Biosynthetic tailoring of microcin E492m: Post-translational modification affords an antibacterial siderophore-peptide conjugate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 46, 2007, Pages 14336-14347

  Nolan, Elizabeth M ^a   Fischbach, Michael A ^a   Koglin, Alexander ^a   Walsh, Christopher T ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GRAM-NEGATIVE SPECIES; MICROCIN E492M; SIDEROPHORES;

AMINO ACIDS; BACTERIA; BIOSYNTHESIS; ESTERS; GENES; GLUCOSE; GLYCOSYLATION; HYDROLYSIS;

PROTEINS;

ANTIINFECTIVE AGENT; BACTERIAL TOXIN; ENTEROCHELIN; MICROCIN E492M; PEPTIDE DERIVATIVE; SERINE DERIVATIVE; SIDEROPHORE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACTERIUM CULTURE; BACTERIUM ISOLATION; BIOSYNTHESIS; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CATALYSIS; GENE CLUSTER; GLYCOSYLATION; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; HYDROLYSIS; KLEBSIELLA PNEUMONIAE; NONHUMAN; PROTEIN PROCESSING;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIOCINS; BIOLOGICAL TRANSPORT; GLUCOSE; GLYCOSYLATION; HYDROLYSIS; KLEBSIELLA; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OXYGEN; PEPTIDES; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL; SERINE; SIDEROPHORES; TIME FACTORS;

EID: 36448952357     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja074650f     Document Type: Article

References (65)

