Rh-Catalyzed Construction of Quinolin-2(1H)-ones via C-H Bond Activation of Simple Anilines with CO and Alkynes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 29, 2015, Pages 9246-9249

  Li, Xinyao ^a   Li, Xinwei ^a   Jiao, Ning ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; HYDROCARBONS; RHODIUM;

CH-BOND ACTIVATION; DIRECT SYNTHESIS; N-H AND C-H BOND ACTIVATIONS;

ANILINE;

ALKYNE; ANILINE; CARBON; CARBON MONOXIDE; HYDROGEN; NITROGEN; QUINOLINE DERIVATIVE; RHODIUM; ANILINE DERIVATIVE; QUINOLONE DERIVATIVE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CARBONYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; SYNTHESIS; CHEMISTRY;

ALKYNES; ANILINE COMPOUNDS; CARBON; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; HYDROGEN; QUINOLONES; RHODIUM;

EID: 84938635585     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b05843     Document Type: Article

References (85)

1. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 5, p 167.
2. Claassen, G.; Brin, E.; Crogan-Grundy, C.; Vaillancourt, M. T.; Zhang, H. Z.; Cai, S. X.; Drewe, J.; Tseng, B.; Kasibhatla, S. Cancer Lett. 2009, 274, 243 10.1016/j.canlet.2008.09.032
3. Forbis, R. M.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5003 10.1021/ja00796a037
4. Hopkins, A. L.; Ren, J.; Milton, J.; Hazen, R. J.; Chan, J. H.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 5912 10.1021/jm040071z
5. Doléans-Jordheim, A.; Veron, J.-B.; Fendrich, O.; Bergeron, E.; Montagut-Romans, A.; Wong, Y.-S.; Furdui, B.; Freney, J.; Dumontet, C.; Boumendjel, A. ChemMedChem 2013, 8, 652 10.1002/cmdc.201200551
6. Carling, R. W.; Leeson, P. D.; Moore, K. W.; Smith, J. D.; Moyes, C. R.; Mawer, I. M.; Thomas, S.; Chan, T.; Baker, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 3397 10.1021/jm00074a021
7. Anzini, M.; Cappelli, A.; Vomero, S. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1809 10.1002/jhet.5570280727
8. Godard, A.; Fourquez, J. M.; Tamion, R.; Marsais, F.; Quéguiner, G. Synlett 1994, 1994, 235 10.1055/s-1994-22807
9. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6772 10.1021/jo049149+
10. Chen, J.; Natte, K.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Beller, M.; Wu, X.-F. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14189 10.1002/chem.201404462
11. Wu, J.; Xiang, S.; Zeng, J.; Leow, M.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2015, 17, 222 10.1021/ol503292p
12. Manikandan, R.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2014, 16, 3568 10.1021/ol501548e
13. Tang, D.-J.; Tang, B.-X.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 6749 10.1021/jo901314t
14. Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Wang, Z.-Q.; Liu, Y.; Huang, X.-C.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Chem. Sci. 2011, 2, 2131 10.1039/c1sc00423a
15. Kobayashi, Y.; Harayama, T. Org. Lett. 2009, 11, 1603 10.1021/ol900255g
16. Manley, P. J.; Bilodeau, M. T. Org. Lett. 2004, 6, 2433 10.1021/ol049165t
17. Familoni, O. B.; Kaye, P. T.; Klaas, P. Chem. Commun. 1998, 2563 10.1039/a807827k
18. Yang, X.-F.; Hu, X.-H.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2015, 17, 1481 10.1021/acs.orglett.5b00355
19. Iwai, T.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9602 10.1021/ja104153k
20. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624 10.1021/cr900005n
21. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147 10.1021/cr900184e
22. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215 10.1021/cr100280d
23. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740 10.1039/c1cs15083a
24. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068 10.1039/c1cs15082k
25. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651 10.1039/c2cs15281a
26. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281 10.1021/ar3002798
27. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019 10.1002/anie.200800924
28. Shi, Z.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7895 10.1002/anie.200903975
29. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154 10.1021/ja110650m
30. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948 10.1002/anie.201200271
31. Zhang, J.; Ugrinov, A.; Zhao, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6681 10.1002/anie.201209031
32. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050 10.1021/ja904380q
33. Shi, Z.; Zhang, B.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4036 10.1002/anie.201001237
34. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585 10.1021/ja104305s
35. Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Lee, J.-Y.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5927 10.1002/anie.201101009
36. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379 10.1002/anie.201101943
37. Unoh, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12975 10.1002/anie.201307211
