Targeting virulence: salmochelin modification tunes the antibacterial activity spectrum of β-lactams for pathogen-selective killing of Escherichia coli

Chemical Science

Volumn 6, Issue 8, 2015, Pages 4458-4471

  Chairatana, Phoom ^a   Zheng, Tengfei ^a   Nolan, Elizabeth M ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; ANTIBIOTICS; BACTERIA; BIOCHEMISTRY; ESCHERICHIA COLI; IRON; IRON COMPOUNDS; MACHINERY; MAMMALS; MICROORGANISMS; PROTEINS;

ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; ANTI-MICROBIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; BACTERIAL INFECTIONS; BACTERIAL PATHOGENS; LACTOBACILLUS RHAMNOSUS; PATHOGENIC BACTERIUM; SIDEROPHORE RECEPTORS;

PATHOGENS;

EID: 84937145609     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00962f     Document Type: Article

References (76)

1. Antimicrobial resistance: global report on surveillance 2014, World Heath Organization, Geneva, 2014
2. Report to the president on combating antibiotic resistance, President's Council of Advisors on Science and Technology, 2014
3. M. A. Fischbach C. T. Walsh Science 2009 325 1089 1093
4. D. J. Payne M. N. Gwynn D. J. Holmes D. L. Pompliano Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 29 40
5. A. E. Clatworthy E. Pierson D. T. Hung Nat. Chem. Biol. 2007 3 541 548
6. K. Lewis Nat. Rev. Drug Discovery 2013 12 371 387
7. A. K. Barczak D. T. Hung Curr. Opin. Microbiol. 2009 12 490 496
8. Antibiotic resistance threats in the United States, 2013, U.S. Department of Health and Human Services: Centers for Disease Control and Prevention (CDC), 2013
9. N. Ruiz D. Kahne T. J. Silhavy Nat. Rev. Microbiol. 2006 4 57 66
10. J. E. Cassat E. P. Skaar Cell Host Microbe 2013 13 509 519
11. J. M. N. Roosenberg II Y.-M. Lin Y. Lu M. J. Miller Curr. Med. Chem. 2000 7 159 197
12. K. N. Raymond E. A. Dertz S. S. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3584 3588
13. N. C. Andrews P. J. Schmidt Annu. Rev. Physiol. 2007 69 69 85
14. M. A. Fischbach H. Lin D. R. Liu C. T. Walsh Nat. Chem. Biol. 2006 2 132 138
15. R. C. Hider X. Kong Nat. Prod. Rep. 2010 27 637 657
16. K. Hantke G. Nicholson W. Rabsch G. Winkelmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3677 3682
17. A. J. Bäumler R. M. Tsolis A. W. M. van der Velden I. Stojiljkovic S. Anic F. Heffron Gene 1996 183 207 213
18. A. J. Bäumler T. L. Norris T. Lasco W. Voigt R. Reissbrodt W. Rabsch F. Heffron J. Bacteriol. 1998 180 1446 1453
19. M. A. Fischbach H. Lin L. Zhou Y. Yu R. J. Abergel D. R. Liu K. N. Raymond B. L. Wanner R. K. Strong C. T. Walsh A. Aderem K. D. Smith Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 16502 16507
20. M. Raffatellu M. D. George Y. Akiyama M. J. Hornsby S.-P. Nuccio T. A. Paixao B. P. Butler H. Chu R. L. Santos T. Berger T. W. Mak R. M. Tsolis C. L. Bevins J. V. Solnick S. Dandekar A. J. Bäumler Cell Host Microbe 2009 5 476 486
21. D. H. Goetz M. A. Holmes N. Borregaard M. E. Bluhm K. N. Raymond R. K. Strong Mol. Cell 2002 10 1033 1043