1. Duquesne, S.; Destoumieux-Garzón, D.; Peduzzi, J.; Rebuffat, S. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 708-734.
2. Pons, A.-M.; Lanneluc, I.; Cottenceau, G.; Sable, S. Biochimie 2002, 84, 531-537.
3. Vizán, J.; Hernandex-Chico, C.; del Castillo, I.; Moreno, F. EMBO J. 1991, 10, 467-476.
4. Heddle, J. G.; Blance, S. J.; Zamble, D. B.; Hollfelder, F.; Miller, D. A.; Wentzell, L. M.; Walsh, C. T.; Maxwell, A. J. Mol. Biol. 2001, 307, 1223-1234.
5. Metlitskaya, A.; Kazakov, T.; Kommer, A.; Pavlova, O.; Praetorius-Ibba, M.; Ibba, M.; Krasheninnikov, I.; Kolb, V.; Khmel, I.; Severinov, K. J. Biol. Chem. 2006, 281, 18033-18042.
6. Thomas, X.; Destoumieux-Garzón, D.; Peduzzi, J.; Afonso, C.; Blond, A.; Birlirakis, N.; Goulard, C.; Dubost, L.; Thai, R.; Tabet, J.-C.; Rebuffat, S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 28233-28242.
7. Raymond, K. N.; Dertz. E. A.; Kim, S. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3584-3588.
8. Hantke, K.; Nicholson, G.; Rabsch, W.; Winkelmann, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3677-3682.
9. Bister, B.; Bischoff, D.; Nicholson, G. J.; Valdebenito. M.; Schneider, K.; Winkelmann, G.; Hantke, K.; Süssmuth, R. D. BioMetals 2004, 17, 471-481.
10. Luo, M.; Lin, H.; Fischbach, M. A.; Liu, D. R.; Walsh, C. T.; Groves, J. T. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 29-32.
11. Fischbach, M. A.; Lin, H.; Zhou, L.; Yu, Y.; Abergel, R. J.; Liu, D. R.: Raymond, K. N.; Wanner, B. L.; Strong, R. K.; Walsh, C. T.; Aderem, A.; Smith, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 16502-16507.
12. Fischbach, M. A.; Lin, H.; Liu, D. R.; Walsh, C. T. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 132-138.
13. Flo, T. H.; Smith, K. D.; Sato, S.; Rodriguez, D. J.; Holmes, M. A.; Strong, R. K.; Akira, S.; Aderem, A. Nature 2004, 432, 917-921.
14. Goetz, D. H.; Holmes, M. A.; Borregaard, N.; Bluhm, M. E.; Raymond, K. N.; Strong, R. K. Mol. Cell 2002, 10, 1033-1043.
15. Holmes, M. A.; Paulsene, W.; Jide, X.; Ratledge, C.; Strong, R. K. Structure 2005, 13, 29-41.
16. Strahsburger, E.; Baeza, M.; Monasterio, O.; Lagos, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 3083-3086.
17. Destoumieux-Garzón, D.; Peduzzi, J.; Thomas, X.; Djediat, C.; Rebuffat, S. BioMetals 2006, 19, 181-191.
18. Lagos, R.; Wilkens, M.; Vergara, C.; Cecchi, X.; Monasterio, O. FEBS Lett. 1993, 321, 145-148.
19. Destoumieux-Garzón, D.; Thomas, X.; Santamaria, M.; Goulard, C.; Barthélémy, M.; Boscher, B.; Bessin, Y.; Molle, G.; Pons, A.-M.; Letellier, L.; Peduzzi, J.; Rebuffat, S. Mol. Microbiol. 2003, 49, 1031-1041.
20. Hertz, C.; Bono, M. R.; Barros, L. F.; Lagos, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2696-2701.
21. Bieler, S.; Silva, F.; Soto, C.; Belin, D. J. Bacteriol. 2006, 188, 70497061.
22. Wilkens, M.; Villanueva, J. E.; Cofré, J.; Chnaiderman, J.; Lagos, R. J. Bacteriol. 1997, 179, 4789-4794.
23. Lagos, R.; Villanueva, J. E.; Monasterio, O. J. Bacteriol. 1999, 181, 212-217.
24. Lagos, R.; Baeza, M.; Corsini, G.; Hetz, C.; Strahsburger, E.; Castillo, J. A.; Vergara, C.; Monasterio, O. Mol. Microbiol. 2001, 42, 229-243.
25. Corsini, G.; Baeza, M.; Monasterio, O.; Lagos, R. Biochimie 2002, 84, 539-544.
26. Bäumler, A. J.; Tsolis, R. M.; van der Velden, A. W. M.; Stojiljkovic, I.; Anic, S.; Heffron, F. Gene 1996, 183, 207-213.
27. Welch, R. A.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 17020-17024.
28. Wu, W. S.; Hsieh, P. C.; Huang, T. M.; Chang. Y. F.; Chang, C. F. DNA Seq. 2002, 13, 333-341.
29. Fischbach, M. A.; Lin, H.; Liu, D. R.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 571-576.
30. Lin, H.; Fischbach, M. A.; Liu, D. R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11075-11084.
31. Trent, M. S.; Worsham, L. M. S.; Ernst-Fonberg, M. L. Biochemistry 1999, 38, 3433-3439.
32. Gaggero, C.; Moreno, F.; Laviña, M. J. Bacteriol. 1993, 175, 5420-5427.
33. Scarrow, R. C.; Ecker, D. J.; Ng, C.; Liu, S.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1991, 30, 900-906.
34. Bradford, M. M. Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
35. Lui, M.; Mao, X.; He, C.; Huang, H.; Nicholson, J. K.; Lindon, J. C. J. Magn. Reson. 1998, 132, 125-129.
36. Goddard, T. D.; Kneller, D. G. SPARKY-3; University of California, San Francisco, 2006.
37. Lavina, M.; Gaggero, C.; Moreno, F. J. Bacteriol. 1990, 172, 6586-6588.
38. Patzer, S. I.; Baquero, M. R.; Bravo, D.; Moreno, F.; Hantke, K. Microbiol. 2003, 149, 2557-2570.
39. Rodríguez, E.; Laviña, M. Can. J. Microbiol. 1998, 44, 692-697.
40. Rodríguez, E.; Gaggero, C.; Lavina, M. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 2176-2182.
41. Azpiroz, M. F.; Laviña, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1235-1241.
42. Poey, M. E.; Azpiroz, M. F.; Laviña, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 1411-1418.
43. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Unpublished results.
44. Lin, H.; Fischbach, M. A.; Gatto, G. J.; Liu, D. R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9324-9325.
45. Brickman, T. J.; McIntosh, M. A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 12350-12355.
46. Langman, L.; Young, I. G.; Frost, G. E.; Rosenberg, H.; Gibson, F. J. Bacteriol. 1972, 112, 1142-1149.
47. Fujiyama, A.; Tsunasawa, S.; Tamanoi, F.; Sakiyama, F. J. Biol. Chem. 1991, 266, 17926-17931.
48. González-Pastor, J. E.; San Millán, J. L.; Moreno, F. Nature 1994, 369, 281.
49. Guijarro, J. I.; González-Pastor, J. E.; Baleux, F.; San Millán, J. L.; Castilla, M. A.; Rico, M.; Moreno, F.; Delepierre, M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23520-23532.
50. González-Pastor, J. E.; San Millán, J. L.; Castilla, M. A.; Moreno, F. J. Bacteriol. 1995, 177, 7131-7140.
51. Azpiroz, M. F.; Lavina, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 2412-2419.
52. Bonner, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3697-3700.
53. Bastida, A.; Fernández-Lafuente, R.; Fernández-Lafuente, G.; Guisán, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 633-636.
54. Terreni, M.; Salvetti, R.; Linati, L.; Fernández-Lafuente, R.; Fernández-Lorente, G.; Bastida, A.; Guisan, J. M. Carbohydr. Res. 2002, 337, 1615-1521.
55. Rodríguez-Pérez, T.; Lavandera, I.; Fernández, S.; Sanghvi, Y. S.; Ferrero, M.; Gotor, V. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2769-2778.
56. Fernández-Lafuente, G.; Palomo, J. M.; Cocca, J.; Mateo, C.; Moro, P.; Terreni, M.; Fernández-Lafuente, R.; Guisan, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 5705-5711.
57. Kowalczyk, S.; Bandurski, R. S. Plant Physiol. 1990, 94, 4-12.
58. Vassiliadis, G.; Peduzzi, H.; Zirah, S.; Thomas, X.; Rebuffat, S.; Destoumieux-Garzón, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 3546-3553.
59. Pramanik, A.; Braun, V. J. Bacteriol. 2006, 188, 3878-3886.
60. Braun, V. Drug Resist Update 1999, 2, 363-369.
61. Ferguson, A. D.; Braun, V.; Fielder, H. P.; Coulton, J. W.; Diederichs, K.; Weite, W. Protein Sci. 2000, 9, 956-963.
62. Cao, Z.; Klebba, P. E. Biochimie 2002, 84, 399-412.
63. Rabsch, W.; Ma, L.; Wiley, G.; Najar, F. Z.; Kaserer, W.; Schuerch, D. W.; Klebba, J. E.; Roe, B. A.; Laverde Gomez, J. A.; Schallmey, M.; Newton, S. M. C.; Klebba, P. E. J. Bacteriol. 2007, 189, 5658-5674.
64. Banin, E.; Vasil, M. L.; Greenberg, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11076-11081.
65. Budzikiewicz, H. Curr. Top. Med. Chem. 2001, 1, 73-82.