38. Zhang, G.; Yang, L.; Wang, Y.; Xie, Y.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8850 10.1021/ja404414q
39. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197 10.1002/anie.201105755
40. Dateer, R. B.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4908 10.1021/jacs.5b01065
41. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592 10.1021/ja310153v
42. Xu, X.-X.; Liu, Y.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9372 10.1002/anie.201204970
43. Tan, X.; Liu, B.; Li, X.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16163 10.1021/ja3075242
44. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565 10.1021/ja103776u
45. Kuram, M. R.; Bhanuchandra, M.; Sahoo, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4607 10.1002/anie.201210217
46. Dong, W.; Wang, L.; Parthasarathy, K.; Pan, F.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11573 10.1002/anie.201304456
47. Wang, L.; Huang, J.; Peng, S.; Liu, H.; Jiang, X.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1768 10.1002/anie.201208076
48. Wu, B.; Santra, M.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7543 10.1002/anie.201404019
49. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Chen, Y.-H.; Lee, T.-H.; Chuang, S.-C.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9889 10.1002/anie.201405183
50. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474 10.1021/ja806955s
51. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338 10.1002/anie.201006381
52. Shi, Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4572 10.1002/anie.200901484
53. Wang, C.; Sun, H.; Fang, Y.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5795 10.1002/anie.201301742
54. Zhao, D.; Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12426 10.1002/anie.201306098
55. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764 10.1021/ol203309y
56. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426 10.1021/ol1022596
57. Cai, S.; Yang, K.; Wang, D. Z. Org. Lett. 2014, 16, 2606 10.1021/ol501071k
58. Zhang, G.; Yu, H.; Qin, G.; Huang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 4331 10.1039/c3cc49751h
59. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Greenman, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4518 10.1021/ja0286573
60. Sharma, U.; Naveen, T.; Maji, A.; Manna, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12669 10.1002/anie.201305326
61. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986 10.1039/c1cs15109f
62. Wu, X.-F.; Neumann, H. ChemCatChem 2012, 4, 447 10.1002/cctc.201200069
63. Wu, X.-F.; Fang, X.; Wu, L.; Jackstell, R.; Neumann, H.; Beller, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1041 10.1021/ar400222k
64. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788 10.1002/anie.201100763
65. Chatani, N.; Asaumi, T.; Ikeda, T.; Yorimitsu, S.; Ishii, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882 10.1021/ja002561w
66. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493 10.1021/ja953473s
67. Wu, X.-F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7316 10.1002/anie.201003895
68. Fang, X.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14089 10.1002/anie.201308455
69. Dong, K.; Fang, X.; Jackstell, R.; Laurenczy, G.; Li, Y.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6053 10.1021/jacs.5b02218
70. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082 10.1021/ja8063827
71. Guan, Z.-H.; Ren, Z.-H.; Spinella, S. M.; Yu, S.; Liang, Y.-M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 729 10.1021/ja807167y
72. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830 10.1002/anie.200805842
73. Zeng, R.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1408 10.1021/ja512306a
74. Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 6588 10.1021/jo071029p
75. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11142 10.1002/anie.201104653
76. Guan, Z.-H.; Chen, M.; Ren, Z.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17490 10.1021/ja308976x
77. Li, W.; Duan, Z.; Zhang, X.; Zhang, H.; Wang, M.; Jiang, R.; Zeng, H.; Liu, C.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1893 10.1002/anie.201410321
78. Li, W.; Liu, C.; Zhang, H.; Ye, K.; Zhang, G.; Zhang, W.; Duan, Z.; You, S.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2443 10.1002/anie.201309081
79. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1 10.1021/cr300100s
80. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342 10.1021/ja045342+
81. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898 10.1021/ja900046z
82. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070 10.1021/ja2001709
83. Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378 10.1021/ja108754f
84. Zhang, H.; Shi, R.; Gan, P.; Liu, C.; Ding, A.; Wang, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5204 10.1002/anie.201201050
85. Chen, M.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14196 10.1002/anie.201307942