Palladium-catalyzed carbonylative coupling reactions between Ar–X and carbon nucleophiles

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 10, 2011, Pages 4986-5009

  Wu, Xiao Feng ^a   Neumann, Helfried ^a   Beller, Matthias ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80055010876     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15109f     Document Type: Article

References (216)

1. E.-i. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002
2. A. de Meijere and F. Diederich, Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
3. M. Beller and C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
4. X.-F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9047
5. M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5895
6. K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9911
7. A. Nakamura, K. Munakata, S. Ito, T. Kochi, L. W. Chung, K. Morokuma, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6761
8. C. Blanco, A. Ruiza, C. Godard, N. Fleury-Brégeot, A. Marinetti, C. Claver, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1813
9. D. Kruis, N. Ruiz, M. D. Janssen, J. Boersma, C. Claver, G. van Koten, Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 295
10. E. Guiu, M. Caporali, B. Munoz, C. Müller, M. Lutz, A. L. Spek, C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 2006, 25, 3102
11. A. Seayad, S. Jayasree, K. Damodaran, L. Toniolo, R. V. Chaudhari, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 100
12. A. Vavasori, G. Cavinato, L. Toniolo, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 11
13. A. Vavasori, L. Toniolo, G. Cavinato, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 9
14. C. Liu, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10250
15. T. M. Konrad, J. A. Fuentes, A. M. Z. Slawin, M. L. Clarke, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9197
16. C. Blanco, A. Ruiz, C. Godard, N. Fleury-Brégeot, A. Marinetti, C. Claver, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1813
17. R. Skoda-Földes, L. Kollár, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1097
18. M. Beller, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, ed. B. Cornils and W. A. Herrmann, VCH, Weinheim, 1996, vol. 1, pp. 148–159
19. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 1995
20. M. Beller, B. Cornils, C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 104, 17
21. H. M. Colquhoun, D. J. Thompson and M. V. Twigg, Carbonylation Direct Synthesis of Carbonyl Compounds, Plenum Press, New York, 1991
22. B. El Ali, H. Alper, Synlett, 2000, 161
23. A. M. Trzeciak, J. J. Ziolkowski, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2308
24. T. Morimoto, K. Kakiuchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5580
25. A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4114
26. A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem, 2009, 1, 28
27. R. Grigg, S. P. Mutton, Tetrahedron, 2010, 66, 5515
28. C. F. J. Barnard, Organometallics, 2008, 27, 5402
29. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518
30. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5526
31. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5531
32. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5535
33. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5538
34. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5542
35. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5546
36. R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320
37. A. Schoenberg, I. Bartoletti, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974, 39, 3318
38. A. Schoenberg, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974, 39, 3327
39. A. Schoenberg, R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7761
40. A. Sen, T.-W. Lai, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3520
41. E.-i. Negishi, J. A. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6761
