Practical route to 2-quinolinones via a Pd-catalyzed C-H bond activation/C-C bond formation/cyclization cascade reaction

Organic Letters

Volumn 17, Issue 2, 2015, Pages 222-225

  Wu, Junliang ^a   Xiang, Shaohua ^a   Zeng, Jing ^a   Leow, Minli ^a   Liu, Xue Wei ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; QUINOLONES;

CATALYSIS; CHEMICAL SYNTHESIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE;

CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; QUINOLONES;

EID: 84921389972     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503292p     Document Type: Article

References (58)

1. Forbis, R. M.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5003
2. Claassen, G.; Brin, E.; Crogan-Grundy, C.; Vaillancourt, M. T.; Zhang, H. Z.; Cai, S. X.; Drewe, J.; Tseng, B.; Kasibhatla, S. Cancer Lett. 2009, 274, 243
3. Ni, Z.-J.; Barsanti, P.; Brammeier, N.; Diebes, A.; Poon, D. J.; Ng, S.; Pecchi, S.; Pfister, K.; Renhowe, P. A.; Ramurthy, S.; Wagman, A. S.; Bussiere, D. E.; Le, V.; Zhou, Y.; Jansen, J. M.; Ma, S.; Gesner, T. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3121
4. Bonnefous, C.; Payne, J. E.; Roppe, J.; Zhuang, H.; Chen, X. H.; Symons, K. T.; Nguyen, P. M.; Sablad, M.; Rozenkrants, N.; Zhang, Y.; Wang, L.; Severance, D.; Walsh, J. P.; Yazdani, N.; Shiau, A. K.; Noble, S. A.; Rix, P.; Rao, T. S.; Hassig, C. A.; Smith, N. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 3047
5. Kraus, J.; Tatipaka, H.; McGuffin, S.; Chennamaneni, N.; Karimi, M.; Arif, J.; Verlinde, C.; Buckner, F.; Gelb, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 3887
6. Ferguson, J.; Zeng, F.; Alwis, N.; Alper, H. Org. Lett. 2013, 15, 1998 and references cited therein
7. Minville, J.; Poulin, J.; Dufresne, C.; Sturino, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3677
8. Reddy, M.; Thirupathi, N.; Babu, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5803
9. Gao, W.; Hou, W.; Zheng, M.; Tang, L. Synth. Commun. 2010, 40, 732
10. Yasui, Y.; Kakinokihara, I.; Takeda, H.; Takemoto, Y. Synthesis 2009, 23, 3989
11. Huang, C.; Chang, N. Org. Lett. 2008, 10, 673
12. Angibaud, P.; Venet, M.; Filliers, W.; Broeckx, R.; Ligny, Y.; Muller, P.; Poncelet, V.; End, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 479
13. Iwai, T.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9602
14. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6772
15. Kadnikov, D.; Larock, R. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 425
16. Cortese, N.; Ziegler, C. B.; Hrnjez, B.; Heck, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 2952
17. Inamoto, K.; Kawasaki, J.; Hiroya, K.; Kondo, Y.; Doi, T. Chem. Commun. 2012, 48, 4332
18. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
19. Chen, X.; Engle, K.; Wang, D.; Yu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
20. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
21. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
22. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
23. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
24. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
25. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
26. Zhang, X.; Fan, S.; He, C.; Wan, X.; Min, Q.; Yang, J.; Jiang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4506
27. Lee, D.-H.; Kwon, K.-H.; Yi, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7325
28. Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740
29. Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112
30. Kakiuchi, F.; Kan, S.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698
31. Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936
32. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371
33. Boele, M.; van Strijdonck, G.; de Vries, A.; Kamer, P.; de Vries, J.; van Leeuwen, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
34. He, J.; Wasa, M.; Chan, K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3387
35. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
36. Manikandan, R.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2014, 16, 3568
37. Manikandan, R.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2014, 16, 912
38. Kim, B.; Lee, S.; Youn, S. Chem. Asian. J. 2011, 6, 1952
39. Brasse, M.; Cámpora, J.; Ellman, J.; Bergman, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6427
40. Ackermann, L.; Novák, P. Org. Lett. 2009, 11, 4966
41. Ackermann, L.; Novák, P.; Vicente, R.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6045
42. Oi, S.; Ogino, Y.; Fukita, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1783
43. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2005, 7, 2229
44. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
45. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
46. Campeau, L.; Schipper, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266
47. Engle, K.; Mei, T.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
48. Yang, M.; Jiang, X.; Shi, W.; Zhu, Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 690
49. Yi, C.; Yun, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17000
50. Tang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924
51. Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066
52. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978
53. Liu, X.; Hii, K. K. J. Org. Chem. 2011, 76, 8022
54. Zhao, X.; Yeung, C.; Dong, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
55. Wu, J.; Cui, X.; Mi, X.; Li, Y.; Wu, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 6771
56. Kraus, J.; Verlinde, C.; Karimi, M.; Lepesheva, G.; Gelb, M.; Buckner, F. J. Med. Chem. 2009, 52, 1639
57. Angibaud, P.; Venet, M.; Filliers, W.; Broeckx, R.; Ligny, Y.; Muller, P.; Poncelet, V.; End, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 479
58. Filliers, W.; Broeckx, R.; Angibaud, P. U.S. Patent US7572916, 2009.