguero, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6309-6312;
130. h) Y. Yang, R. F. Evilia, J. Supercrit. Fluids 1999, 15, 165-172;
131. i) W. R. Browne. C. M. O'Connor. J. S. Killcen, A. L. Guckian, M. Burke, P. James, M. Burke, J. G. Vos, Inorg. Chem. 2002, 41, 4245-4251;
132. j) J. Kalpala, K. Hartonen, M. Huhdanpää, M.-L. Riekkola, Green Chem. 2003, 5, 670-676;
133. k) S. Matsubara. Y. Yokota. K. Oshima, Chem. Lett. 2004, 33, 294-295;
134. l) M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2004, 33, 846-847;
135. m) M. Yamamoto, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Commun. 2004, 1714-1715;
136. n) S. Matsubara, Y. Yokota, K. Oshima, Org. Lett. 2004, 6, 2071-2073;
137. o) M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara. Org. Lett. 2004, 6, 5015-5017;
138. p) M. Yamamoto, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Commun. 2004, 1714-1715;
139. q) M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Hetemtycles 2006, 67, 353-359.
140. a) I. Saito, S. Muramatsu, H. Sugiyama, A. Yamamoto. T. Matsuura, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5891-5894;
141. b) G. Voss, W. Schramm, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2884-2892.
142. a) N. Esaki, T. Nakayama, S. Sawada, H. Tanaka, K. Soda, Biochemistry 1985 24, 3857-3862;
143. b) N. G. Faleev, S. B. Ruvinov, M. B. Shaporovskaya, V. M. Belikov, L. N. Zakomyrdina, I. S. Sakharova, Y, M. Torchinsky, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7051-7054;
144. c) A. Shulman, D. Sitry, H. Shulman, E. Keinan, Chem. Eur. J. 2002, 8, 229-239;
145. H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, K. Hirota, Synlett 2002, 1149-1151.
146. a) H. Sajiki, F. Aoki, H. Esaki, T. Macgawa. K. Hirota, Org. Lett. 2004. 6, 1485-1487;
147. b) H. Sajiki, H. Esaki, F. Aoki, T. Macgawa. K. Hirota. Synlett 2005, 1385-1388;
148. c) H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, H. Sajiki, Heterocycles 2005. 66, 361-369;
149. d) T. Maegawa, A. Akashi, H. Esaki, F. Aoki, H. Sajiki, K. Hirota. Synlett 2005, 845-847;
150. c) H. Sajiki, N. Ito, H. Esaki, T. Maesawn, T. Maegawa, K. Hirota. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6995-6998;
151. f) N. Ito. T. Watahiki, T. Macsawa, T. Maegawa, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1025-1028;
152. g) H. Esaki, N. Ito, S, Sakai, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Tetrahedron 2006, 62, 10954-10961.
153. H. Sajiki, T. Kurita, H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota. Org. Lett. 2004, 6, 3521-3523.
154. (22) which is contained in commercial Pd/C, under the hydrogenation conditions led to the acceleration of the H/D exchange reaction.
155. The use of 10% Pd/C purchased from different suppliers such as Merek (807104-0010), ACROS (19503-0100), N.E. Chemcat (K type), and Wako (163-15272) also gave similar H/D exchange results (see Supporting Information, S108-S115).
156. W. S. Emerson, J. W. Heyd. V. E. Lucas. W. I. Lyness, G. R. Owens. R. W. Shortridge. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69. 1905-1906.
157. 0: H. Sajiki, K. Hattori, K. Hirota, J. Org. Chum. 1998, 63, 7990-7992.