42. J. M. Tour, E.-i. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8289
43. E.-i. Negishi, G. Wu, J. M. Tour, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6745
44. E.-i. Negishi, J. M. Tour, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4869
45. E.-i. Negishi, S. Ma, J. Amanfu, C. Copéret, J. A. Miller, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5919
46. E.-i. Negishi, C. Copéret, S. Ma, T. Mita, T. Sugihara, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5904
47. C. Copéret, S. Ma, E.-i. Negishi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2125
48. I. Ryu, S. Kreimerman, F. Araki, S. Nishitani, Y. Oderaotoshi, S. Minakata, M. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3812
49. N. Chatani, A. Kamitani, M. Oshita, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12686
50. S. Torii, H. Okumoto, L. H. Xu, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7175
51. K. Okuro, M. Furuune, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 1992, 57, 4754
52. T. Satoh, T. Itaya, K. Okuro, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7267
53. K. Okuro, H. Alper, J. Org. Chem. 1997, 62, 1566
54. R. Grigg, R. Pratt, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4489
55. F. Ye, H. Alper, J. Org. Chem. 2007, 72, 3218
56. N. Iwasawa, H. Satoh, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7951
57. T. Hayashi, J. Tang, K. Kato, Org. Lett. 1999, 1, 1487
58. S. V. Gagnier, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4804
59. X. Wu, P. Nilsson, M. Larhed, J. Org. Chem. 2005, 70, 346
60. K. S. Bloome, E. J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12823
61. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5284
62. X.-F. Wu, H. Neumann, A. Spannenberg, T. Schulz, H. Jiao, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14596
63. X.-F. Wu, H. Jiao, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem, 2011, 3, 726
64. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
65. H. Doucet, J.-C. Hierso, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 834
66. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442
67. E.-i. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979
68. C. H. Faweett, R. D. Firu, D. M. Spencer, Physiol. Plant Pathol. 1971, 1, 163
69. K. Imai, J. Pharm. Soc. Jpn. 1956, 76, 405
70. C. A. Quesnelle, P. Gill, M. Dodier, D. St. Laurent, M. Serrano-Wu, A. Marinier, A. Martel, C. E. Mazzucco, T. M. Stickle, J. F. Barrett, D. M. Vyas, B. N. Balasubramanian, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 519
71. A. S. Karpov, E. Merkul, F. Rominger, T. J. J. Müller, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6951
72. D. M. D'Souza, T. J. J. Müller, Nat. Protoc. 2008, 3, 1660
73. J. Marco-Contelles, E. de Opazo, J. Org. Chem. 2002, 67, 3705
74. C. J. Forsyth, J. Xu, S. T. Nguyen, I. A. Samdai, L. R. Briggs, T. Rundberget, M. Sandvik, C. O. Miles, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15114
75. L. F. Tietze, R. R. Singidi, K. M. Gericke, H. Bockemeier, H. Laatsch, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5875
76. B. Willy, T. J. J. Müller, ARKIVOC, 2008, 195
77. A. Aradi, M. Aschi, F. Marinelli, M. Verdecchia, Tetrahedron, 2008, 64, 5354
78. P. Bannwarth, A. Valleix, D. Gree, R. Gree, J. Org. Chem. 2009, 74, 4646
79. K. Y. Lee, M. J. Lee, J. N. Kim, Tetrahedron, 2005, 61, 8705
80. H. A. Stefani, R. Cella, F. A. Dorr, C. M. P. de Pereira, F. P. Gomes, G. Zeni, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2001
81. S. S. Palimkar, P. H. Kumar, N. R. Jogdand, T. Daniel, R. J. Lahoti, K. V. Srinivasan, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5527
82. S. J. Yim, C. H. Kwon, D. K. An, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5393
83. M. M. Jackson, C. Leverett, J. F. Toczko, J. C. Roberts, J. Org. Chem. 2002, 67, 5032