22. T. H. Flo K. D. Smith S. Sato D. J. Rodriguez M. A. Holmes R. K. Strong S. Akira A. Aderem Nature 2004 432 917 921
23. C. Ji R. E. Juárez-Hernández M. J. Miller Future Med. Chem. 2012 4 297 313
24. M. J. Miller H. Zhu Y. Xu C. Wu A. J. Walz A. Vergne J. M. Roosenberg G. Moraski A. A. Minnick J. McKee-Dolence J. Hu K. Fennell E. K. Dolence L. Dong S. Franzblau F. Malouin U. Möllmann Biometals 2009 22 61 75
25. G. L. A. Mislin I. J. Schalk Metallomics 2014 6 408 420
26. H. Budzikiewicz Curr. Top. Med. Chem. 2001 1 73 82
27. V. Braun Drug Resist. Updates 1999 2 363 369
28. N. Ohi B. Aoki K. Moro T. Kuroki N. Sugimura T. Noto T. Nehashi M. Matsumoto H. Okazaki I. Matsunaga J. Antibiot. 1986 39 242 250
29. P. Silley J. W. Griffiths D. Monsey A. M. Harris Antimicrob. Agents Chemother. 1990 34 1806 1808
30. T. Hashizume M. Sanada S. Nakagawa N. Tanaka J. Antibiot. 1990 43 1617 1620
31. H. Nikaido E. Y. Rosenberg J. Bacteriol. 1990 172 1361 1367
32. J. A. McKee S. K. Sharma M. J. Miller Bioconjugate Chem. 1991 2 281 291
33. N. A. C. Curtis R. L. Eisenstadt S. J. East R. J. Cornford L. A. Walker A. J. White Antimicrob. Agents Chemother. 1988 32 1879 1886
34. M. S. Diarra M. C. Lavoie M. Jacques I. Darwish E. K. Dolence J. A. Dolence A. Ghosh M. Ghosh M. J. Miller F. Malouin Antimicrob. Agents Chemother. 1996 40 2610 2617
35. S. Wittmann M. Schnabelrauch I. Scherlitz-Hofmann U. Möllmann D. Ankel-Fuchs L. Heinisch Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1659 1670
36. U. Möllmann L. Heinisch A. Bauernfeind T. Köhler D. Ankel-Fuchs Biometals 2009 22 615 624
37. S. Yoganathan C. S. Sit J. C. Vederas Org. Biomol. Chem. 2011 9 2133 2141
38. M. J. Miller A. J. Walz H. Zhu C. Wu G. Moraski U. Möllmann E. M. Tristani A. L. Crumbliss M. T. Ferdig L. Checkley R. L. Edwards H. I. Boshoff J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2076 2079
39. C. Ji P. A. Miller M. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9898 9901
40. A. P. Tomaras J. L. Crandon C. J. McPherson M. A. Banevicius S. M. Finegan R. L. Irvine M. F. Brown J. P. O'Donnell D. P. Nicolau Antimicrob. Agents Chemother. 2013 57 4197 4207
41. T. A. Wencewicz T. E. Long U. Möllmann M. J. Miller Bioconjugate Chem. 2013 24 473 486
42. T. A. Wencewicz M. J. Miller J. Med. Chem. 2013 56 4044 4052
43. J. Starr M. F. Brown L. Aschenbrenner N. Caspers Y. Che B. S. Gerstenberger M. Huband J. D. Knafels M. M. Lemmon C. Li S. P. McCurdy E. McElroy M. R. Rauckhorst A. P. Tomaras J. A. Young R. P. Zaniewski V. Shanmugasundaram S. Han J. Med. Chem. 2014 57 3845 3855
44. T. Zheng E. M. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9677 9691
45. T. Zheng J. L. Bullock E. M. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2012 143 18388 18400
46. J. K. Nicholson E. Holmes J. Kinross R. Burcelin G. Gibson W. Jia S. Pettersson Science 2012 336 1262 1267
47. J. K. Nicholson I. D. Wilson Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 668 676