84. D. A. Alonso, C. Nájera, M. C. Pacheco, J. Org. Chem. 2004, 69, 1615
85. B. Wang, M. Bonin, L. Micouin, J. Org. Chem. 2005, 70, 6126
86. L. Chen, C. Li, Org. Lett. 2004, 6, 3151
87. N. Kakusawa, K. Yamaguchi, J. Kurita, T. Tsuchiya, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4143
88. T. Kobayashi, M. Tanaka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 333
89. Y. Huang, H. Alper, J. Org. Chem. 1991, 56, 4534
90. J. Kiji, T. Okano, H. Kimura, K. Saiki, J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 130, 95
91. P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6449
92. L. Delaude, A. M. Masdeu, H. Alper, Synthesis, 1994, 1149
93. A. Areadi, S. Cacchi, F. Marinelli, P. Pace, G. Sanzi, Synlett, 1995, 823
94. S.-K. Kang, K.-H. Lim, P.-S. Ho, W.-Y. Kim, Synthesis, 1997, 874
95. S.-L. Luo, Y.-M. Liang, C.-M. Liu, Y.-X. Ma, Synth. Commun. 2001, 31, 343
96. M. S. M. Ahmed, A. Mori, Org. Lett. 2003, 5, 3057
97. M. S. M. Ahmed, A. Sekiguchi, K. Masui, A. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 160
98. B. C. Bishop, K. M. J. Brands, A. D. Gibb, D. J. Kennedy, Synthesis, 2004, 43
99. B. Liang, M. Huang, Z. You, Z. Xiong, K. Lu, R. Fathi, J. Chen, Z. Yang, J. Org. Chem. 2005, 70, 6097
100. N. Kakusawa, J. Kurita, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 699
101. Md. T. Rahman, T. Fukuyama, N. Kamata, M. Sato, I. Ryu, Chem. Commun. 2006, 2236
102. T. Fukuyama, R. Yamaura, I. Ryu, Can. J. Chem. 2005, 83, 711
103. W. Ma, X. Li, J. Yang, Z. Liu, B. Chen, X. Pan, Synthesis, 2006, 2489
104. C. Feher, A. Kuik, L. Mark, L. Kollar, R. Skoda-Foldes, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4036
105. C. Li, X. Li, Q. Zhu, H. Cheng, Q. Lv, B. Chen, Catal. Lett. 2009, 127, 152
106. V. Sans, A. M. Trzeciak, S. Luis, J. J. Ziolkowski, Catal. Lett. 2006, 109, 37
107. M. Iizuka, Y. Kondo, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5180
108. J. Liu, J. Chen, C. Xia, J. Catal. 2008, 253, 50
109. J. Liu, X. Peng, W. Sun, Y. Zhao, C. Xia, Org. Lett. 2008, 10, 3933
110. W. Hao, J. Sha, S. Sheng, M. Cai, J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 298, 94
111. T. Doi, H. Inous, M. Tokita, J. Watanabe, T. Takahashi, J. Comb. Chem. 2008, 10, 135
112. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 12104
113. X.-F. Wu, B. Sundararaju, H. Neumann, P. H. Dixneuf, M. Beller, Chem.–Eur. J. 2011, 17, 106
114. A. Fusano, T. Fukuyama, S. Nishitani, T. Inouye, I. Ryu, Org. Lett. 2010, 12, 2410
115. A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674
116. Z.-W. An, M. Catellani, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 1990, 397, C31
117. S. Torii, H. Okumoto, L. H. Xu, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 237
118. S. Torii, H. Okumoto, L. H. Xu, M. Sadkane, M. V. Shostakovsky, A. B. Ponomaryov, V. N. Kalinin, Tetrahedron, 1993, 49, 6773
119. V. N. Kalinin, M. V. Shostakovsky, A. B. Ponomaryov, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 373
120. N. Haddad, J. Tan, V. Farina, J. Org. Chem. 2006, 71, 5031
121. M. Genelot, A. Bendjeriou, V. Dufaud, L. Djakovitch, Appl. Catal. A, 2009, 369, 125
122. E. Brocato, C. Cstagnoli, M. Catellani, G. P. Chiusoli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7433
123. H. Miao, Z. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 1765
124. E. Awuah, A. Capretta, Org. Lett. 2009, 11, 3210
125. Q. Yang, H. Alper, J. Org. Chem. 2010, 75, 948
126. A. S. Karpov, E. Merkul, F. Rominger, T. J. J. Müller, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6951
127. T. Kobayashi, M. Tanaka, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4745
128. E.-i. Negishi, Y. Zhang, I. shimyama, G. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8018
129. E.-i. Negishi, C. Coperet, T. Sugihara, I. Shimoyama, Y. Zhang, G. Wu, J. M. Tour, Tetrahedron, 1994, 30, 425
130. M. A. Campo, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 5616
131. M. A. Campo, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3675
132. C. Peng, J. Cheng, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8708
133. X.-F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7316
134. Y. Wakita, T. Yasunaga, M. Akita, M. Kojima, J. Organomet. Chem. 1986, 301, C17
135. T. Ishiyama, N. Miyaura, A. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1999
136. T. Ishiyama, N. Miyaura, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6923
137. T. Ishiyama, M. Murata, A. Suzuki, N. Miyaura, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 295
138. T. Ishiyama, H. Kizaki, N. Miyaura, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7595
139. T. Ishiyama, H. Kizaki, T. Hayashi, A. Suzuki, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1998, 63, 4726
140. M. Ishikura, M. Terashima, J. Org. Chem. 1994, 59, 2634
141. S.-K. Kang, K.-H. Lim, P.-S. Ho, S.-K. Yoon, H.-J. Son, Synth. Commun. 1998, 28, 1481
142. M. Xia, Z. Chen, J. Chem. Res. 1999, 400
143. R. Skoda-Foeldes, Z. Szekvoelgyi, L. Kollar, Z. Berente, J. Horvath, Z. Tuba, Tetrahedron, 2000, 56, 3415
144. S. Couve-Bonnaire, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, Y. Castanet, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3689
145. E. Maerten, F. Hassouna, S. Couve-Bonnaire, A. Mortreux, J.-F. Carpentier, Synlett, 2003, 1874
146. S. Couve-Bonnaire, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, Y. Castanet, Tetrahedron, 2003, 59, 2793
147. E. Maerten, M. Sauthier, A. Mortreux, Y. Castanet, Tetrahedron, 2007, 63, 682
148. B. Gotov, J. Kaufmann, H. Schumann, H.-G. Schmalz, Synlett, 2002, 1161
149. M. B. Andrus, Y. Ma, Y. Zang, C. Song, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9137
150. D. Mingli, B. Liang, C. Wang, Z. You, J. Xiang, G. Dong, J. Chen, Z. Yang, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1669
151. T. Saeki, E.-C. Son, K. Tamao, Org. Lett. 2004, 6, 617
152. O. Rahman, T. Kihlberg, B. Långström, Eur. J. Org. Chem. 2004, 474
153. M. Medio-Simon, C. Mollar, N. Rodriguez, G. Asensio, Org. Lett. 2005, 7, 4669
154. L. Bartali, A. Guarna, P. Larini, E. G. Occhiato, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2152
155. A. Petz, G. Peczely, Z. Pinter, L. Kollar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 255, 97
156. P. Prediger, A. V. Moro, C. W. Nogueira, L. Saegnago, P. H. Menezes, J. B. T. Rocha, G. Zeni, J. Org. Chem. 2006, 71, 3786
157. D. Yang, Z. Liu, Y. Li, B. Chen, Synth. Commun. 2007, 37, 3759
158. S. Zheng, L. Xu, C. Xia, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 772
159. B. M. O’Keefe, N. Simmons, S. F. Martin, Org. Lett. 2008, 10, 5301
160. H. Neumann, A. Brennführer, M. Beller, Chem.–Eur. J. 2008, 14, 3645
161. W. Qin, S. Yasuike, N. Kakusawa, J. Kurita, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2949
162. C. Pirez, J. Dheur, M. Sauthier, Y. Castanet, A. Mortreux, Synlett, 2009, 1745
163. M. Cai, G. Zheng, L. Zha, J. Peng, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1585
164. G. Zheng, P. Wang, M. Cai, Chin. J. Chem. 2009, 27, 1420
165. P. J. Tambade, Y. P. Patil, A. G. Panda, B. M. Bhanage, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3022
166. M. Arthuis, R. Pontikis, J.-C. Florent, Org. Lett. 2009, 11, 4608
167. L. Kaganovsky, D. Gelman, K. Rueck-Braun, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 260
168. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6146
169. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 788
170. J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508
171. K. Kikukawa, T. Idemoto, A. Katayama, K. Kono, F. Wada, T. Matsuda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1987, 1511
172. K. Kikukawa, K. Kono, F. Wada, T. Matsuda, Chem. Lett. 1982, 35