48. S. I. Müller M. Valdebenito K. Hantke Biometals 2009 22 691 695
49. X. Yu Y. Dai T. Yang M. R. Gagné H. Gong Tetrahedron 2011 67 144 151
50. R. Lagos M. Baeza G. Corsini C. Hetz E. Strahsburger J. A. Castillo C. Vergara O. Monasterio Mol. Microbiol. 2001 42 229 243
51. M. A. Fischbach H. Lin D. R. Liu C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 571 576
52. E. M. Nolan M. A. Fischbach A. Koglin C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14336 14347
53. M. Luo H. Lin M. A. Fischbach D. R. Liu C. T. Walsh J. T. Groves ACS Chem. Biol. 2006 1 29 32
54. W. R. Harris C. J. Carrano S. R. Cooper S. R. Sofen A. E. Avdeef J. V. McArdle K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6097 6104
55. H. L. T. Mobley D. M. Green A. L. Trifillis D. E. Johnson G. R. Chippendale C. V. Lockatell B. D. Jones J. W. Warren Infect. Immun. 1990 58 1281 1289
56. M. A. Mulvey J. D. Schilling S. J. Hultgren Infect. Immun. 2001 69 4572 4579
57. R. A. Welch V. Burland G. Plunkett III P. Redford P. Roesch D. Rasko E. L. Buckles S.-R. Liou A. Boutin J. Hackett D. Stroud G. F. Mayhew D. J. Rose S. Zhou D. C. Schwartz N. T. Perna H. L. T. Mobley M. S. Donnenberg F. R. Blattner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 17020 17024
58. J. P. Henderson J. R. Crowley J. S. Pinkner J. N. Walker P. Tsukayama W. E. Stamm T. M. Hooton S. J. Hultgren PLoS Pathog. 2009 5 e1000305
59. P. Kuhnert J. Nicolet J. Frey Appl. Environ. Microbiol. 1995 61 4135 4139
60. P. Daegelen F. W. Studier R. E. Lenski S. Cure J. F. Kim J. Mol. Biol. 2009 394 634 643
61. G. Reid A. W. Bruce World J. Urol. 2006 24 28 32
62. M. A. J. Beerepoot G. ter Riet S. Nys W. M. van der Wal C. A. J. M. de Borgie T. M. de Reijke J. M. Prins J. Koeijers A. Verbon E. Stobberingh S. E. Geerlings Arch. Intern. Med. 2012 172 704 712
63. E. D. Weinberg Perspect. Biol. Med. 1997 40 578 583
64. J. R. Bailey C. S. J. Probert T. A. Cogan PLoS One 2011 6 e26507
65. M. G. Blango E. M. Ott A. Erman P. Veranic M. A. Mulvey PLoS One 2014 9 e93327
66. I. Sekirov S. L. Russell L. C. M. Antunes B. B. Finlay Physiol. Rev. 2010 90 859 904
67. F. Rafii J. B. Sutherland C. E. Cerniglia Ther. Clin. Risk Manage. 2008 4 1343 1357
68. L. J. Searle G. Méric I. Porcelli S. K. Sheppard S. Lucchini PLoS One 2015 10 e0117906
69. A. L. Lloyd D. A. Rasko H. L. T. Mobley J. Bacteriol. 2007 189 3532 3546
70. S. L. Chen M. Wu J. P. Henderson T. M. Hooton M. E. Hibbing S. J. Hultgren J. I. Gordon Sci. Transl. Med. 2013 5 184ra60
71. S. Subashchandrabose H. L. T. Mobley Metallomics 2015 10.1039/c4mt00329b
72. W. Rabsch W. Voigt R. Reissbrodt R. M. Tsolis A. J. Bäumler J. Bacteriol. 1999 181 3610 3612
73. E. C. Garcia A. R. Brumbaugh H. L. T. Mobley Infect. Immun. 2011 79 1225 1235
74. T. J. Wiles R. R. Kulesus M. A. Mulvey Exp. Mol. Pathol. 2008 85 11 19
75. R. J. A. Ramirez L. Karamanukyan S. Ortiz C. G. Gutierrez Tetrahedron Lett. 1997 38 749 752
76. R. C. Scarrow D. J. Ecker C. Ng S. Liu K. N. Raymond Inorg. Chem. 1991 30 900 906