173. A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1557
174. H. B. Kwon, B. H. McKee, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1990, 55, 3114
175. W. J. Scott, G. T. Crisp, J. K. Stille, Org. Synth. 1990, 68, 116
176. J. K. Stille, H. Su, D. H. Hill, P. Schnelder, M. Tanaka, D. L. Morrison, L. S. Hegedus, Organometallics, 1991, 10, 1993
177. S. D. Knight, L. E. Overman, G. Pairaudeau, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293
178. R. Skoda-Foeldes, Z. Csakai, L. Kollar, J. Horvath, Z. Tuba, Steroids, 1995, 60, 812
179. P. Caldirola, R. Chowdhury, A. M. Johansson, U. Hacksell, Organometallics, 1995, 14, 3897
180. R. Shimizu, T. Fuchikami, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8405
181. V. Jeanneret, L. Meerpoel, P. Vogel, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 543
182. C. Chen, K. Wilcoxen, Y.-F. Zhu, K.-i. Kim, J. R. McCarthy, J. Org. Chem. 1999, 64, 3476
183. M. H. Al-Qahtani, V. W. Pike, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 825
184. F. Karimi, J. Barletta, B. Långström, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2374
185. S.-K. Kang, H.-C. Ryu, S.-W. Lee, J. Organomet. Chem. 2000, 610, 38
186. E. Morera, G. Ortar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1815
187. S. Ceccarelli, U. Piarulli, C. Gennari, J. Org. Chem. 2000, 65, 6254
188. S. M. Ceccarelli, U. Piarulli, J. Telser, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7421
189. W. Yun, S. Li, B. Wang, L. Chen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 175
190. R. Shimizu, T. Fuchikami, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6891
191. F. Garrido, S. Raeppel, A. Mann, M. Lautens, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 265
192. T. Hanamoto, K. Handa, T. Mido, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2497
193. S. R. Dubbaka, P. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15292
194. S. R. Dubbaka, P. Steunenberg, P. Vogel, Synlett, 2004, 1235
195. P. Steunenberg, V. Jeanneret, Y.-H. Zhu, P. Vogel, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 337
196. R. D. Mazzola Jr., S. Giese, C. L. Benson, F. G. West, J. Org. Chem. 2004, 69, 220
197. E. A. Couladouros, A. P. Mihou, E. A. Bouzas, Org. Lett. 2004, 6, 977
198. S. Gao, Q. Wang, C. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410
199. M. Cai, G. Zheng, G. Ding, Green Chem. 2009, 11, 1687
200. J. Lindh, A. Fardost, M. Almeida, P. Nilsson, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2470
201. J. Savmarker, J. Lindh, P. Nilsson, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6886
202. Y. Tamaru, H. Ochiai, Y. Yamada, Z.-i. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3869
203. K. Yasui, K. Fugami, S. Tanaka, Y. Tamaru, J. Org. Chem. 1995, 60, 1365
204. R. F. W. Jackson, D. Turner, M. H. Block, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2207
205. R. F. W. Jackson, D. Turner, M. H. Block, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 865
206. Q. Wang, C. Chen, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2916
207. D. W. Custar, H. Le, J. P. Morken, Org. Lett. 2010, 12, 3760
208. Y. Natanaka, T. Hiyama, Chem. Lett. 1989, 2049
209. Y. Hatanaka, S. Fukushima, T. Hiyama, Tetrahedron, 1992, 48, 2113
210. S.-K. Kang, H.-C. Ryu, Y.-T. Hong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2001, 736
211. N. A. Bumagin, A. B. Ponomaryov, I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4819
212. Y. Wakita, T. Yasunaga, M. Kojima, J. Organomet. Chem. 1985, 288, 261
213. P. H. Lee, S. W. Lee, K. Lee, Org. Lett. 2003, 5, 1103
214. M. A. Pena, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Synthesis, 2003, 780
215. S. W. Lee, K. Lee, D. Seomoon, S. Kim, H. Kim, H. Kim, E. Shim, M. Lee, S. Lee, M. Kim, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 4852
216. S.-K. Kang, H.-C. Ryu, S.-C. Choi, Synth. Commun. 2001, 31, 1035